Experiments in steroid synthesis: Oestrone

Journal of the Chemical Society C: Organic

Volumn , Issue , 1970, Pages 10-18

  Crispin, D J ^a   Vanstone, A E ^a   Whitehurst, J S ^a  

^a UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTRONE; INDENE DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CHEMISTRY; ESTRONE; INDENES; KETONES;

EID: 37049113879     PISSN: 00224952     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/J39700000010     Document Type: Article

References (65)

1. I. V. Torgov, Pure Appl. Chem., 1963, 6, 525;
2. S. N. Ananchenko and I. V. Torgov, Tetrahedron Letters, 1963, 1553.
3. H. Smith, G. A. Hughes, and B. J. McLoughlin, Experientia, 1963, 18, 177;
4. H. Smith, G. A. Hughes, G. H. Douglas, D. Hartley, B. J. McLoughlin, J. B. Siddall, G. R. Wendt. G. C. Busby, jun., D. R. Herbst, K. W. Ledig, J. R. McMenamin, T. W. Pattison, J. Suida, J. Tokolics, R. A. Edgren, A. B. A. Jansen, B. Gadsby, D. H. R. Watson, and P. C. Phillips, Experientia p. 394;
5. G. H. Douglas, J. M. H. Graves, D. Hartley, G. A. Hughes, B. J. McLoughlin, J. Siddall, and H, Smith, J. Chem. Soc., 1963, 5072;
6. H. Smith, G. A. Hughes, G. H. Douglas, G. R. Wendt, G. C. Busby, jun., R. A. Edgren, J. Fisher, T. Foell, B. Gadsby, D. Hartley, D. Herbst, A. B. A. Jansen, K. Ledig, B. J. McLoughlin, J. McMenamin, T. W. Pattison, P. C. Phillips, R. Rees, J. Siddall, J. Suida, L. L. Smith, J. Tokolics, and D. H. R. Watson, J. Chem. Soc., 1964, 4472.
7. D. J. Crispin and J. S. Whitehurst, Proc. Chem. Soc., 1962, 356;
8. T. B. Windholz, J. H. Fried, and A. A. Patchett, J. Org. Chem., 1963, 28, 1092.
9. T. Miki, H. Hiraga, and T. Asako, Proc. Chem. Soc., 1963, 139;
10. Chem. and Pharm. Bull. (Japan), 1965, 13, 1285.
11. C. H. Kuo, D. Taub, and N. L. Wendler, Angew. Chem. Internat. Edn., 1965, 4, 1083.
12. T. Hiraoka and I. Iwai, Chem. and Pharm. Bull. (Japan), 1966, 14, 262.
13. L. Yelluz, J. Vails, and G. Nomine, Angew. Chem. Internat. Edn., 1965, 4, 181.
14. R. Bucourt, M. Vignau, and J. Weill-Raynal, Compt. rend., 1967, 265C, 834.
15. H. Gibian, K. Kieslich, H-J. Koch, H. Kosmol, C. Rufer, E. Schröder, and R. Vössing, Tetrahedron Letters, 1966, 2321;
16. C. Rufer, E. Schröder, and H. Gibian, Annalen, 1967, 701, 206.
17. J-J. Panouse and C. Sannié, Bull. Soc. chim. France, 1955, 1036.
18. P. Wieland and K. Miescher, Helv. Chim. Acta, 1950, 33, 2215;
19. C. B. C. Boyce and J. S. Whitehurst, J. Chem. Soc., 1959, 2022;
20. W. Acklin, V. Prelog, and A. P. Prieto, Helv. Chim. Acta, 1958, 41, 1416.
21. J. D. Cocker and T. G. Halsall, J. Chem. Soc., 1957, 3441.
22. C. B. C. Boyce and J. S. Whitehurst, J. Chem. Soc., 1960, 4547.
23. W. B. Renfrow and C. R. Hauser, Org. Synth., 1943, Coll. vol. II, 607.
24. N. W. Atwater, J. Amer. Chem. Soc., 1957, 79, 5315.
25. G. A. Hughes and H. Smith, Chem. and Ind., 1960, 1022.
26. L. Velluz, G. Nomine, G. Amiard, V. Torelli, and J. Cérède, Compt. rend., 1963, 257, 3086.
27. H. E. Zaugg, B. W. Horrom, and S. Borgwardt, J. Amer. Chem. Soc., 1960, 82, 2895.
28. P. Veeravagu, R. T. Arnold, and E. W. Eigenmann, J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86, 3072.
