Isomerization of antitumour bicyclic hexapeptide, RA-VII from Rubia cordifolia. Part 4. Conformation-antitumour activity relationship

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 9, 1992, Pages 1635-1642

  Itokawa, Hideji ^a   Morita, Hiroshi ^a   Kondo, Kazuyuki ^a   Hitotsuyanagi, Yukio ^a   Takeya, Koichi ^a   Iitaka, Yoichi ^b  

^a TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

^b TEIKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049077669     PISSN: 1472779X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29920001635     Document Type: Article

References (42)

1. Part 3, H. Itokawa, T. Yamamiya, H. Morita and K. Takeya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 455.
2. H. Itokawa, K. Takeya, K. Mihara, N. Mori, T. Hamanaka, T. Sonobe and Y. Iitaka, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1424.
3. H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Hamanaka, T. Sonobe and K. Mihara, Chem. Pharm. Bull., 1984, 32, 284.
4. H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, N. Serisawa, T. Hamanaka and S. Mihashi, Chem. Pharm. Bull., 1984, 32, 3216.
5. H. Itokawa, K. Takeya, N. Mori, T. Sonobe, S. Mihashi and T. Hamanaka, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 3762.
6. H. Itokawa, H. Morita, K. Takeya, N. Tomioka, A. Itai and Y. Iitaka, Tetrahedron, 1991,47, 7007.
7. H. Morita, T. Yamamiya, K. Takeya and H. Itokawa, Chem. Pharm. Bull., 1992,40, 1352.
8. H. Itokawa, H. Morita, K. Takeya, N. Tomioka and A. Itai, Chem. Lett., 1991,2217.
9. H. Morita, K. Kondo, Y. Hitotsuyanagi, K. Takeya, H. Itokawa, N. Tomioka, A. Itai and Y. Iitaka, Tetrahedron, 1991, 47, 2757.
10. H. Itokawa, H. Morita and K. Takeya, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1050.
11. M. Zalacain, E. Zaera, D. Vazquez and A. Jimines, FEBS Lett., 1982,148, 95.
12. S. Lam, F. Chow and A. Karmer, J. Chromatogr., 1980,199, 295. 12.
13. G. N. Ramachandran, C. Ramakrishnan and V. Sasisekharan, J. Mol. Biol., 1963, 7, 95.
14. D. S. Kemp and P. McNamara, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3701.
15. D. S. Kempt and E. T. Sum, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3759.
16. G. Nemethy and M. P. Printz, Macromolecules, 1972,6, 755.
17. V. Madison, M. Atreyi, C. M. Deber and E. R. Blout, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6725.
18. L. G. Pease and C. J. Watson, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1279.
19. A. F. Spatola, M. K. Anwer, A. L. Rockwell and L. M. Gierasch, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 825.
20. I. L. Karle, J. Am. Chem. Soc., 1978,100, 1286.
21. A. Bax and S. Subramanian, J. Magn. Reson., 1986, 67, 565.
22. A. Bax and M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 2094.
23. G. Bodenhauser, H. Koger and R. R. Ernst, J. Magn. Reson., 1984, 58, 370.
24. See, for example: H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982, 94, 509; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1982, 21, 512.
25. A. Ravi, B. V. V. Prasad and P. Balaram, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 105.
26. M. Iqbal and P. Balaram, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5548.
27. K. D. Kopple, M. Ohnishiand A. Go, J. Am. Chem. Soc., 1969,91, 4264.
28. M. Ohnishi and D. W. Urry, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1969,36, 194.
29. Some examples: M. A. Khaled, D. W. Urry and K. Okamoto, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1976, 72, 162.
30. R. Kishore and P. Balaram, Biopolymers, 1985, 24, 2041.
31. A. F. Spatola, M. K. Anwer, A. L. Rockwell and L. M. Gierasch, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 825.
32. S. D. Jolad, J. J. Hoffmann, S. J. Torrance, R. M. Wiedhopf, J. R. Cale, S. K. Arore, R. B. Bates, R. L. Gargiulo and G. R. Kriek, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8040.
33. R. B. Bates, J. R. Cole, J. J. Hoff- mann, G. R. Kriek, G. S. Linz and S. J. Torrance, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1343.
34. R. B. Bates, G. L. Gin, M. A. Hassen, V. J. Hruby, K. D. Janda, G. R. Kriek, J.-P. Michaud and D. B. Vine, Heterocycles, 1984, 22, 785.
35. D. L. Boger and D. Yohannes, J. Org. Chem., 1988, 53, 487.
36. D. L. Boger and J. B. Myers, J. Org. Chem., 1991, 56, 5385.
37. H. Itokawa, K. Saitou, H. Morita and K. Takeya, Chem. Pharm. Bull., 1991,39,2161.
38. W. E. Stewart and T. H. Siddall, Chem. Rev., 1970, 70, 517.
39. H. Kessler, Angew. Chem., 1970,82, 237.
40. H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1970, 9, 219.
41. S. Sternhell, Dynamic Nuclear Magnetic Resonance, eds. L. M. Jackman and F. A. Cotton, Academic Press, New York, 1975, 163.
42. G. Germain, P. Main and M. M. Woolfson, Acta Crystallogr., Sect. A, 1971,27, 368.