SET mechanism in the functionalization of single-walled carbon nanotubes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 48, 2007, Pages 17928-17932

  Chattopadhyay, Jayanta ^a   Chakraborty, Soma ^a   Mukherjee, Arnab ^a   Runtang, Wang ^a   Engel, Paul S ^a   Billups, W E ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NANOTUBE SALTS; MERCAPTIDE; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

AMMONIA; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DISPERSIONS; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICALS; NEGATIVE IONS;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 37249020054     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071746n     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Hirsch, A.; Vostrowsky, O. Top. Curr. Chem. 2005, 245, 193.
2. (b) Banerjee, S.; Hemraj-Benny, T.; Wong, S. Adv. Mater. 2005, 17, 17.
3. (c) Liu, J.; Rodriguez i Zubiri, M.; Vigolo, B.; Dossot, M.; Fort, Y.; Ehrhardt, J.-J.; McRae, E. Carbon 2007, 45, 885.
4. 5
5. Liang, F.; Sadana, A. K.; Peera, A.; Chattopadhyay, J.; Gu, Z.; Hauge, R. H.; Billups, W. E. Nano Lett. 2004, 4, 1257.
6. (a) Chattopadhyay, J.; Sadana, A. K.; Liang, F.; Beach, J. M.; Xiao, Y.; Hauge, R. H.; Billups, W. E. Org. Lett. 2005, 7, 4067.
7. (b) Chattopadhyay, J.; Cortez, F. J.; Chakraborty, S.; Slater, N. K. H.; Billups, W. E. Chem. Mater 2006, 18, 5864.
8. Gu, Z.; Liang, F.; Chen, Z.; Sadana, A. K.; Kittrell, C.; Billups, W. E.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 467.
9. (a) Penicaud, A.; Poulin, P.; Derre, A.; Anglaret, E.; Petit, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8.
10. (b) Borondics, F.; Jakab, E.; Pekker, S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 1551.
11. (c) Sumanasekera, G. U.; Allen, J. L.; Fang, S. L.; Loper, A. L.; Rao, A. M.; Eklund, P. C. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4292.
12. (d) Ramesh, S.; Ericson, L. M.; Davis, V. A.; Saini, R. K.; Kittrell, C.; Pasquali, M.; Billups, W. E.; Adams, W. W.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8794.
13. O' Connell. M. J.; Sivaram, S.; Doom, S. K. Phys. Rev. B 2004, 69, 235415.
14. Stephenson, J. J.; Sadana, A. K.; Higginbotham, A. L.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2006, 18, 4658.
15. Kulkami, V.; Cohen, T. Tetrahedron 1997, 53, 12089.
16. Welder, C. O.; Ashby, E. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 4819.
17. Saveant, J.-M. Adv. Phys. Org. Chem. 2000, 35, 117.
18. Nikolaev, P.; Bronikowski, M. J.; Bradley, R. K.; Rohmund, F.; Colbert, D. T.; Smith, K. A.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 91.
19. Ziegler, K. J.; Gu, Z.; Shaver, J.; Chen, Z. Y.; Flor, E. L.; Schmidt, D. J.; Chan, C.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E. Nanotechnology 2005, 16, 539.
20. Guindon, Y.; Frenette, R.; Fortin, R.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1357.
21. (a) Blackman, L. C. F.; Dewar, M. J. S. J. Chem. Soc. 1957, 169.
22. (b) Maran, F.; Wayner, D. D. M.; Workentin, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 85.
23. Peng, H.; Reverdy, P.; Khabashesku, V. N.; Margrave, J. L. Chem. Commun. 2003, 362.
24. Ying, Y.; Saini, R. K.; Liang, F.; Sadana, A. K.; Billups, W. E. Org. Lett. 2003, 5, 1471.
25. Peng, H.; Alemany, L. B.; Margrave, J. M.; Khabashesku, V. N. J. Am Chem Soc. 2003, 125, 15174.
26. Pantarotto, D.; Partidos, C. D.; Graff, R.; Hoebeke, J.; Briand, J.-P.; Prato, M.; Bianco, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6160.
27. Niyogi, S.; Hu, H.; Hamon, M. A.; Bhowmik, P.; Zhao, B.; Rozenzhak, S. M.; Chen, J.; Itkis, M. E.; Meier, M. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 733.
28. Riggs, J. E.; Walker, D. B.; Carroll, D. L.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7071.
29. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
30. Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188.
31. Saini, R. K.; Chiang, I. W.; Peng, H.; Smalley, R. E.; Billups W. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3617.
32. Georgakilas, V.; Tagmatarchis, N.; Pantarotto, D.; Bianco, A.; Briand, J.-P.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 3050.
33. Chen, J.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95.
34. Holzinger, M.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4002.
35. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Ace. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
36. Chen, Y.; Haddon, R. C.; Fang, S.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Lee W. H.; Dickey, E. C.; Grulke, E. A.; Pendergrass, J. C.; Chavan, A.; Haley, B. E.; Smalley, R. E. J. Mater. Res. 1998, 13, 2423.
37. Holzinger, M.; Abraham, J.; Whelan, P.; Graupner, R.; Ley, L.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566.
38. - is greater than cumyl mercaptide, so it is expected that the cumyl radicals are efficiently added to the carbon nanotubes.
39. Price, B. K.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12899.
40. Nakamura, T.; Ohana, T.; Ishihara, M.; Tanaka, A.; Koga, Y. Chem. Lett. 2006, 35, 742.