Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 15, 2007, Pages 162-170

  Hadi Khezri, S ^a   Azimi, Nahal ^a   Mohammed Vali, Mehrdad ^a   Eftekhari Sis, Bagher ^a   Hashemi, Mohammed M ^a   Baniasadi, Mohammed H ^b   Teimouri, Fatemeh ^c  

^a SHARIF UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

^b NK Process Co   (Iran)

^c ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Aldehyde; Hydroxylamine hydrochloride; Microwave irradiation; Nitrile; Red mud

Indexed keywords

EID: 36849023430     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.f16     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Friedrich, K.; Wallenfels, K. In The Chemistry of Cyano Group; Rappoport, Z. Ed.; Interscience: New York, 1970; p 92.
2. (b) Fabiani, M. E. Drug News Perspect 1999, 12, 207.
3. (c) Iqbal, A.; Cassar, L. Eur. Pat. Appl. 061,426; 1983: Chem. Abstr. 1983, 98, 73838n.
4. (d) Wittenberger, S. J.; Donner, B. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4139.
5. (e) Chihiro, M.; Nagamoto, H.; Tekemura, I.; Kitano, K.; Komatsu, H.; Sekiguchi, K.; Tabusa, F.; Mori, T.; Tominaga, M.; Yabuuchi, Y. J. Med. Chem. 1995, 38, 353.
6. (a) Mowry, D. T. Chem. Rev. 1948, 42, 189.
7. (b) Kondo, Y.; Sugiyama, Y.; Tanaka, N. U.S. Patent 6,331, 628 B1, 2001.
8. (c) Tagagi, K. Bull. Inst. Chem. Res. 1989, 67, 136.
9. (a) Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6732.
10. (b) Chen, F. E.; Kuang, Y. Y.; Dai, H. F.; Lu, L.; Huo, M. Synthesis 2003, 2629.
11. (c) Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem. 2003, 115, 1518.
12. (d) Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N. Angew. Chem. 2005, 117, 6146.
13. Blatter, H. M.; Lukaszbewski, H.; De Stevens, G. J. Am. Chem. Soc.1961, 83, 2203.
14. (a) Huimou, L.; Yiqun, L. CJI 2005, 7, 4.
15. (b) Talukdar, S.; Hsu, J. L.; Chou, T. C.; Fang, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1103.
16. Miller, C. S. Org Synth. 1955, Coll. Vol III, 646.
17. Letts, E. A.; Ber. 1872, 5, 669.
18. (a) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Sneddon, F. H. Synlett 2002, 5, 775.
19. (b) Kuo, C. W.; Zhu, J. L.; Wu, J. D.; Chu, C. M.; Yao, C. F.; Shia, K. S. Chem. Commun. 2007, 301.
20. (a) Pechmann, H. Ber. 1900, 33, 611.
21. (b) Phillips, B. A.; Fodor, G.; Gal, J.; Letourneau, F.; Ryan, J. J. Tetrahedron 1973, 29, 3309.
22. Sahu, S.; Patel, S.; Mishra, B. K. Synth. Commun. 2005, 35, 3123.
23. Luca, L. D.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6272.
24. Chandrasekhar, S.; Gopalaiah, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 755.
25. (a) Olah, G. A.; Narang, S. C.; Garcia-Luma A. Synthesis 1980, 659.
26. (b) Krynitsky, J. A.; Carhart, H. M. Org Synth. 1963, Coll. Vol IV, 436.
27. Koza, S. J. K. New Experimental Chemistry Course; Maruzen Co., Ltd., 1977; Vol. 14III, pp 1466.
28. Rogik, M. M.; Van Peppen, J. F.; Klein, K. P.; Demmin, T. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 23.
