Acid-catalysed intramolecular C-alkylation in βγ-unsaturated diazomethyl ketones. A new synthetic route to angularly fused cyclobutanones, bridged cyclopentanones, and γ-lactones

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue , 1981, Pages 1203-1212

  Ghatak, Usha Ranjan ^a   Sanyal, Baijayanti ^a   Satyanarayana, Gutta O S V ^a   Ghosh, Subrata ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049108775     PISSN: 14727781     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P19810001203     Document Type: Article

References (67)

1. F. Weygand and H. J. Bestmann, in ‘Newer Methods of Preparative Organic Chemistry’ ed. W. Foerst, Academic Press, New York, 1964, vol. 3, pp. 451-573.
2. G. Stork and J. Ficini, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4678.
3. M. M. Fawzi and C. D. Gutsche, J. Org. Chem., 1966, 31, 1390.
4. W. Kirmse, ‘Carbene Chemistry’ Academic Press, New York, 1971, p. 338.
5. C. J. V. Scanio and D. L. Lickei, Tetrahedron Lett., 1972, 1363.
6. U. R. Ghatak and P. C. Chakraborti, J. Org. Chem., 1979, 44, 4562.
7. J. W. Cook and R. Schoental, J. Chem. Soc., 1945, 288.
8. M. S. Newman, G. Eglington, and H. M. Grotta, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 349.
9. W. F. Erman and L. C. Stone, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2821.
10. W. F. Erman and L. C. Stone, J. Agric. Food Chem., 1971, 19, 1093.
11. D. J. Beames, T. R. Klose, and L. N. Mander, Chem. Commun., 1971, 773.
12. P. N. Chakrabortty, R. Dasgupta, S. K. Dasgupta, S. R. Ghosh, and U. R. Ghatak, Tetrahedron, 1972, 28, 4653.
13. T. R. Klose and L. N. Mander, Aust. J. Chem., 1974, 27, 1287.
14. D. J. Beames, L. N. Mander, and J. V. Turner, Aust. J. Chem., p. 1977.
15. E. Piers, M. B. Geraghty, R. D. Smillie, and M. Soucy, Can. J. Chem., 1975, 53, 2849.
16. R. Malherbe, N. T. T. Tam, and H. Dahn, Helv. Chim. Acta., 1972, 55, 245.
17. R. Malherbe and H. Dahn, Helv. Chim. Acta., 1977, 60, 2539.
18. U. R. Ghatak, S. Chakrabarty, and K. Rudra, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1974, 1957.
19. U. R. Ghatak, S. K. Alam, P. C. Chakraborti, and B. C. Ranu, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1976, 1669.
20. U. R. Ghatak and J. K. Ray, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1977, 518.
21. D. J. Beames and L. N. Mander, Aust. J. Chem., 1974, 27, 1257.
22. D. J. Beames, T. R. Klose, and L. N. Mander, Aust. J. Chem., 1269.
23. D. W. Johnson and L. N. Mander, Aust. J. Chem., p. 1277.
24. I. A. Blair, A. Ellis, D. W. Johnson, and L. N. Mander, Aust. J. Chem., 1978, 31, 405.
25. U. R. Ghatak and S. Chakrabarty, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 4756.
26. U. R. Ghatak and S. Chakrabarty, J. Org. Chem., 1976, 41, 1089.
27. U. R. Ghatak, M. Sarkar, and S. K. Patra, Tetrahedron Lett., 1978, 2929.
28. U. R. Ghatak, B. Sanyal, S. Ghosh, M. Sarkar, M. S. Raju, and E. Wenkert, J. Org. Chem., 1980, 45, 1081.
29. U. R. Ghatak and B. Sanyal, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 876.
30. P. Ceccherelli, M. Tingoli, M. Curini, and R. Pellicciari, Tetrahedron Lett., 1978, 3869.
31. U. R. Ghatak, B. Sanyal, and S. Ghosh, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3721.
