Hetero-π-systems from 2 + 2 cycloreversion, part 2.1ab initio thermochemical study of heterocyclobutanes 2 + 2 cycloreversion to form heteroethenes H2C=X (X=NH, O, SiH2, PH, S)

Heteroatom Chemistry

Volumn 18, Issue 7, 2007, Pages 704-720

  Gusel'nikov, Leonid E ^a   Avakyan, Vitaly G ^a,b   Guselnikov, Stephan L ^a  

^a TOPCHIEV INSTITUTE OF PETROCHEMICAL SYNTHESIS   (Russian Federation)

^b PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSATION; ENTHALPY; MOLECULAR STRUCTURE; NUMERICAL METHODS; THERMOCHEMISTRY;

CYCLOREVERSION; DIRADICAL MECHANISM; HETEROCYCLOBUTANES; HETEROETHENES;

BUTANE;

EID: 36448945529     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20377     Document Type: Article

References (92)

1. Gusel'nikov, L. E. Coord Chem Rev 2003, 244, 149-240.
2. Conlin, R. T.; Namavari, M.; Chickos, J. S.; Walsh, R. Organometallics 1989, 8, 168-175.
3. Gordon, M. S.; Barton, T. J.; Nakano, H. J Am Chem Soc 1997, 119, 11966-11973.
4. Davidson, I. M. T.; Fenton, A.; Ijadi-Maghsoodi, S.; Scampton, R. J.; Auner, N.; Grobe, J.; Tillman, N.; Barton, T. J. Organometallics 1984, 3, 1593-1595.
5. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1980, 72, 650-654.
6. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int J Quantum Chem 1975, 9, 229-236;
7. (b) Krishnan, R.; Pople, J. A. Int J Quantum Chem 1978, 14, 91-100.
8. Volkenstein, M. V.; Gribov, L. A.; Elyashevich, M. A.; Stepanov, B. I. Molecular Vibration; Nauka: Moscow, 1972 (in Russian).
9. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Matsunaga, N.; Nguen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupius, M.; Montgomery, J. A. J Comput Chem 1993, 14, 1347-1363.
10. Frisch, M. J.; Trucks, G. W. H.; Schlegel, B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
11. Stewart, J. J. P. J Comput Chem 1989, 10, 221-264.
12. Wiberg, K. B.; Nakaji, D. J Am Chem Soc 1993, 115, 10658-10664.
13. Cox, J. O.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic Press: New York, 1970.
14. Douslin, D. R.; Scott, D. W.; Good, W. D.; Osborn, A. G. Gov Rep Announce Index U.S. 1976, 76-97.
15. Becerra, R.; Walsh, R. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z.; Apeloig, Y. (Eds.); Wiley: Chichester, England, 1998; Vol. 2, pp. 153-179.
16. Hubbard, W. N.; Katz, C.; Waddington, G. J Phys Chem 1954, 58, 142-152.
17. Chase, M. W. Jr. J Phys Chem Ref Data, Monograph 9, 1998, 1-1951.
18. Peerboom, R. A. L.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; Liebman, J. F. J Chem Soc Perkin Trans 2 1990, 1825-1828.
19. Grela, M. A.; Colussi, A. J. Int J Chem Kinet 1988, 20, 713-718.
20. DeFrees, D. J.; Hehre, W. J. J Phys Chem 1978, 82, 391-393.
21. Walsh, R. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S.; Rappoport, Z.; Apeloig, Y. (Eds.); Wiley: Chichester, England, 1989; pp. 371-391.