29. G. Stork, R. Terrell, and J. Szmuszkovicz, J. Amer. Chem. Soc., 1954, 76, 2029.
30. H. Henecka, 'Chemie der Beta-Dicarbonyl-Verbindungen,' Springer, Berlin, 1950.
31. M. S. Newman and J. H. Manhart J. Org. Chem., 1961, 26, 2113
32. H. Stetter and W. Dierichs, Chem. Ber., 1952, 85, 61, 1061.
33. L. Claisen, Ber., 1912, 45, 3157;
34. E. Bergmann and H. Corte, J. Chem. Soc., 1935, 1363.
35. J. A. Berson, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 5175;
36. H. Wasserman and J. B. Brouse, J. Org. Chem., 1954, 19, 515;
37. C. L. Stevens, R. J. Church, and V. J. Traynellis, J. Org. Chem. pp. 522, 533.
38. E. G. Meek, J. H. Turnbull, and W. Wilson, J. Chem. Soc., 1953, 811.
39. I. N. Nazarov and S. I. Zav'yalov, Izvest. Akad. Nauk S. S. S. R., Otdel. khim. Nauk, 1957, 325.
40. I. Ń. Nazarov, S. I. Zav'yalov, and M. S. Burmistrova, Izvest. Akad. Nauk S. S. S. R., Otdel. khim. Nauk, 1956, 205.
41. D. Rosenthal and K. H. Davis, J. Chem. Soc. (C), 1966, 1973.
42. G. Stork, J. Amer. Chem. Soc., 1947, 69, 576.
43. S. N. Ananchenko, A. V. Platonova, V. N. Leonov, and I. V. Torgov, Izvest. Akad. Nauk S. S. S. R., Otdel. khim. Nauk, 1961, 1074.
44. P. A. Robins and J. Walker, J. Chem. Soc., 1956, 3249;
45. I. N. Nazarov, I. V. Torgov, and G. P. Verlcholetova, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R., 1957, 112, 1067.
46. L. Ruzicka and P. Müller, Helv. Chim. Acta, 1939, 22, 416;
47. L. H. Sarett, J. Biol. Chem., 1946, 162, 601.
48. W. S. Wadsworth and W. D. Emmons, J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, 1733.
49. T. I. Sorokina, I. I. Zaretskaya, and I. V. Torgov, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R., 1959, 129, 345.
50. J. Hoch, Bull. Soc. chim. France, 1938, 264;
51. V. C. E. Burnop, G. H. Elliott, and R. P. Linstead, J. Chem. Soc., 1940, 727.
52. S. N. Ananchenko and I. V. Torgov, Doklady Akad. Nauk S. S. S. R., 1959, 127, 553;
53. I. N. Nazarov, S. N. Ananchenko, and I. V. Torgov, Izvest. Akad. Nauk S. S. S. R., Otdel. khim. Nauk, 1959, 103.
54. R. D. Hofsommer, D. Taub, and N. L. Wendler, J. Org. Chem., 1967, 32, 3074.
55. R. E. Brown, D. M. Lustgarten, R. J. Stanaback, and R. J. Meltzer J. Org. Chem., 1966, 31, 1489 lhave also reported this reaction.
56. S. V. Kessar, A. L. Rampal, K. Kumar, and R. R. Jogi, Indian J. Chem., 1964, 2, 240
57. G. Zweifel and H. C. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 1963, 85, 2066.
58. T. A. Spencer, H. S. Neel, D. C. Ward, and K. L. Williamson, J. Org. Chem., 1966, 31, 434.
59. H. Born, R. Pappo, and I. Szmuszkovicz, J. Chem. Soc., 1953, 1779.
60. S. Eskola, A. Auvinen, A. Hirrimies, T. Rinne, and R. Waris, Suomen Kem., 1954, 27, 88.
61. F. S. Bridson-Jones and G. D. Buckley, J. Chem. Soc., 1951, 3009.
62. J. F. Collins and H. Smith, J. Chem. Soc., 1956, 4308.
63. J. H. Hunter and J. A. Hogg, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 1922.
64. W. E. Bachmann and D. G. Thomas, J. Amer. Chem. Soc., 1942, 64, 94.
65. W. E. Bachmann, W. Cole, and A. L. Wilds, J. Amer. Chem. Soc., 1940, 62, 824.