New efficient route to an advanced precursor of the AB spiroketal of spongistatins

Organic Letters

Volumn 9, Issue 24, 2007, Pages 5107-5110

  Favre, Sylvain ^a   Gerber Lemaire, Sandrine ^a   Vogel, Pierre ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROLIDE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MACROLIDES; MOLECULAR CONFORMATION; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 36849070853     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702326x     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hooper, J. N. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1302.
2. (b) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Gao, F.; Herald, C. L.; Boyd, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1166.
3. (c) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kawazoe, K.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795.
4. (d) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Sakai, H.; Kihara, N.; Sasaki, T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989.
5. (e) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243.
6. (f) Kobayashi, M.; Aoki, S.; Gato, K.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2142.
7. (g) Fusetani, N.; Shinoda, K.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 3977.
8. (a) Bai, R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757.
9. (b) Pettit, G. R.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Gao, F.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Hamel, E.; Bai, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1605.
10. (c) Bai, R.; Taylor, G. F.; Cichacz, Z. A.; Herald, C. L.; Kepler, J. A.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1995, 34, 9714.
11. (d) Pettit, R. K.; McAllister, S. C.; Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Johnson, J. M.; Cichacz, Z. A. Int. J. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147.
12. (e) Ovechkina, Y. Y.; Pettit, R. K.; Cichacz, Z. A.; Pettit, G. R.; Oakley, B. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1993.
13. (f) Pettit, R.; Woyke, T.; Pon, S.; Cichacz, Z.; Pettit, G.; Herald, C. Med. Mycology 2005, 43, 453.
14. (g) Catassi, A.; Cesário, A.; Arzani, D.; Menichini, P.; Alama, A.; Bruzzo, C.; Imperatori, A.; Rotolo, N.; Granone, P.; Russo, P. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 2377.
15. For reviews, see: (a) Pietruszka, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2629.
16. (b) Yeung, K.-S.; Paterson, I. Chem. Rev. 2005, 105, 4237.
17. (a) Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Dias, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2738.
18. (b) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741.
19. (c) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
20. (d) Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Dias, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671.
21. (e) Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 187.
22. (f) Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 192.
23. (g) Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Sfouggatakis, C.; Bennett, C. S.; Koyanagi, J.; Takeuchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 783.
24. (h) Smith, A. B., III; Zhu, W.; Shirakami, S.; Sfouggatakis, C.; Doughty, V. A.; Bennett, C. S.; Sakamoto, Y. Org. Lett. 2003, 5, 761.
25. (i) Smith, A. B., III; Sfouggatakis, C.; Gotchev, D. B.; Shirakami, S.; Bauer, D.; Zhu, W.; Doughty, V. A. Org. Lett. 2004, 6, 3637.
26. (j) Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Oballa, R. M.; Wallace, D. J.; Norcross, R. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2399.
27. (k) Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Gibson, K. R.; Wallace, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2410.
28. (l) Paterson, I.; Coster, M. J.; Chen, D. Y.-K.; Acena, J. L.; Bach, J.; Keown, L.; Trieselmann, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 2420.
29. (m) Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Wallace, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 2431.
30. (n) Paterson, I.; Chen, D. Y.-K.; Coster, M. J.; Acena, J. L.; Bach, J.; Gibson, K. R.; Keown, L. E.; Oballa, R. M.; Trieselmann, T.; Wallace, D. J.; Hodgson, A. P.; Norcross, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4055.
31. (o) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; McAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
32. (p) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844.
33. (q) Heathcock, C. H.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12836.
34. (r) Ball, M.; Gaunt, M. J.; Hook, D. F.; Jessiman, A. S.; Kawahara, S.; Orsini, P.; Scolaro, A.; Talbot, A. C.; Tanner, H. R.; Yamanoi, S.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5433.
35. (a) Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351.
36. (b) Micalizio, G. C.; Pinchuk, A. N.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8730.
37. (c) Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 3719.
38. (d) Holson, E. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 3723.
39. (e) Terauchi, T.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3795.
40. (f) Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Tsukada, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2649.
41. (g) Terauchi, T.; Morita, M.; Kimijima, K.; Nakamura, Y.; Hayashi, G.; Tanaka, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5505.
42. (h) Terauchi, T.; Terauchi, T.; Sato, I.; Shoji, W.; Tsukada, T.; Tsunoda, T.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7741.
43. (i) Terauchi, T.; Tanaka, T.; Terauchi, T.; Morita, M.; Kimijima, K.; Sato, I.; Shoji, W.; Nakamura, Y.; Tsukada, T.; Tsunoda, T.; Hayashi, G.; Kanoh, N.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7747.
44. (j) Paquette, L. A.; Zuev, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5115.
45. (k) Cho, I. H.; Paquette, L. A. Heterocvcles 2002, 58, 43.
46. (l) Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679.
47. (m) Ciblat, S.; Kim, J.; Stewart, C. A.; Wang, J.; Forgione, P.; Clyne, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2007, 9, 719.
48. (n) Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1345.
49. (o) Zemribo, R.; Mead. K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3891.
50. (p) Zemribo, R.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39. 3895.
51. (q) Kary, P. D.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 217.
52. (r) Dunkel, R.; Treu, J.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1539.
53. (s) Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; de Koning, P. D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 375.
54. (t) Lemaire-Audoire, S.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 3346.
55. (u) Zuev, D.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2000, 2, 679.
56. (v) Samadi, M.; Munoz-Letelier, C.; Poigny, S.; Guyot, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3349.
57. (w) Anderson, J. C.; McDermott. B. P.; Griffin, E. J. Tetrahedron 2000, 56, 8747.
58. (x) Lau, C. K.; Crumpler, S.; Macfarlance, K.; Lee, F.; Berthelette, C. Synlett 2004, 2281.
59. (y) Allais, F.; Cossy, J. Org. Lett. 2006, 8, 3655.
60. (z) Paterson, I.; Gottschling, D.; Menche, D. Chem. Commun. 2005, 3568.
61. (a) Schwenter, M. E.; Vogel, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4091.
62. (b) Schwenter, M. E.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7869.
63. (c) Meilert, K. M.; Schwenter, M. E.; Shatz, Y.; Dubbaka, S. R.; Vogel, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2964.
64. (d) Vogel, P.; Gerber-Lemaire, S.; Carmona, A. T.; Meilert, K. T.; Schwenter, M. E. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 131.
65. Gerber-Lemaire, S.; Carmona Asenjo, A. T.; Meilert, K.; Vogel, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 891.
66. Meilert, K.; Pettit. G. R.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1493.
67. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2488.
68. Evans, D. A.; Chapman. K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
69. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.