Structural characterisation in solution of intermediates in rhodium-catalysed hydroformylation and their interconversion pathways

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 11, 1987, Pages 1597-1607

  Brown, John M ^a   Kent, Alexander G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049078963     PISSN: 1472779X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P29870001597     Document Type: Article

References (64)

1. C. O’Connor, G. Yagupsky, D. Evans, and G. Wilkinson, Chem. Commun., 1968, 420.
2. D. Evans, G. Yagupsky, and G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A, 1968, 2660.
3. D. Evans, J. A. Osborn, and G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A, p. 3133.
4. C. K. Brown and G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A, 1970, 2753.
5. G. W. Parshall, ‘Homogeneous Catalysis,’ Wiley, New York, 1980, PP. 89ff.
6. F. H. Jardine, Polyhedron, 1982, 1, 569.
7. A. S. C. Chan, H. S. Shieh, and J. R. Hill, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 688.
8. A. S. C. Chan, H. S. Shieh, and J. R. Hill, J. Organomet. Chem., 1985, 279, 171.
9. P. Kalck, A. Thorez, M. J. Pinillos, and L. A. Oro, J. Mol. Catal., 1985, 31, 311.
10. F. Senocq, C. Randrianalimanana, A. Thorez, P. Kalck, R. Choukroun, and D. Gervais, J. Mol. Catal., 1986, 35, 213.
11. R. T. Smith, R. K. Ungar, L. J. Sanderson, and M. C. Baird, Organometallics, 1983, 2, 1138.
12. B. Cornils, ‘Organic Syntheses with Carbon Monoxide,’ ed. J. Falbe, Springer Verlag, Weinheim, 1980, ch. 1, pp. 1.
13. J. Hjortkjaer, J. Mol. Catal., 1979, 5, 377.
14. G. Csontos, B. Heil, and L. Marko, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1974, 239, 47.
15. R. Whyman, J. Organomet. Chem., 1975, 94, 303.
16. R. L. Pruett, Adv. Organomet. Chem., 1979, 17, 1.
17. M. D. Farnos, B. A. Woods, and B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3659.
18. K. N. Houk, N. G. Rondan, Y.-D. Wu, J. T. Metz, and M. N. Paddon- Row, Tetrahedron, 1984, 40, 2257, and references therein.
19. G. Gregorio, G. Montrasi, M. Tampieri, P. Cavaliezi d’Oro, G. Pagani, and A. Andreetta, Chim. Ind. (Milan), 1980, 62, 389.
20. P. Cavalieri d’Oro, L. Raimondi, G. Pagani, G. Montrasi, G. Gregorio, and A. Andreetta, Chim. Ind. (Milan), p. 572.
21. Preliminary communications, J. M. Brown, L. R. Canning, A. G. Kent, and P. J. Sidebottom, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 721.
22. J. M. Brown and A. G. Kent, J. Chem. Soc., Chem. Commun., p. 723.
23. G. A. Morris and R. Freeman, J. Magn. Reson., 1978, 29, 433.
24. R. V. Kastrup, J. S. Merola, and A. A. Oswald, ACS Adv. Chem. Ser., 1982, 196, 43.
25. A. S. C. Chan, W. E. Carroll, and D. E. Willis, J. Mol. Catal., 1983, 19, 377.
26. G. Yagupsky and G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A, 1969, 725.
27. M. Ciechanowicz, A. G. Skapski, and P. G. H. Troughton, Acta Crystallogr., Sect. A, 1969, 25, 5172.
28. P. Meakin, E. L. Muetterties, and J. P. Jesson, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 5271.
29. R. R. Burch, E. L. Muetterties, A. J. Schulz, E. G. Gebert, and J. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5517.
30. The tricyclohexylphosphine analogue has recently been prepared, M. A. Freeman and D. A. Young, Inorg. Chem., 1986, 25, 1556.
31. T. Hayashi, M. Tanaka, and I. Ogata, J. Mol. Catal, 1979, 6, 1.
32. D. G. Holah, A. N. Hughes, and B. C. Hui, Can. J. Chem., 1975, 53, 3669.
33. M. D. Fryzuk, M. L. Jang, T. Jones, and F. W. B. Einstein, Can. J. Chem., 1986, 64, 174.
34. B. R. James, D. Mahajan, S. J. Rettig, and G. M. Williams, Organometallics, 1983, 2, 1452.
35. T. Yoshida, T. Okano, and S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5966.
36. T. Yoshida, W. J. Youngs, T. Sakaeda, T. Ueda, S. Otsuka, and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6273.
37. A. R. Sanger and L. R. Schallig, J. Mol. Catal., 1978, 3, 101.
38. T. Hayashi, M. Tanaka, Y. Ikeda, and I. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 2605.
39. S. Gladidli, G. Faedda, M. Marchetti, and C. Botteghi, J. Organomet. Chem., 1983, 244, 289.
40. O. R. Hughes and D. A. Young, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6636.
41. D. J. A. de Waal, T. I. A. Gerber, and W. J. Louw, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 100.
42. T. Hayashi, M. Tanaka, and I. Ogata, J. Mol. Catal., 1981, 13, 323.
43. C. M. Roe, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7770.
44. M. A. Bennett, R. Charles, and T. R. B. Mitchell, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2737.
45. W. Rupilius and M. Orchin, J. Org. Chem., 1972, 37, 936.
46. A. Stefani, G. Consiglio, C. Botteghi, and P. Pino, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6504.
47. B. Kellenberger, S. J. Young, and J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6105.
48. R. M. Bullock, C. E. L. Headford, S. E. Kegley, and J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc., p. 727.
49. R. W. Wegman, Organometallics, 1986, 5, 707 and references therein.
50. J. M. Brown and P. A. Chaloner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 344.
51. A. S. C. Chan and J. Halpern, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 838.
52. C. F. J. Barnard, J. A. Daniels, and R. J. Mawby, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1331.
53. D. L. Egglestone, M. C. Baird, C. J. L. Lock, and G. Turner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 1576.
54. D. Milstein, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 221, and references therein.
55. B. A. Murrer, Johnson-Matthey pic, personal communication.
56. I. Thatchenko in ‘Comprehensive Organometallic Chemistry,’ eds. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and E. W. Abel, Pergamon Press, Oxford, 1982, vol. 8, pp. 101ff.
57. G. W. Parshall, Inorg. Synth., 1974, 15, 59.
58. J. R. Salaun, J. Champion, and J. M. Conia, Org. Synth., 1977, 57, 36.
59. N. Ahmad, S. D. Robinson, and M. F. Uttley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1972, 843.
60. N. G. Dauben, J. C. Reid, and P. E. Yankwich, Anal. Chem., 1947, 19, 828.
61. B. O. Field and J. Grundy, J. Chem. Soc., 1955, 1110; we thank Dr. M. J. T. Robinson for recommending this method.
62. C. H. Kao and S.-Y. Ma, J. Chem. Soc., 1931, 2046.
63. R. T. Vaughan, J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 2064.
64. E. L. Eliel and J. P. Freeman, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 923.