Calixarenes in a membrane environment: A monolayer study on the miscibility of three p-tert-butylcalix[4]arene β-lactam derivatives with 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 46, 2007, Pages 13231-13242

  Korchowiec, Beata ^a,c   Ben Salem, Adel ^b,d   Corvis, Yohann ^a   De Vains, Jean Bernard Regnouf ^b   Korchowiec, Jacek ^c   Rogalska, Ewa ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^d Department of Physics   (Tunisia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; LIPIDS; MONOLAYERS; SOLUBILITY; SURFACE POTENTIAL;

ANTIMICROBIAL ACTIVITIES; BACTERIAL MEMBRANE LIPIDS; BENZYLPENICILLIN; CALIXARENES; LIPID MONOLAYERS;

ANTIBIOTICS;

EID: 37149031185     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070970     Document Type: Article

References (59)

1. Leeb, M. Nature 2004, 431, 892-893.
2. Chambers, H. F. Emerging Infect. Dis. 2001, 7, 178-182.
3. Gutsche, C. D., Stoddart, F. J., Eds. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1989.
4. Böhmer, V., Vicens, J., Eds. Calixarenes. A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Kluwer Academic Publications: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
5. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998.
6. Azfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds. Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
7. Cornforth, J. W.; D'Arcy Hart, P.; Nicholls, G. A.; Rees, R. J. W.; Stock, J. A. Br. J. Pharmacol. Chemother. 1955, 10, 73-86.
8. D'Arcy Hart, F.; Armstrong, J. A.; Brodaty, E. Infect. Immun. 1996, 64, 1491-1493.
9. Casnati, A.; Fabbi, M.; Pelizzi, N.; Pochini, A.; Sansone, F.; Ungaro, R.; Di Modugno, E.; Tarzia, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2699-2704.
10. Yo, T.; Fujiwara, K.; Otsuka, M. Jpn. Patent 10203906, 1998.
11. Harris, S. J. WO Patent 9519974, 1995.
12. Harris, S. J. WO Patent 0244121, 2002.
13. Hwang, K. M.; Qi, Y. M.; Liu, S. Y.; Choy, W.; Chen, J. WO Patent 9403164, 1994.
14. Hwang, K. M.; Qi, Y. M.; Liu, S. Y.; Lee, T. C.; Choy, W.; Chen, J. WO Patent 9403165, 1994.
15. Mourer, M.; Duval, R. E.; Finance, C.; Regnouf de Vains, J.-B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2960-2963.
16. Grare, M.; Mourer, M.; Regnouf de Vains, J.-B.; Finance, C.; Duval, R. E. Pathol. Biol. 2006, 54, 470-476.
17. Dalbavie, J.-O.; Regnouf de Vains, J.-B.; Lamartine, R.; Lecocq, S.; Perrin, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 4, 683-691.
18. Regnouf de Vains, J.-B.; Lamartine, R.; Fenet, B.; Bavoux, C.; Thozet, A.; Perrin, M. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1607-1619.
19. Molard, Y.; Bureau, C.; Parrot-Lopez, H.; Lamartine, R.; Regnouf de Vains, J.-B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6383-6387.
20. Regnouf de Vains, J.-B.; Lamartine, R. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1817-1825.
21. Ben Salem, A.; Regnouf de Vains, J.-B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7033-7036.
22. Ben Salem, A.; Regnouf de Vains, J.-B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6769-6771.
23. Lee, A. G. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1612, 1-40.
24. Neves, P.; Berkane, E.; Gameiro, P.; Winterhalter, M.; De Castro, B. Biophys. Chem. 2005, 113, 123-128.
25. Malewicz, B.; Borowski, E. Nature 1979, 281, 80-82.
26. Fa, N.; Ronkart, S.; Schanck, A.; Deleu, M.; Gaigneaux, A.; Goormaghtigh, E.; Mingeot-Leclercq, M. P. Chem. Phys. Lipids 2006, 144, 108-116.
27. Chen, X.; Tang, H.; Even, M. A.; Wang, J.; Tew, G. N.; Chen, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2711-2714.
28. Berquand, A.; Fa, N.; Dufrene, Y. F.; Mingeot-Leclercq, M. P. Pharm. Res. 2005, 22, 465-475.
29. Zhang, L.; Dhillon, P.; Yan, H.; Farmer, S.; Hancock, R. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3317-3321.
30. Pasenkiewicz-Gierula, M.; Murzyn, K.; Rog, T.; Czaplewski, C. Acta Biochim. Pol. 2000, 47, 601-611.
31. Wiener, M. C.; White, S. H. Biophys. J. 1992, 61, 434-447.
32. Corvis, Y.; Barzyk, W.; Brezesinski, G.; Mrabet, N.; Badis, M.; Hecht, S.; Rogalska, E. Langmuir 2006, 22, 7701-7711.
33. Corvis, Y.; Korchowiec, B.; Brezesinski, G.; Follot, S.; Rogalska, E. Langmuir 2007, 23, 3338-3348.
34. Halperin, A.; Mouritsen, O. G. Eur. Biophys. J. 2005, 34, 967-971.
35. Honger, T.; Jorgensen, K.; Biltonen, R. L.; Mouritsen, O. G. Biochemistry 1996, 35, 9003-9006.
36. Mouritsen, O. G.; Andresen, T. L.; Halperin, A.; Hansen, P. L.; Jakobsen, A. F.; Jensen, U. B.; Jensen, M. O.; Joergensen, K.; Kaasgaard, T.; Leidy, C.; Simonsen, A. C.; Peters, G. H.; Weiss, M. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, S1293-S1304.
37. Van der Heyden, A.; Regnouf de Vains, J.-B.; Warszynski, P.; Dalbavie, J.-O.; Zywocinski, A.; Rogalska, E. Langmuir 2002, 18, 8854-8861.
38. Li, Z.-T.; Ji, G.-Z.; Zhao, C.-X.; Yuan, S.-D.; Ding, H.; Huang, C.; Du, A.-L.; Wei, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 3572-3584.
39. Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53.
40. Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624.
41. Pappalardo, S.; Caccamese, S.; Giunta, L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7747-7750.
42. Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409.
43. Jaime, C.; De Mendoza, J.; Prados, P.; Nieto, P. M.; Sanchez, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376.
44. Oriol Magrans, S.; de Mendoza, J.; Pons, M.; Prados, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 4518-4520.
45. Günther, H. La Spectroscopic de RMN; Masson: Paris, 1993.
46. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
47. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
48. GAMESS, version 14, Jan. 2003 (R2), Iowa State University.
49. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
50. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Davies, J. T.; Rideal, E. K. Interfacial Phenomena, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1963.
52. Demchak, R. J.; Fort, T., Jr. J. Colloid Interface Sci. 1974, 46, 191-202.
53. Vogel, V.; Möbius, D. J. Colloid Interface Sci. 1988, 126, 408-420.
54. Vogel, V.; Möbius, D. Thin Solid Films 1988, 159, 73-81.
55. Weidemann, G.; Vollhardt, D. Thin Solid Films 1995, 264, 94-103.
56. Crisp, D. J. Research 1949, 17-22.
57. Crisp, D. J. Research 1949, 23-35.
58. Gaines, G. L. Insoluble Monolayers at Liquid-Gas Interfaces; Interscience Publishers: New York, 1966.
59. Korchowiec, B.; Paluch, M.; Corvis, Y.; Rogalska, E. Chem. Phys. Lipids 2006, 144, 127-136.