Synthesis and characterization of a new series of iron(II) single-face hindered porphyrins. Influence of central steric hindrance upon carbon monoxide and oxygen binding

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 2, 1987, Pages 249-257

  Momenteau, Michel ^a   Loock, Bernard ^a   Tetreau, Catherine ^a   Lavalette, Daniel ^a   Croisy, Alain ^a   Schaeffer, Corinne ^a   Huel, Christiane ^a   Lhoste, Jean Marc ^a  

^a INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37049076809     PISSN: 1472779X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29870000249     Document Type: Article

References (63)

1. M. Momenteau, B. Loock, J. Mispelter, and E. Bisagni, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 77
2. M. Momenteau, J. Mispelter, B. Loock, and E. Bisagni, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 189.
3. A. R. Battersby, S. G. Hartley, and M. D. Turnbull, Tetrahedron Lett., 1978, 3169.
4. A. R. Battersby and A. D. Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 117
5. A. R. Battersby, A. S. J. Bartholomew, and T. Nitta, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1291.
6. M. Momenteau, J. Mispelter, B. Loock, and J. M. Lhoste, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 61.
7. M. Momenteau, J. Mispelter, B. Loock, and J. M. Lhoste, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 221.
8. J. P. Coliman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, T. R. Haibert, E. Bunnenberg, R. E. Linder, G. N. Lamar, J. Del Gaudio, G. Lang, and K. Spartalian, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4182
9. J. P. Coliman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, J. L. Sessler, R. M. Morris, and Q. H. Gibson, Inorg. Chem., 1983, 22, 1427.
10. J. E. Baldwin, J. H. Cameron, M. J. Crossley, I. J. Dagley, S. R. Hall, and T. Klose, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1984, 1739.
11. R. Young and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 898.
12. J. P. Coliman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Haibert, G. Lang, and W. T. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1427.
13. M. Momenteau and D. Lavalette, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 341.
14. D. Lavalette, C. Tetreau, J. Mispelter, M. Momenteau, and J. M. Lhoste, Eur. J. Biochem., 1984, 145, 555.
15. T. G. Traylor, D. Campbell, and S. Tsuchiya, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4748
16. T. G. Traylor, N. Koga, and L. A. Deardurff, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6504.
17. J. P. Coliman, J. I. Brauman, T. J. Collins, B. Iverson, and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2450
18. J. P. Coliman, J. I. Brauman, T. J. Collins, B. L. Iverson, G. Lang, R. B. Pettman, J. L. Sessler, and M. A. Walters, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3038.
19. T. G. Traylor, M. J. Mitchell, S. Tsuchiya, D. H. Campbell, D. V. Stynes, and N. J. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5234
20. T. G. Traylor, N. Koga, L. A. Deardurff, P. N. Swepston, and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5132.
21. J. Almog, J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. F. Debernardis, R. L. Dyer, J. R. Huff, and M. K. Peters, Tetrahedron, 1981, 37, 3589
22. T. Hashimoto, R. L. Dyer, M. J. Crossley, J. E. Baldwin, and F. Basolo, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2101.
23. B. Ward, C. B. Wang, and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5236.
24. D. H. Busch, L. L. Zimmer, J. J. Grzybowski, D. J. Olszanski, S. C. Jackeis, R. C. Callahan, and G. G. Christoph, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1981, 78, 5919.
25. J. C. Norvell, A. C. Nunes, and B. P. Schoenborn, Science, 1975, 190, 568.
26. E. J. Heidner, R. L. Ladner, and M. F. Perutz, J. Mol. Biol., 1976, 104, 707.
27. M. F. Perutz, Annu. Rev. Biochem., 1979, 327, 48.
28. S. M. Peng and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8032
29. W. R. Scheidt, J. H. Kenneth, M. Fons, T. Mashiko, and C. A. Reed, Biochemistry, 1981, 20, 3653.
30. S. E. V. Phillips, Nature (London), 1978, 273, 247
31. S. E. V. Phillips, J. Mol. Biol., 1980, 142, 531.
32. B. Shaanan, Nature (London), 1982, 296, 683.
33. J. P. Coliman, R. R. Gagne, C. A. Reed, W. T. Robinson, and G. A. Rodley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1974, 71, 1326
34. G. B. Jameson, G. A. Rodley, W. T. Robinson, R. R. Gagne, C. A. Reed, and J. P. Coliman, Inorg. Chem., 1978, 17, 850.
35. F. Antonioni and M. Brunori, ‘Hemoglobin and Myoglobin and their Reactions with Ligands,’ North-Holland, Amsterdam, 1971
36. J. B. Wittenberg, C. A. Appleby, and B. A. Wittenberg, J. Biol. Chem., 1972, 247, 527.
37. J. P. Coliman, J. I. Brauman, B. L. Iverson, J. L. Sessler, R. M. Morris, and Q. H. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3052.
38. T. G. Traylor, S. Tsuchiya, D. Campbell, M. Mitchell, D. Stynes, and N. Koga, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 604.
39. J. Lindsey, J. Org. Chem., 1980, 45, 5215.
40. J. Mispelter, M. Momenteau, and J. M. Lhoste, J. Chem. Phys., 1980, 72, 1003.
41. M. F. Perutz, Nature (London), 1970, 228, 726
42. R. E. Dickerson, Annu. Rev. Biochem., 1972, 41, 815.
43. C. K. Chang and T. G. Traylor, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1973, 70, 264.
44. M. Momenteau, M. Rougée, and B. Loock, Eur. J. Biochem., 1976, 71, 63
45. M. Momenteau, B. Loock, E. Bisagni, and M. Rougée, Can. J. Chem., 1979, 57, 1804.
46. D. Brault and M. Rougée, Biochemistry, 1974, 13, 459
47. D. Brault and M. Rougée, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1974, 57, 654.
48. P. E. Ellis, J. E. Linard, T. Szymanski, R. D. Jones, J. R. Dudge, and F. Basolo, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1889
49. M. Shimizu, F. Basolo, M. N. Vallejo, and J. E. Baldwin, Inorg. Chim. Acta, Bioinorg., 1984, 91, 247.
50. G. B. Jameson and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2823.
51. F. A. Walker, D. Berioz, and K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3484.
52. D. Lexa, M. Momenteau, P. Rentien, G. Rytz, J. M. Savéant, and F. Xu, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4755.
53. J. O. Alben and W. S. Caughey, Biochemistry, 1968, 7, 175.
54. W. S. Caughey ‘Methods for Determining Metal Ion Environments in Proteins: Structure and Function of Metalloproteins,’ eds. D. W. Darnall and R. G. Wilkins, North-Holland, Amsterdam, 1980, pp. 95—115.
55. J. H. Wang, A. Nakahara, and E. E. Fleisher, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 1109.
56. J. P. Coliman, J. I. Brauman, T. R. Halbert, and K. S. Suslick, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1976, 73, 3333.
57. L. Ricard, R. Weiss, and M. Momenteau, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 818.
58. T. G. Traylor ‘Bioorganic Chemistry: Hemoproteins Oxygen Transport: Models and Mechanisms,’ ed. E. E. van Tamelen, Academic Press, New York, 1978, pp. 437—468.
59. D. Lavalette and M. Momenteau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1982, 385.
60. W. S. Brimigar, C. K. Chang, J. Geibel, and T. G. Traylor, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5597.
61. J. Mispelter, M. Momenteau, D. Lavalette, and J. M. Lhoste, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5165.
62. G. B. Jameson and R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3017.
63. S. E. V. Phillips and B. P. Schoenborn, Nature (London), 1981, 292, 81.