New stereoselective functionalization of cellulose-derived pyrolysis derivatives: Levoglucosenone and its dimer

ACS Symposium Series

Volumn 954, Issue , 2007, Pages 332-349

  Witczak, Zbigniew J ^a  

^a WILKES UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36749063967     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2007-0954.ch021     Document Type: Conference Paper

References (113)

1. For reviews see; Levoglucosenone and Levoglucosans Chemistry and Applications Witczak, Z. J. Ed. ATL Press Science Publishers; Mt. Prospect, IL 1994;
2. Witczak, Z. J. in Studies in Natural Products Chemistry, Atta-Ur-Rahman, Ed. Vol. 14, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, 1993, pp 267-282;
3. Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A.; Gaisina, I. N. Uspekhi Khimi, 1994, 63, 922;
4. B. Becker, J Carb. Chem. 2000, 19, 253.;
5. th Am. Chem Soc. Meeting, 1999, Abstract FUEL 35.:
6. Witczak, Z.J. in Chemicals and materials from Renevable Resources, J.J. Bozell, Ed. Vol.784 ACS Symposium Series, Oxford niversity Press, Washington D.C 2001, pp 81-97.
7. Tsuchiya, Y.; Swami, K. J. Appl. Polym. Sci 1970, 14, p 2003.
8. Lam, L. K. M.; Fungi, D. P. C.; Tsuchiya, Y.; Swami, K. J. Appl. Polym. Sci 1970, 17,p 391.
9. Woodley, F. A. J. Appl. Polym. Sci 1971, 15, p 835.
10. Lipska, A. E.; McCasland, G. E. J. Appl. Polym. Sci 1971, 15, p 419.
11. Halpern, Y.; Riffer, R.; Broido, A. J. Org. Chem. 1973, 38, p 204.
12. Broido, A.; Evett, M.; Hodges, C. C. Carbohydr. Res. 1975, 44, p 267.
13. Ohnishi, A.; Takagi, E.; Kato, K. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, p 1956.
14. Domburg, G.; Berzina, I.; Kupce, E.; Kirshbaum, I. Z. Khim. Drev. 1980, p 99.
15. Domburg, G.; Berzina, I.; Kirshbaum, I. Z.; Gavars, M. Khim. Drev. 1978, p 105.
16. Halpern, Y.; Hoppech, J. P. J. Org. Chem. 1985, 50, p 1556.
17. Yamada, S.; Matsumoto, M. Chem. Lett. 1992, p 2273.
18. Matsumoto, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, p 658.
19. Shafizadeh, F.; Fu, Y. L. Carbohydr.Res. 1973, 29, p 113.
20. Shafizadeh, F.; Chin, P. P. S. Carbohydr.Res. 1976, 46, p 149.
21. Shafizadeh, F.; Chin, P. P. S. Carbohydr.Res. 1977, 58, p 79.
22. Koll, P.; Metzger, P. Angew. Chem. 1978, 90, p 802.
23. Shafizadeh, F.; Furneaux, R. H.; Stevenson, T. T. Carbohydr. Res. 1979, 71, p 169.
24. Ward D. D.; Shafizadeh F. Carbohydr. Res. 1981, 93, p 284.
25. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. T.; Shafizadeh, F.; Stevenson, T. T. Carbohydr. Res. 1989, 146, p 113.
26. Shafizadeh, F. Pure Appl. Chem., 1983, 55, 705-720;
27. Shafizadeh, F. J. Anal. Appl. Pyrolysis, 1982, 3, p 283.
28. Smith, C. Z.; Chum, H. L.; Utley, J. H. P. J. Chem. Res. Synopses 1987, 3, p 88.
29. Shafizadeh, F.; Ward, D. D.; Pang, D. Carbohydr. Res. 1982, 102, p 217.
30. Shafizadeh, F.; Furneaux, R. H.; Pang, D.; Stevenson,T. T. Carbohydr. Res. 1982, 100, p 303.
31. Furneaux, R. H.; Mason, J. M.; Miller, I. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, p 1923.
32. Morin, C. Tetrahedron Lett. 1993, p 5095.
33. Koll, P.; Schultek, T.; Rennecke, R. W. Chem. Ber. 1976, 109, p 337.
34. Shibagaki, M.; Takahashi, K.; Kuno, H.; Honda, I.; Matsushita, H. Chem. Lett. 1990, p 307.
35. Griffin, A.; Newcombe, N. J.; Gallagher, T.; In Levoglucosenone and Levoglucosans Chemistry and Applications Witczak, Z. J. Ed. ATL Press Science Publishers; Mt Prospect, IL 1994; p 23.
36. Witczak, Z. J.; Mielguj, R. Synlett 1996, p 108.
37. Ward, D. D.; Shafizadeh, F. Carbohydr. Res. 1981, 95, p 155.
38. Shafizadeh, F.; Essig, M. G.; Ward, D. D. Carbohydr.Res. 1983, 114 p 71.
39. Essig, M. G.; Shafizadeh, F. Carbohydr. Res. 1984, 127, p 235.
40. Essig, M. G. Carbohydr. Res. 1986, 156, p 225.