22. Shin, S. K.; Irikura, K. K.; Beauchamp, J. L.; Goddard, W. A., III. J Am Chem Soc 1988, 110, 24-30.
23. Allendorf, M. D.; Melius, C. F. J Phys Chem 1992, 96, 428-437.
24. Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J Phys Chem 1990, 94, 7331-7333.
25. (a) Ketvirtis, A. E.; Boheme, D. K.; Hopkinson, A. C. J Phys Chem 1995, 99, 16121-16127.
26. (b) Leroy, G.; Temsamani, D. R.; Wilante, C.; Dewispelaere. J.-P. J Mol Struct (Theochem) 1994, 309, 113-119.
27. Ruscic, B.; Berkowitz, J. J Chem Phys 1993,98,2568-2579.
28. Roy, M.; McMahon, T. B. Org Mass Spectrom 1982, 8, 392-395.
29. Pittam, D. A.; Pilcher, G. J Chem Soc Faraday Trans 1 1972, 68, 2224-2229.
30. Prosen, E. J.; Rossini, F. D. J Res NBS 1945,263-267.
31. Hine, J.; Arata, K. Bull Chem Soc Jpn 1976,49, 3089-3092.
32. Green, J. H. S. Chem Ind (London) 1960,1215-1216.
33. Pedley, J. B.; Iseard, B. S. CATCH Table of Silicon Compound; University of Sussex: England, 1972.
34. Doncaster, A. M.; Walsh, R. J Chem Soc Faraday Trans 2 1986, 82, 707-717.
35. Gordon, M. S.; Francisco, J. S.; Schlegel, H. B. Adv Silicon Chem 1993, 2, 137-185.
36. Leroy, G.; Sana, M.; Wilante, C.; Temsamani, D. R. J Mol Struct (Theochem) 1992, 259, 369-381.
37. Good, W. D.; Lacina, J. L.; McCullough, J. P. J Phys Chem 1961, 65, 229-231.
38. Prosen, E. J.; Marón, F. W.; Rossini, F. D. J Res NBS 1951, 46, 106-112.
39. Pilcher, G.; Pell, A. S.; Coleman, D. J. Trans Faraday Soc 1964, 60, 499-505.
40. Gordon, M. S.; Boatz, J. A.; Walsh, R. J Phys Chem 1989, 93, 1584-1585.
41. Hubbard, W. N.; Waddington, G. Rec Trav Chim Pays/Bas 1954, 73, 910-923.
42. Scott, D. W. J Chem Thermodyn 1971, 3, 843-852.
43. Connett, J. E. J Chem Thermodyn 1972, 4, 233-237.
44. Snelson, A.; Skinner, H. A. Trans Faraday Soc 1961, 57, 2125-2131.
45. Issoire, J.; Long, C. Bull Soc Chim Fr 1960, 2004-2012.
46. Wada, Y.; Kiser, R. W. J Phys Chem 1964, 68, 2290-2295.
47. Voronkov, M. G.; Klyuchnikov, V. A.; Kolabin, S. N.; Shvets, G. N.; Varusin, P. L; Deryagina, E. N. Dokl Phys Chem (Engl Transl) 1989,307,650-653 (in original 1139).
48. McCullough, J. P.; Hubbard, W. N.; Frow, F. R.; Hossenlopp, I. A.; Waddington, G. J Am Chem Soc 1957, 79, 561-566.
49. Steele, W. C.; Nichols, L. D.; Stone, F. G. A. J Am Chem Soc 1963, 84, 4441-4445.
50. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Shumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J Phys Chem Ref Data 1982, 11 (Suppl. 2), 1-392.
51. Egawa, T.; Fukuyama, T.; Yamamoto, S.; Takabayashi, F.; Kamabara, H.; Ueda, T.; Kuchitsu, K. J Chem Phys 1987, 86, 6018-6026.
52. Malloy, T. B., Jr.; Lafferty, W. J. J Mol Spectrosc 1975, 54, 20-38.
53. Caminati, W.; Vogelsanger, B.; Meyer, R.; Grassi, G.; Bauder, A. J Mol Spectrosc 1988, 131, 172-184.
54. Zhang, Y.-X.; Yu, C.-L.; Bauer, S. H. Int J Chem Kinet 1998, 30, 185-191, and references therein.