29. Hendrickson, J. B.; Bair, K. W.; Keehn, P. M. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 603.
30. Olah, G. A.; Vankar, Y. D. Synthesis 1978, 702.
31. Sosnovsky, G.; Krogh, J. A. Synthesis 1978, 703.
32. Olah, G. A.; Vankar, Y. D.; Garcia-Luna, A. Synthesis 1979, 227.
33. Kim, J. N.; Chung, K. H.; Pyn, E. K. Synth. Commun. 1990, 20, 2785.
34. Binoy, J.; Sulatha, M. S.; Madhavan Pillai, P.; Prathapan, S. Synth. Commun. 2000, 30, 1509.
35. Das, B.; Madhusudhan, P.; Venkataiah, B. Synlett 1999, 1569.
36. (a) Sharghi, H.; Sarvari, M. H. Tetrahedron 2002, 58, 10323.
37. (b) Sharghi, H.; Sarvari, M. H. Synthesis 2003, 243.
38. Boruah, M.; Konwar, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 7138.
39. Ballini, R.; Fiorini, D.; Palmieri, A. Synlett 2003, 1841.
40. Niknam, K.; Karami, B.; Kiasat, A. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 975.
41. Yang, A. H.; Chang, S. Org. Lett. 2001, 3, 4209.
42. Dewan, S. K.; Singh, R. Synth. Commun. 2003, 33, 385.
43. (a) Hegedüs, A.; Cwik, A.; Hell, Z.; Horváth, Z.; Esek, Á.; Uzsokic, M. Green Chem. 2002, 4, 618.
44. (b) Rao, M. N.; Kumar, P.; Garyali, K. Org. Prep. Proceed. Int. 1989, 21, 230.
45. (c) Srinivas, K. V. N. S.; Reddy, B. E.; Das, B. Synlett 2002, 625.
46. (a) Al-Awadi, N. A.; Elnagdi, M. H.; Mathew, T.; El-Gamry, I.; Abdel Khalik, M. Int. J. of Chem. Kinet. 1996, 28, 741.
47. (b) Al-Awadi, N. A.; Elnagdi, M. H.; Mathew, T.; Abdel Khalik, M. Int. J. of Chem. Kinet. 1996, 28, 749.
48. Al-Awadi, N. A.; Elnagdi, M. H.; Kaul, K.; Illingoran, S.; El-Dusouqui, O. Tetrahedron 1998, 54, 4633.
49. El-Dusouqui, O. M. E.; Abdelkhalik, M. M.; Al-Awadi, N. A.; Dib, H. H.; George, B. J.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res. 2006, 5, 295.
50. Saednya, A. Synthesis 1982, 190.
51. Sosnovsky, G.; Krogh, J. A.; Umhoefer, S. G. Synthesis 1979, 722.
52. Ganboa, I.; Palomo, C. Synth. Commun. 1983, 13, 999.
53. (a) Streith, J.; Fizet, C.; Fritz, H. Helv. Chim. Acta. 1976, 59, 2786.
54. (b) Fizet, C.; Streith, J. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 3187.
55. (a) Olah, G. A.; Keumi, T. Synthesis 1979, 1120.
56. (b) Feng, J. C.; Lin, B.; Dai, L.; Bian, N. S. Syn. Commun. 1998, 28, 3765.
57. (c) BASF AG Ger. Offen. Appl. 1970, 2014984, 19700328 .
58. Vowinkel, E.; Bartel, J. Chem. Ber. 1974, 107, 1221.
59. Ganboa, I.; Palomo, C. Synth. Commun. 1983, 13, 219.
60. Glass, R. S.; Hoy, R. C. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1781.
61. Movassagh, B.; Fazeli, A. Synth. Commun 2007, 37, 623.
62. Sharghi H.; Hosseini Saravi,M. J. Ir. Chem. Soc. 2004, 1, 28.
63. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Sneddon, H. F. Synlett 2002, 775.
64. Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. T.; Yadav, J. S. Synthesis 1999, 586.
65. Wang, E. C.; Lin, G. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4047.
66. Suzuki, H.; Nakaya, C. Synthesis 1992, 641.
67. Elmorsy, S. S.; El-Ahl, A. S.; Soliman, H.; Amer, F. A. Tetrahedron Lett. 1995, 15, 2639.