41. Witczak, Z. J. Pure Appl. Chem. 1995, 66, p 2189.
42. Witczak, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, Q. Carbohydr. Res. 1997, 301, p 167.
43. Witczak, Z. J.; Sun, J.; Mielguj, R Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, p 2169.
44. Becker, T.; Thimm, B.; Thiem, J. J Carbohydr. Chem. 1996, 15, p 1179.
45. Witczak, Z. J.; Chen, H.; Kaplon, P. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, p 519.
46. Witczak, Z. J.; Chhabra, R.; Boryczewski, D. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, p 543.
47. Gelas-Mialhe, Y.; Gelas, J.; Avenel, D.; Brahmi, R.; Gillie-Pandraud, H. Heterocycles 1986, 24, p 931.
48. Gelas-Mialhe, Y.; Gelas, J. Carbohydr.Res. 1990, 199, p 243.
49. Bahte, P.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1983, 122, p 189.
50. Bahte. P.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1985, 139, p 191.
51. Blake, A J.; Forsyth, A. C.; Paton, M. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, p 440.
52. Stevenson, T. T.; Furneaux, R. H.; Pang, D.; Shafizadeh, F.; Jensen, L. Stenkamp, R. E. Carbohydr. Res. 1983, 112, p 179.
53. Stevenson, T. T.; Stenkamp, R. E.; Jensen, L. H.; Shafizadeh, F.; Furneaux. R. H. Carbohydr. Res. 1983, 104, p 11.
54. Stevenson, T. T.; Essig, M. G.; Shafizadeh, F.; Jensen, L. H.; Stenkamp, R. E. Carbohydr. Res. 1983, 118, p 261.
55. Essig, M. G.; Shafizadeh, F.; Cochran, T. G.; Stenkamp R. E. Carbohydr. Res. 1984, 129, p 55.
56. Essig, M. G.; Stevenson, T. T.; Shafizadeh, F.; Stenkamp, R. E.; Jensen, L. H. J Org. Chem. 1984, 49, p 3652.
57. Dawson, I. M.; Johnson, T.; Paton, M. R.; Rennie, R.A.C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, p 1339.
58. Blake, A. J.; Dawson, I. M.; Forsyth, A. C.; Gould, R.O.; Paton, M. R.; Taylor, D. J Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, p 75.
59. Blake, A. J.; Cook, T. A.; Forsyth, A. C.; Gould, R. O.; Paton, R. M. Tetrahedron 1992, 48, p 8053.
60. Blake, A. J.; Gould, R. O.; Paton. R. M.; Taylor, P. G. J Chem. Res. Synopses 1993, p 289.
61. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa,T.; Goto, T. Heterocycles 1987, 25, p 521.
62. Ward, D. D.; Shafizadeh, F. Carbohydr. Res. 1981, 93, p 287.
63. Bamba, M.; Nishikawa, T.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, p 8199.
64. Isobe, M.; Fukuda, Y.; Nishikawa, T.; Chabert, P.; Kawai, T.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1990, p 3327.
65. Chew, S.; Ferrier, R. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, p 911.
66. Chew, S.; Ferrier, R. J.; Sinnwell, V. Carbohydr. Res. 1988, 174, p 161.
67. Ferrier, R.; Furneaux, R. Aust. J. Chem. 1980, 33, p 1025.
68. Ferrier, R.; Tyler, P. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, p 2767.
69. Mori, M.; Chuman, T.; Kato, K.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 1982, p 4593.
70. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Yamamoto, N.; Tsukiyama,T.; Ino, A.; Okita, T. J.Het. Chem. 1992, 29, p 619.
71. Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1981, p 4287.
72. Isobe, M.; Fukami, N.; Goto, T. Chem. Lett. 1985, p 71.
73. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1987, p 6485.
74. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Okano, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. Heterocycles 1992, 34, p 1935.
75. Kettmann,V.; Bystricky, S.; Sticzay, T.; Koos. M. Acta Crystallographica Sec. C. Crystal Structure Commun. 1989, 45, p 1580.
76. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Okano, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. Carbohydr. Res. 1993, 246, p 345.
77. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Mashushita, H. Heterocycles, 1990, 31, p 423.
