ZrOCl2 catalysed chemoselective conversion of aldehydes to geminal-diacetates and their cleavage: A mild and efficient method

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 10, 2007, Pages 1555-1558

  Nagaraj, Adki ^a   Sanjeeva Reddy, Cherkupally ^a  

^a KAKATIYA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Acetal; Chemoselective; Microwave irradiation; Zirconium oxychloride

Indexed keywords

EID: 36549003239     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790286     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Chemistry, 2nd ed., Wiley, New York, 1991.
2. (b) Kocienski, P. J. Protecting Groups, Georg Thieme, Stuttgart, New York, 1994.
3. Kochhor, K. S.; Bal, B. S.; Deshpande, R. P.; Radhakrishna, S. N.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1765.
4. Gregory, M. J. J. Chem. Soc. B 1970, 1201.
5. (a) Narayana, C.; Padmanabhan, S.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6977.
6. (b) Trost, B. M.; Lee, C. B.; Weiss, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7247.
7. (c) Sydnes, L. K.; Sandberg, M. Tetrahedron 1997, 53, 12679.
8. (d) Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6361.
9. (e) Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Org. Lett. 2000, 2, 687.
10. (f) Trost, B. M.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.
11. Snider, B. B.; Amin, S. G. Synth. Commun. 1987, 17, 41.
12. Frick, S. G.; Harper, R. J. J. Appl. Polym. Sci. 1984, 29, 1433.
13. Eanderson, W. R. Eur. Pat. Appl. EP. 1985, 125, 781.
14. (a) Carrigan, M. D.; Oswald, M. C.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8133.
15. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, C. Synth. Commun. 2002, 32, 1175.
16. (c) Roy, S. C.; Banerjee, B. Synlett 2002, 1677.
17. (d) Romanelli, G. P.; Thomas, J. J.; Autino, J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1301.
18. (e) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Nowrouzi, F.; Amani, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3951.
19. (f) Aggen, D. H.; Arnold, J. N.; Hayes, P. D.; Smoter, N. J.; Mohan, R. S. Tetrahedron 2004, 60, 3675.
20. (g) Chakraborti, A. S.; Thilagavathi, R.; Kumar, R. Synthesis 2004, 831.
21. (h) Zhang, Z. H.; Yin, L.; Li, Y.; Wang, Y. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 889.
22. (i) Abu, T. K.; Lokman, H. C.; Subrata, G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2782.
23. (j) Azim, Z.; Najmedin, A.; Mahammad, R. S. J. Mol. Catal. A-Chem. 2005, 238, 138.
24. (k) Majid, M. H.; Khadijeh, B.; Shima, T.; Hossien, A. O. Green Chem. 2005, 7, 867.
25. (l) Vinod, T. K.; Vasant, S. J.; Neeta, S. J.; Ankush, V. B.; Rameshchandra, Y. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5573.
26. (m) Jayakumar, K.; Dillipkumar, C. J. Mol. Catal. A-Chem. 2006, 255, 275.
27. (a) Sanjeeva Reddy, C.; Smitha, G.; Chandrasekhar, S. Terrahedron Lett. 2003, 44, 4693.
28. (b) Smitha, G.; Sanjeeva Reddy, C. Tetrahedron 2003, 59, 9571.
29. (c) Smitha, G.; Sanjeeva Reddy, C. Synthesis 2004, 834.
30. (d) Smitha, G.; Sanjeeva Reddy, C. Synth. Commun. 2004, 21, 3997.
31. (e) Smitha, G.; Sanjeeva Reddy, C. J. Chem. Res. (S) 2004, 300.
32. (f) Smitha, G.; Patnaik, S.; Reddy, C. S. Synthesis 2005, 711.
33. Jin, T. S.; Ma, Y. R.; Sun, X.; Liang, D.; Li, T. S. J. Chem. Res. (S) 2000, 96.
34. Kumar, H. S. M.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. T.; Yadav, J. S. J. Chem. Res. (S) 2000, 86.
35. Nagy, N. M.; Jakab, M. A.; Konya, J.; Antus, S. Appl. Clay Sci. 2002, 21, 213.
36. Freeman, F.; Karcherski, E. M. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 355.