Side chain hydroxylation of aromatic hydrocarbons by fungi. Part 2. Isotope effects and mechanism

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 8, 1988, Pages 1557-1562

  Holland, Herbert L ^a   Brown, Frances M ^a   Munoz, Benito ^a   Ninniss, Ronald W ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049089899     PISSN: 1472779X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P29880001557     Document Type: Article

References (55)

1. Part 1, H. L. Holland, E. J. Bergen, P. C. Chenchaiah, S. H. Khan, B. Munoz, R. W. Ninniss, and D. Richards, Can. J. Chem., 1987, 65, 502.
2. R. V. Smith and J. P. Rosazza, Biotechnol. Bioeng., 1975, 17, 785.
3. J. P. Kutney, M. Singh, G. Hewitt, P. J. Salisbury, B. R. Worth, J. A. Servizi, D. W. Martens, and R. W. Gordon, Can. J. Chem., 1981, 59, 2334.
4. C. E. Cerniglia, K. J. Lambert, D. W. Miller, and J. P. Freeman, Appl. Environ. Microbiol., 1984, 47, 118.
5. C. E. Cerniglia, P. P. Fu, and S. K. Yang, Polynuclear Aromatic Hydrocarbons, 7th International Symposium 1982, p. 283 (Chem. Abstr., 1984, 100, 1665).
6. H. L. Holland, S. H. Khan, D. Richards, and E. Riemland, Xenobiotica, 1986, 16, 733.
7. B. Vigne, A. Archelas, J. D. Fourneron, and R. Furstoss, Tetrahedron, 1986, 42, 2451.
8. J. N. Smith, R. H. Smithies, and R. T. Williams, Biochem. J., 1954, 56, 317.
9. R. P. Hanzlik, K. Hogberg, J. B. Moon, and C. M. Judson, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7164.
10. H. L. Holland and E. Riemland, Can. J. Chem., 1985, 63, 1121.
11. J. T. Groves and G. A. McClusky, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1978, 81, 154.
12. M. H. Gelb, D. C. Heimbrock, P. Malkonen, and S. G. Sligar, Biochemistry, 1982, 21, 370.
13. H. L. Holland, Chem. Soc. Rev., 1982, 11, 371.
14. S. M. Miller and J. P. Klinman, Biochemistry, 1985, 24, 2114.
15. P. Shannon and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4580.
16. L. M. Hjelmeland, L. Aronow, and J. R. Trudell, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1977, 76, 541.
17. D. B. Northrop, Annu. Rev. Biochem., 1981, 50, 103.
18. J. P. Jones, K. R. Korzekwa, A. E. Rettie, and W. F. Träger, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7074.
19. E. L. Eliel, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3970.
20. W. E. Pereira, Ph.D. Dissertation, University of California, San Francisco, 1968.
21. T. A. Dickneider, Ph.D. Dissertation, University of Miami, 1979.
22. J. T. Groves, G. E. Avaria-Neisser, K. M. Fish, M. Imachi, and R. L. Kuczkowski, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3837.
23. H. L. Holland and E. Riemland, Can. J. Chem., 1985, 63, 981.
24. R. E. White, J. P. Miller, L. V. Favreau, and A. Battacharyya, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6024.
25. H. L. Holland, I. M. Carter, P. C. Chenchaiah, S. H. Khan, B. Munoz, R. W. Ninniss, and D. Richards, Tetrahedon Lett., 1985, 26, 6409.
26. F. T. Miwa, J. S. Zweig, J. S. A. Walsh, and A. Y. H. Lu, in ‘Microsomes, Drug Oxidations, and Chemical Carcinogenesis,’ eds. M. J. Coon, A. H. Conney, R. W. Estabrook, H. V. Gelboin, J. R. Gillette, and P. J. O’Brien, Academic Press, New York, 1980, vol. 1, p. 363.
27. G. A. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 3391.
28. L. Melander and W. H. Saunders, ‘Reaction Rates of Isotopie Molecules,’ Wiley, New York, 1980.
29. J. R. Lindsay Smith and D. N. Mortimer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 64.
30. S. Seltzer, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 14.
31. S. Seltzer and F. T. Dunne, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 2628.
32. S. Seltzer and S. G. Mylonakis, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 6584.
33. G. T. Miwa, J. S. Walsh, G. L. Kedderis, and P. F. Hollenberg, J. Biol. Chem., 1983, 258, 14445.
34. A. B. Foster, M. Jarman, J. D. Stevens, P. Thomas, and H. J. Westwood, Chem.-Biol. Interactions, 1974, 9, 327.
35. G. T. Miwa, W. A. Garland, B. J. Hodshon, A. Y. H. Lu, and D. B. Northrop, J. Biol. Chem., 1980, 255, 6049.
36. G. T. Miwa, J. S. Walsh, and A. Y. H. Lu, J. Biol. Chem., 1984, 259, 3000.
37. S. M. Miller and J. P. Klinman, Biochemistry, 1983, 22, 3091.
38. B. C. Bockrath, E. W. Bittner, and T. C. Marecic, J. Org. Chem., 1986, 51, 15.
39. L. A. Hull, G. T. Davis, D. H. Rosenblatt, H. K. R. Williams, and R. C. Weglein, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 1163.
40. D. H. Rosenblatt, G. T. Davis, L. A. Hull, and G. D. Forberg, J. Org. Chem., 1968, 33, 1649.
41. J. R. Lindsay Smith and D. Masheder, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 47.
42. J. R. Lindsay Smith and L. A. V. Mead, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 206.
43. H. L. Holland and B. J. Auret, Can. J. Chem., 1975, 53, 845.
44. G. T. Miwa, N. Harada, and A. Y. H. Lu, Arch. Biochem. Biophys., 1985, 239, 155.
45. H. L. Holland and B. Munoz, unpublished data.
46. P. R. Ortiz de Montellano in ‘Cytochrome P-450’, ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1986, p. 237.
47. H. L. Holland and I. M. Carter, Can. J. Chem., 1982, 60, 2420.
48. H. L. Holland, H. Popperl, R. W. Ninniss, and P. C. Chenchaiah, Can. J. Chem., 1985, 63, 1118.
49. R. A. Stearns and P. R. Ortiz de Montellano, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4081.
50. T. G. Traylor, T. Nakano, B. E. Dunlop, P. S. Traylor, and D. Dolphin, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2782.
51. F. P. Guengerich, R. J. Willard, J. P. Shea, L. E. Richards, and T. L. Macdonald, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6446.
52. I. V. Kozhevnikov, V. I. Kim, E. P. Talzi, and V. N. Sidelnikov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1392.
53. P. J. Kersten, M. Tien, B. Kalyanaraman, and M. T. Kirk, J. Biol. Chem., 1985, 260, 2609.
54. E. Downer and J. Kenyon, J. Chem. Soc., 1939, 1156.
55. H. M. R. Hoffmann and E. D. Hughes, J. Chem. Soc., 1964, 1224.