32. U. R. Ghatak, S. K. Alam, and J. K. Ray, J. Org. Chem., 1978, 43, 4598.
33. A. B. Smith III, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 274.
34. A. B. Smith III, S. J. Branca, and B. H. Toder, Tetrahedron Lett., 1975, 4225.
35. A. B. Smith III and R. K. Dieter, J. Org. Chem., 1977, 42, 396.
36. U. R. Ghatak, N. R. Chatterjee, A. K. Banerjee, J. Chakravarty, and R. E. Moore, J. Org. Chem., 1969, 34 3739.
37. U. R. Ghatak and N. R. Chatterjee, Indian J. Chem., 1971, 9, 804.
38. U. R. Ghatak, R. Dasgupta, and J. Chakravarty, Tetrahedron, 1974, 30, 187.
39. S. Ghosh, R. Dasgupta, J. Chakravarty, and U. R. Ghatak, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1980, 804.
40. M. L. Wolfrom and R. L. Brown, J. Am. Chem., Soc., 1943, 65, 1516.
41. W. Kirmse, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1976, 15, 251.
42. L. Friedman, in ‘Carbonium Ions,’ eds. G. A. Olah and P. von R. Schleyer, Wiley Tnterscience, New York, 1970, vol. 2, ch. 16.
43. For a few recent syntheses of the tricyclo[7.3.0.01,6]dodecane ring system: R. Balasubramanian, S. Chandrasekhar, K. Rajagopalan, and S. Swaminathan, Tetrahedron, 1978, 34, 1561.
44. D. K. M. Duc, M. Fetizon, and M. Kone, Tetrahedron, p. 3513.
45. N. F. Woolsey, L. J. Radonovich, F. M. Saad, and F. J. Koch, J. Org. Chem., 1979, 44, 2483.
46. For some recent methods of cyclobutanone annulations: A. Hassner and L. R. Krepski, J. Org. Chem., 1979, 44, 1376.
47. D. A. Bak and W. T. Brady, J. Org. Chem., p. 107.
48. R. D. Clark, K. G. Untch, J. Org. Chem., p. 248.
49. R. L. Petty, M. Ikeda, G. E. Samuelson, C. J. Boriack, K. D. Ona, A. T. McPhail, and J. Meinwald, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2464.
50. P. A. Wender and J. C. Lechleiter, J. Am. Chem. Soc., p. 4321.
51. D. Kaufmann, and A. de Meijere, Tetrahedron Lett. 1979, 779.
52. P. J. Garratt, and R. Zahler, Tetrahedron Lett. p. 73.
53. B. M. Trost, D. E. Keeley, H. C. Arndt, and M. J. Bogdanowicz, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3088, and earlier papers in this series.
54. For a review see J. M. Conia and M. J. Robson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1975, 14, 473.
55. B. M. Trost and M. J. Bogdanowicz, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5321.
56. R. M. Moriarty, Top. Stereochem., 1974, 8, 273-421.
57. R.C. Cambie and R. A. Franich, Aust. J. Chem., 1971, 24, 117.
58. N. M. Weinshenker and R. Stephenson, J. Org. Chem., 1972, 37, 3741.
59. E. J. Corey and T. Ravindranathan, Tetrahedron Lett., 1971, 4753.
60. Y. Tsuda, T. Tanno, A. Ukai, and K. Isobe, Tetrahedron Lett., p. 2009.
61. U. R. Ghatak, S. Ghosh, and B. Sanyal, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1980, 2881.
62. N. Harada and H. Uda, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 8022.
63. D. J. Goldsmith, G. Srouji, and C. Kwong, J. Org. Chem., 1978, 43, 3182.
64. J. W. ApSimon and K. Yamasaki, Chem. Lett., 1977, 1453.
65. For leading references R. L. Cargill and T. E. Jackson, J. Org. Chem., 1973, 38, 2125.
66. W. G. Dauben and T. J. Dietsche, J. Org. Chem., 1972, 37, 1212.
67. A. J. Sisti and A. C. Vitale, J. Org. Chem., p. 4090.