Computational study of the curtius-like rearrangements of phosphoryl, phosphinyl, and phosphinoyl azides and their corresponding nitrenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 25, 2007, Pages 9426-9438

  McCulla, Ryan D ^a   Gohar, Gamal A ^a   Hadad, Christopher M ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY; GROUND STATE; OLEFINS; PHARMACOKINETICS; REACTION KINETICS;

ENERGY SINGLET STATES; NITRENES; PHOTOAFFINITY LABELS;

NITROGEN COMPOUNDS;

AZIDE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CURTIUS REARRANGEMENT; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR RECOGNITION; PHOTOAFFINITY LABELING;

AZIDES; COMPUTER SIMULATION; IMINES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 36849086920     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0711687     Document Type: Article

References (29)

1. Knowles, J. R. Acc Chem. Res. 1972, 5, 155-160.
2. Meisenheimer, K. M.; Koch, T. H. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1997, 32, 101-104.
3. Rizk, M. S.; Shi, X.; Platz, M. S. Biochemistry 2006, 45, 543-551.
4. Breslow, R.; Herman, F.; Schwabacher, A. W. J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 5359-5360.
5. Breslow, R.; Feiring, A.; Herman, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5937-5939.
6. Harger, M. J. P.; Westlake, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2351-2355
7. Freeman, S.; Harger, M. J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 571-578.
8. Harger, M. P.; Westlake, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3621-3622.
9. Harger, M. J. J. Chem. Res. 1993, 334-335.
10. Liu, J. Ph.D. Thesis, Ohio State University, Columbus, OH.
11. (a) Burdzinski, G. T.; Gustafson, T. L.; Hackett, J. C.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13764-13765.
12. (b) Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Wang, J.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13402-13411.
13. (c) Wang, J.; Kubicki, J.; Burdzinski, G.; Hackett, J. C.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7581-7586.
14. Labanowski, J. W.; Andzelm, J. Density Functional Methods in Chemistry; Springer: New York, 1991.
15. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry, 2nd ed.; Wiley: Chichester, England, 2004; pp 487-518.
16. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
17. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
18. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Model. 1998, 16, 133-138.
19. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5642.
21. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
22. Fukui, K. Acc. Res. Chem. 1981, 14, 363-368.
23. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
25. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765-771.
26. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P.; Bally, T. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 525-532.
27. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2005, 729, 99-108.
28. Majorai, J. P.; Bertrand, G.; Ocando-Mararez, E.; Baceiredo, A. Bull. Soc Chim. Belg. 1986, 95, 945.
29. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263.