Electronic stabilization of ground state triplet carbenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 25, 2007, Pages 9533-9540

  Nemirowski, Adelina ^a   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONEGATIVITY; ELECTRONIC STATES; FLUORINE; GROUND STATE; HYDROGEN; OXYGEN;

CARBENES; ELECTRONIC STABILIZATION; ENERGY SEPARATIONS;

CARBON;

CARBENE; CARBENOID; CHLORIDE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CONJUGATION; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR STABILITY; STEREOSPECIFICITY;

COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; HYDROCARBONS; METHANE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 36849063149     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701615x     Document Type: Article

References (98)

1. Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2117-2119.
2. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
3. Müller, P. H.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Harrison, J. F.; Hooper, D.; Willen, B. H.; Liebman, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5049-5052.
4. Bettinger, H. F.; Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. Modern Electronic Structure Theory and Applications in Organic Chemistry; World Scientific: Singapore, 1997; pp 89-167.
5. Suizbach, H. M.; Bolton, E.; Lenoir, D.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9908-9914.
6. Feller, D.; Borden, W. T.; Davidson, E. R. Chem. Phys. Lett. 1980, 71, 22-26.
7. Bauschlicher, C W.; Schaefer, H. F., III; Bagus, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7106-7110.
8. Baird, N. C.; Taylor, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1333-1338.
9. Igau, A.; Grützmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463-6466.
10. (a) Zimmerman, H. E.; Paskovich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2149-2160.
11. (b) Hirai, K.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10213-10214.
12. Gano, J. E.; Wettach, R. H. Platz, M. S.; Sethilnathan, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2326-2327.
13. (a) Tomioka, H.; Nakajima, J.; Mizuno, H.; Iiba, E.; Hirai, K. Can. J. Chem. 1999, 77 1066-1076.
14. Iiba, E.; Hirai, K.; Tomioka, H.; Yoshioka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14308-14309.
15. (b) Tomioka, H.; Mizuno, H.; Itakura, H.; Hirai, K. Chem. Commun. 1997, 2261-2262.
16. Itakura, H.; Mizuno, H.; Hirai, K.; Tomioka, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8797-8806.
17. (c) Myers, D. R.; Senthilnathan, V. P.; Platz, M. S.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4232-4233.
18. Morgan, S.; Platz, M. S.; Jones, M., Jr.; Myers, D. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1351-1353.
19. Woodcock, H. L.; Moran, D.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4331-4335.
20. Bettinger, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F., III. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, A.-P., Schaefer H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1998; Vol. 1, pp 183-196.
21. Schreiner, P. R.; Karney, W. L.; Schleyer, P. v. R., Borden, W. T.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III. J. Org. Chem. 1996, 61, 7030-7039.
22. Armstrong, B. M.; McKee, M. L.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3685-3689.
23. McKellar, A. R. W.; Bunker, P. R.; Sears, T. J.; Evenson, K. M.; Saykally, R. J.; Langhoff, S. R. J. Chem. Phys. 1983, 79, 5251-5264.
24. Wang, J.-L.; Toscano, J. P.; Platz, M. S.; Nikolaev, V.; Popik, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5477-5483.
25. Visser, P.; Zuhse, R.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12598-12602.
26. Bertrand, G. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A., Platz, M. S., Jones, M. J., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2004; pp 329-374.
27. Boehme, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039-2046.
28. Tomioka, H. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A., Platz, M. S., Jones, M. J., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2004; (a) pp 387 and 388 and (b) p 444.
29. Itoh, T.; Nakata, Y.; Hirai, K.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 957-967.
30. Sander, W.; Bucher, G.; Wierlacher, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1583-1621.
31. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
32. Arduengo, A. J. I.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1963-1965.
33. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Brode, S.; Ebel, K. Angew. Chem. 1995, 107, 1119-1122.
34. Ibid, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021-1023.
35. Wanzlick, H.-W. Angew. Chem. 1962, 74, 129-134.
36. Wasserman, E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4203-4204.
37. Sander, W.; Hubert, R.; Kraka, E.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 4567-4579.
38. Cheung, L. M.; Sundberg, K. R.; Ruedenberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8024-8025.
39. Basch, H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1700-1708.
40. Hoffmann, R.; Gleiter, R.; Mallory, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1460-1466.
41. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-853.
42. Staudinger, H.; Kupfer, O. Chem. Ber. 1911, 44, 2197-2212.
43. Staudinger, H.; Goldstein, J. Chem. Ber. 1916, 49, 1923-1928.