78. Mori, M.; Chuman, T.; Kato, K. Carbohydr. Res. 1984, 129, p 73.
79. Witczak, Z. J.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, p 2595.
80. Forsyth, A. C.; Paton, R. M.; Watt, A. Tetrahedron Lett. 1989, p 993.
81. Forsyth, A. C.; Gould, R. O.; Paton, R. M.; Sadler, I. H.; Watt, I. J Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1993, p 2737.
82. Matsumoto K.; Ebata T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita H. Heterocycles 1991, 32, p 2225.
83. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, p 2309.
84. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Mashushita, H.; Hoshitake N.; Itoh, K. Heterocycles 1990, 31, p 1585.
85. Freskos, J. N.; Swenton J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, p 658.
86. Swenton, J. S.; Freskos, J. N.; Dalidowicz, P.; Kerns. M. L. J. Org. Chem. 1996, 61, p 459.
87. Taniguchi, T.; Nakamura, K.; Ogasawara, K. Synlett 1996, p 971.
88. Witczak, Z. J.; Kaplon, P.; Kolodziej, M. J Carbohydr. Chem. 2002, 21, p 1.
89. Tolstikov, G.A.; Valeev, F.A.; Gareev, A. A.; Khalilov, L. M.; Miftakhov, M.S. Zh. Org. Khim. 1991, 27, p 565.
90. Laikhter, A. L.; Niyazymbetov, M. E.; Evans, D. H.; Samet, A.V.; Semenov, V. V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, p 4465.
91. Matsumoto, K, Ebata, T.; Koseki, K.; Okano, K.; Kawakami, H. Matsushita, H. Carbohydr. Res. 1993, 246, p 345.
92. Efremov, A. A.; Slaschinin, G. A.; Korniyets, E. D.; Sokolenko.V.A.; Kuznetsov, B. N. Sibirskii Khim. Zhur. 1992, 6, p 34.
93. Efremov, A. A.; Konstantinov, A. P.; Kuznetsov, B. N. J. Anal. Chem 1994, 49, p 742.
94. Blattner, R.; Page, D. M. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, p 27.
95. Witczak, Z. J.; Chabra, R.; Chojnacki, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, p 2215.
96. Samet, A. V.; Laikhter, A. L.; Kislyi, V. P.; Ugrak, B. I.; Semenov, V. V. Mendeleev Commun. 1994, p 134.
97. Niyazymbetov, M. E.; Laikhter, A. L.; Semenov, V. V.; Evans, D. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, p 3037.
98. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Matsushita, H. Carbohydr. Res. 1995, 279, p 93.
99. Taniguchi, T.; Ohnishi, H.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1996, 1477.
100. Samet, A. V.; Kislyi, V. P.; Chernyshova, N. B.; Reznikov, D. N.; Ugrak, B. L; Semenov, V. V. Rus. Chem. Bull. 1996, 45, p 393.
101. Samet, A. V.; Yamskov, A. N.; Ugrak, B. I.; Vorontsova, L. G.; Kurella, M. G.; Semenov, V. V. Rus. Chem. Bull. 1996, 45, p 393.
102. Valeev, F. A.; Gaisina, I. N.; Miftakhov, M. S. Rus. Chem. Bull. 1996, 45, p 2453.
103. Valeev, F. A.; Gaisina, I. N.; Sagitdinova, K. F.; Shitikova, O. V.; Miftakhov, M. S. Zh. Org. Khim. 1996, 32, p 1365.
104. Valeev, F. A.; Gorobets, E.V.; Tsypysheva, L.P.; Shingizova, G.Sh.; Kalimullina, L.Kh.; Safarov, M.G.; Shitikova, O. V.; Miftakhov, M. S. Chemistry of Natural Compounds, 2003, 39, p 563.
105. Samet, A. V.; Niyazymbetov, M. E.; Semenov, V. V.; Laikhter, A. L.; Evans, D. H. J Org Chem. 1996, 61, p 8786.
106. Miftakhov, M. S.; Gaisina, I. N.; Valeev, F. A. Rus. Chem Bull. 1996, 45, p 1942.
107. Nishikawa, T.; Araki, H.; Isobe, M. Biosci Biotechnol. Biochem. 1998, 62, p 190.
108. Takeuchi, M.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Synthesis 1999, p 341.
109. Gomez, M.; Quincoces, J.; Peske, K.: Michalik, M. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, p 851.
110. th Am. Chem Soc. Meeting, 2000, Abstract CARB 85.
111. Marquis, C.; Cardona, F.; Robina, I.; Wurth, G.; Vogel, P. Heterocycles, 2002, 56, p 181.
112. Zhu, Y.-H.; P.Vogel. Chemm. Commun., 1999, p 1873.
113. Sarotti, A.M.; Spanevello, R. A.; Suarez, A.G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, p 8203.