Preparation and properties of methoxycarbonylsulfenyl isocyanate, CH 3OC(O)SNCO

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 24, 2007, Pages 9074-9080

  Vallejos, Sonia Torrico ^a   Erben, Mauricio F ^a   Willner, Helge ^b   Boese, Roland ^c   Della Védova, Carlos O ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^c UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE SOLID; METATHESIS REACTION; METHOXYCARBONYLSULFENYL ISOCYANATE;

CONFORMATIONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

AROMATIC COMPOUNDS;

ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; METHOXYCARBONYLSULFENYL ISOCYANATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; INFRARED SPECTROSCOPY; LOW TEMPERATURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; ROOM TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 36649002825     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701543g     Document Type: Article

References (56)

1. Ulrich, H. Chemistry and Technology of Isocyanates, 1st ed. John Wiley & Sons: London, 1997.
2. (a) Emeléus, H. J.; Haas, A. J. Chem. Soc. 1963, 1272-1275.
3. (b) Haas, A.; Reinke, H. Angew. Chem. 1967, 79, 687-688.
4. (a) Wang, W.; Ge, M.-F.; Yao, L.; Zeng, X.-Q.; Sun, Z.; Wang, D.-X. ChemPhysChem 2006, 7, 1382-1387.
5. (b) Wang, W.; Yao, L.; Zeng, X.; Ge, M.; Sun, Z.; Wang, D.; Ding, Y. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234303-234306.
6. (a) Wilson, I. R.; Harris, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4515.
7. (b) Pyykkö, P.; Runeberg, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 547-548.
8. (c) Sundholm, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11523-11528.
9. (d) Dua, S.; Maclean, M. J.; Fitzgerald, M.; McAnoy, A. M.; Bowie, J. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4930-4936.
10. (a) Durig, J. R.; Guirgis, G. A.; Krutules, K. A.; Sullivan, J. F. J. Raman Spectrosc. 1993, 24, 259-273.
11. (b) Zeng, X.-Q.; Yao, L.; Ge, M.-F.; Wang, D.-X. J. Mol. Struct. 2006, 789, 92-99.
12. Durig, J. R.; Guirgis, G. A.; Krutules, K. A.; Phan, H. V.; Stidham, H. D. J. Raman Spectrosc. 1994, 25, 221-232.
13. Mack, H.-G.; Delia Védova, C. O.; Willner, H. J. Mol. Struct. 1993, 291, 197-209.
14. Sullivan, J. F.; Nandy, J. K.; Lee, M. J.; Durig, J. R. J. Raman Spectrosc. 1981, 11, 459-468.
15. Sullivan, J. F.; Nandy, J. K.; Lee, M. J.; Durig, J. R. J. Raman Spectrosc. 1992, 23, 51-60.
16. Ulic, S. E.; Delia Védova, C. O.; Aymonino, P. J. J. Raman Spectrosc. 1990, 21, 283-290.
17. Mack, H.-G.; Oberhammer, H.; Delia Védova, C. O. J. Mol. Struct. 1989, 200, 277-288.
18. Klapstein, D.; Nau, W. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 307-316.
19. Durig, J. R.; Guirgis, G. A.; Krutules, K. A.; Sullivan, J. F. J. Raman Spectrosc. 1993, 24, 259-273.
20. Mack, H.-G.; Oberhammer, H.; Delia Védova, C. O. J. Mol. Struct. 1992, 265, 359-366.
21. Landsberg, B. M.; Iqbal, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 1208-1213.
22. Durig, J. R.; Giurgis, G. A.; Krutules, K. A. J. Mol. Struct. 1994, 328, 55-75.
23. Nguyen, M. T.; Hajnal, M. R.; Vanquickenborne, L. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 231, 185-193.
24. Mack, H.-G.; Oberhammer, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 258, 197-198.
25. Jonas, V.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 175-183.
26. Gobbato, K. I.; Ulic, S. E.; Delia Védova, C. O.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 527-532.
27. Ulic, S. E.; Hermann, A.; Delia Védova, C. O. J. Mol. Struct. 2002, 641, 233-242.
28. Raiford, L. C.; Freyermuth, H. B. J. Org. Chem. 1943, 8, 230-238.
29. Buckles, R. E.; McGrew, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3582-3586.
30. Brown, C. J. J. Chem. Soc. 1955, 2931-2936.
31. Haas, A.; Reinke, H. Chem. Ber. 1969, 102, 2718-2727.
32. Paul, F.; Moulin, S.; Piechaczyk, O.; LeFloch, P.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7294-7304.
33. Erben, M. F.; Della Védova, C. O.; Romano, R. M.; Boese, R.; Oberhammer, H.; Willner, H.; Sala, O. Inorg. Chem. 2002, 41, 1064-1071.
34. Gombler, W. Spectrochim. Acta 1981, 37A, 57-61.
35. Delia Védova, C. O. Spectrochim. Acta 1992, 48A, 1179-1185.
36. Bernardi, F.; Epiotis, N. D.; Yates, R. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2385-2390.
37. (a) Jones, G. I. L.; Lister, D. G.; Owen, N. L.; Gerry, M. C. L.; Palmieri, P. J. Mol. Spectrosc. 1976, 60, 348-360.
38. (b) Bouma, W. J.; Radom, L. J. Mol. Struct. 1978, 43, 267-271.
39. (a) Belova, N. V.; Oberhammer, H.; Girichev, G. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3593-3597.
40. (b) Bohets, H.; van der Veken, V. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1817-1826.
41. (a) Wennerstrom, H.; Forsen, S.; Roos, B. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2430-2436.
42. (b) Blom, C. E.; Günthard, H. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 267-271.
43. Muller, C.; Schafer, A.; Schweig, A.; Thon, N.; Vermeer, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5440-5443.
44. Álvarez, R. M. S.; Cutín, E. H.; Mack, H.-G.; Della Védova, C. O. J. Mol. Struct. 1994, 323, 29-38.
45. Balfour, W. J.; Fougere, S. G.; Klapstein, D.; Nau, W. M. Can. J. Chem. 1993, 71, 1627-1631.
46. (a) Campbell, N. L.; Gillis, C. J.; Klapstein, D.; Nau, W. M.; Balfour, W. J.; Fougère, S. G. Spectrochim. Acta 1995, 51A, 787-798.
47. (b) Erben, M. F.; Della Védova, C. O.; Boese, R.; Willner, H.; Oberhammer, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 699-706.
48. (c) Erben, M. F.; Della Védova, C. O.; Willner, H.; Trautner, F.; Oberhammer, H.; Boese, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7070-7077.
49. Boese, R.; Nussbaumer, M. In situ Crystallization Techniques. In Organic Crystal Chemistry; Jones, D. W., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1994; Vol. 7; pp 20.
50. Mack, H.-G.; Oberhammer, H.; Della Védova, C. O. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4238-4241.
51. Gobbato, K. I.; Della Védova, C. O.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6152-6157.
52. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
53. Gombler, W.; Willner, H. J. Phys. E 1987, 20, 1286-1288.
54. SHELTX-Plus, a Complex Software Package for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures, version SGI IRIS Indigo; Siemens: Munich, Germany, 1991.
55. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Hedberg, L.; Mills, I. M. J. Mol. Spectrosc. 2000, 203, 82-95.