44. Parham, W. E.; Hasek, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 935-936.
45. (a) Astles, D. J.; Girard, M.; Griller, D.; Kolt, R. J.; Wayner, D. D. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 6053-6057.
46. (b) Takahashi, Y.; Tomura, M.; Yoshida, K.; Murata, S.; Tomioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3478-3480.
47. Tomioka, H.; Iwamoto, E.; Itakura, H.; Hirai, K. Nature (London, U.K.) 2001, 412, 626-628.
48. Tomioka, H.; Nakajima, J.; Mizuno, H.; Iiba, E.; Hirai, K. Can. J. Chem. 1999, 77, 1066-1076.
49. Tomioka, H.; Okada, H.; Watanabe, T.; Hirai, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 873-875.
50. Trozzolo, A. M.; Murray, R. W.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4990-4991.
51. Murray, R. W.; Trozzolo, A. M.; Wasserman, E.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3213-3214.
52. Yager, W. A.; Wasserman, E.; Cramer, R. M. R. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1148-1149.
53. Brandon, R. W.; Closs, G. L.; Hutchison, C. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 1878-1879.
54. Wasserman, E.; Barsah, L.; Trozzolo, A. M.; Murray, R. W.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2304-2305.
55. Trozzolo, A. M.; Murray, R. W.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4990-4991.
56. Wasserman, E.; Trozzolo, A. M.; Yager, W. A.; Murray, R. W. J. Chem. Phys. 1964, 40, 2408-2410.
57. Wasserman, E.; Kuck, V. J.; Yager, W. A.; Hutton, R. S.; Greene, F. D.; Abegg, V. P.; Weinshenker, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6335-6337.
58. Hutton, R. S.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7395-7399.
59. Li, J.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1094-1095.
60. Blanch, R. J.; Li, J.; Bush, L. C.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9236-9237.
61. Li, J.; Caparrelli, D. J.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 408-413.
62. Schreiner, P. R.; Reisenauer, H. P.; Sattelmeyer, K. W.; Allen, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12156-12157.
63. Chedekel, M. R.; Skoglund, M.; Kreeger, R. L.; Schechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7846-7848.
64. Trommer, M.; Sander, W. Organometallics 1996, 15, 736-740.
65. Schreiner, P. R.; Reisenauer, H. P.; Allen, W. D.; Sattelmeyer, K. W. Org. Lett. 2004, 6, 1163-1166.
66. Tomioka, H.; Watanabe, M.; Kobayashi, N.; Hirai, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5061-5064.
67. Tomioka, H.; Komatsu, K.; Shimizu, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6216-6222.
68. Tomioka, H.; Hirai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 362-365.
69. Tomioka, H.; Inagaki, T.; Nakamura, S.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 130-134.
70. Tomioka, H.; Inagaki, T.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1023-1024.
71. Tomioka, H.; Taketsuji, K. Chem. Commun. 1997, 1745-1746.
72. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
73. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
74. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
75. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
76. Weinstock, R. B.; Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
77. Janssen, C. L.; Nielsen, I. M. B. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 423-430.
78. Nielsen, I. M. B.; Janssen, C. L. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 568-576.
79. Pauling, L. Die Natur der Chemischen Bindung; Verlag Chemie GmbH: Weinheim, Germany, 1962.
80. 1,314, vibrational frequencies could not be computed; an examination of the respective Hessian matrices revealed no negative eigenvalues.
81. Gallo, M. M.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1515-1517.
82. Matzinger, S.; Fülscher, M. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10747-10751.
83. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389-6398.
84. Irikura, K. K.; Goddard, W. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 48-51.
85. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Buzek, P.; Sieber, S. In Stable Carbocation Chemistry; Prakash, G. K. S., Schleyer, P. v. R., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1997; pp 19-74.
86. Pauling, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 102, 688-689.
87. Schoeller, W. W. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1980, 102, 124-125.
88. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275-311.
89. Boese, R.; Blaser, D.; Niederprüm, N.; Nüsse, M.; Brett, W. A.; Schleyer, P. v. R.; Bühl, M.; Hommes, N. J. R. van E. Angew. Chem. 1992, 104, 356-358.
90. Luke, B. T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7505-7510.
91. Urban, J.; Schreiner, P. R.; Huang, J. Q.; Vacek, G.; Schleyer, P. v. R.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 441-448.
92. Pophristic, V.; Goodman, L.; Wu, C. T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7454-7459.
93. Schleyer, P. v. R.; Kaupp, M.; Hampel, F.; Bremer, M.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6791-6797.
94. Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3579-3582.
95. Walsh, A. D. J. Chem. Soc. 1953, 2260-2266.
96. Luke, B. T.; Pople, J. A.; Krogh-Jespersen, M.-B.; Apeloig, Y.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 260-269.
97. Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434-1445.
98. Shavitt, I. Tetrahedron 1985, 41, 1531-1542.