68. Nishiyama, K.; Oba, M.; Watanabe, A. Tetrahedron 1987, 43, 693.
69. Bose, D. S.; Narsaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6533.
70. (a) Lee, J. C.; Yoon, J. M.; Baek, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 29.
71. (b) Fahlhage, D. W. U.S. Patent 4,235, 807, 1980.
72. Dewan, S. K.; Singh, R.; Kumar, A. Arkivoc 2006, (ii), 41.
73. Dewan, S. K.; Singh, R. Synth. Commun. 2003, 33, 385.
74. (a) Dewan, S. K.; Singh, R.; Kumar, A. Synth. Commun 2004, 2025.
75. (a) Pera, J.; Boumaza, R.; Ambroise, J. Cement and Concrete Research 1997, 27, 1513.
76. (b) Yalcin, N.; Sevinc, V. Ceramics International 2000, 26, 485.
77. (a) Alvarez, J.; Rosal, R.; Sastre, H.; Diez, F. V. Appl. Catal. A Gen., 1998, 167, 215.
78. (b) Llano, J. J.; Rosal, R.; Sastre, H.; Diez F. V. Fuel 1994, 73, 688.
79. Ordonez, S.; Sastre, H.; Diez, F. V. J. Hazard. Mater. 2001, B81, 103.
80. Cakici, A. I.; Yanik, J.; UÇar, S.; Karayildirim, T.; Anil, H. J. Material Cycles and Waste Management 2004, 6, 20.
81. Khezri, S. H.; Mohmmed-vali,; M. Eftekhari-sis, B.; Hashemi, M. M. Green Chem. Lett. Rev. Accepted for publication.
82. (a) Rao, D. V. N. S.; Dandala, R.; Lenin, R.; Sivakumaran, M.; Shivashankar, S.; Naidu, A. Arkivoc 2007, (xiv), 34.
83. (b) Azizian, J.; Mohammadizadeh, M. R.; Zomorodbakhsh, S.; Mohammadi, A. A.; Karimi, A. R. Arkivoc 2007, (xv), 24.
84. (c) Locher, C.; Peerzada, N. Arkivoc 2000, (i), 14.
85. (d) Kaboudin, B.; Karimi, M. Arkivoc 2007, (xiii), 124.
86. (e) Mahmoodi, N. O.; Khodaee, Z. Arkivoc 2007, (iii), 29.
87. (f) Stanetty, P.; Kasemann, O.; Mereiter, K.; Mihovilovic, M. D. Arkivoc 2005, (v), 83.
88. (g) Filice, M.; Ubiali, D.; Pagani, G.; Terreni, M.; Pregnolato, M. Arkivoc 2006, (viii), 66.
89. (a) Hashemi, M. M.; Eftekhari-Sis, B.; Abdollahifar, A.; Khalili. B. Tetrahedron, 2006, 62, 672.
90. (b) Eftekhari-Sis, B.; Abdollahifar, A.; Hashemi, M. M.; Zirak, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5152.
91. Sampath, K. H. M.; Subba-reddy, B. V.; Tirupathi, R. P.; Yadav, J. S. Synthesis, 1999, 4, 586.
92. Gallo, G. G.; Sensi, P. Ann. Chim. (Rome), 1956, 46, 816.
93. Saednya, A. Synthesis, 1983, 9, 748.
94. Nitin, D. A.; Dinesh, S. B.; Krishnacharya, G. A. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3651.
95. Sandmeyer, T. Chem. Ber., 1885, 18, 1495.
96. Sosnovsky, G.; Konieczny, H. T. Z. Naturforsch. B, Anorg. Chem. Org. Chem., 1977, 32, 1179.
97. Beck, G. Justus Liebigs Ann. Chem., 1968, 716, 47.
98. Gronowitz, S.; Sorlin, G.; Gestblom, B.; Hoefman, R. A. Ark. Kemi, 1962, 19, 483.
99. Sampath Kumar, H. M.; Mohanty, P. K.; Suresh Kumar, M.; Yadav, J. S. Synth. Commun., 1997, 27, 1327.
100. Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M. Tetrahedron, 2002, 58, 10323.
101. Fizet, C.; Streith, J. Tetrahedron Letters, 1974, 15, 3187.
102. Movassagh, B.; Shokria, S. Tetrahedron Letters, 2005, 46, 6923.
103. Miller, M. J.; Loudon, G. M. J. Org. Chem., 1975, 40, 126.