55. Mastryukov, V. S.; Dorofeeva, O. V.; Vilkov, L. V.; Hagittai, I. J Mol Struct 1976, 34, 99-112.
56. Cremer, D.; Dorofeeva, O. V.; Mastryukov, V. S. J Mol Struct 1981, 75, 225-240.
57. Guenther, H.; Schrem, G.; Oberhammer, H. J Mol Spectrosc 1984, 104, 152-164.
58. Creswell, R. A. Mol Phys 1975, 30, 217-222.
59. Laane, J.; Lord, R. C. J Chem Phys 1968, 48, 1508-1513.
60. Karakida, K.; Kuchitsu, K. Bull Chem Soc Jpn 1975, 48, 1691-1695.
61. Skancke, P. N.; Fogarasi, G.; Boggs, J. E. J Mol Struct 1980, 62, 259-273.
62. Gessner, K. J.; Ball, D. W. J Mol Struct (Theochem) 2005, 730, 95-103.
63. Kudo, T.; Nagase, S. J Am Chem Soc 1989,107,2589-2595.
64. Rempfer, B.; Pfafferott, G.; Oberhammer, H.; Auner, N.; Boggs, J. E. Acta Chem Scand 1988, A42, 352-357.
65. Irwin, R. M.; Cooke, J. M.; Laane, J. J Am Chem Soc 1977, 99, 3273-3278.
66. Kubota, T.; Ueda, K.; Tanaka, T.; Laane, J. J Mol Spectrosc 1985, 114, 234-235.
67. Kao, J. J Mol Struct 1977, 41, 321-324.
68. Harmony, M. D.; Laurie, V. N.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J Phys Chem Ref Data 1979, 8, 619-626.
69. Bailliux, S.; Bogey, M.; Demaison, J.; Bürger, H.; Senzlober, M.; Breidung, J.; Thiel, W.; Fajgar, R.; Pola, J. J Chem Phys 1997, 106, 10016-10026.
70. Kroto, H. W.; Nixon, J. F.; Ohno, K. J Mol Spectrosc 1981, 90, 367-373.
71. Cox, A. P.; Hubbard, S. D.; Kato, H. J Mol Spectrosc 1982, 93, 196-208.
72. (a) Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003;
73. (b) Benson, S. W. Thermochemical Kinetics; Wiley: New York, 1968.
74. Sangermano, M.; Malucelli, G.; Bonjovanni, R.; Priola, A. Eur Polym J 2004, 40, 353-358.
75. Doncaster, A. M.; Walsh, R. J Chem Soc Faraday Trans 1 1976,72,2908-2916.
76. Auner, N.; Walsh, R.; Westrup, J. J Chem Soc Chem Commun 1986, 72, 207-208.
77. (a) Benson, S. W. J Chem Phys 1961, 34, 521-526;
78. (b) O'Neal, E.; Benson, S. W. J Phys Chem 1968, 72, 1866-1887.
79. (a) Genaux, G. T.; Walters, W. D. J Am Chem Soc 1951, 73, 4497-4498;
80. (b) Carr, R. W.; Walters, W. D. J Phys Chem 1963, 67, 1370-1372.
81. Zalotai, L.; Hunyadi-Zoltan, Zs.; Berces, T.; Marta, F. Int J Chem Kinet 1983, 15, 505-519, and references therein.
82. Gusel'nikov, L. E. In: Silicon Chemistry; Corey, J. Y.; Corey, E. R.; Gaspar, P. P. (Eds.); Ellis Horwood Ltd.: Chichester, England, 1987; pp. 533-542.
83. Nametkin, N. S.; Gusel'nikov, L. E.; Ushakova, R. L.; Vdovin, V. M. Dokl Akad Nauk SSSR1971,201,1365-1368.
84. Gusel'nikov, L. E.; Nametkin, N. S.; Dolgopolov, N. N. J Organomet Chem 1979, 169, 165-170.
85. Barton, T. J.; Marquardt, G.; Kilgour, J. A. J Organomet Chem 1975, 85, 317-325.
86. Golino, C. M.; Bush, R. D.; On, P.; Sommer, L. H. J Am Chem Soc 1975, 97, 1957-1958.
87. Gusel'nikov, L. E.; Avakyan, V. G.; Guselnikov, S. L. Am Chem Soc 2002, 124, 662-671.
88. Flowers, M. C.; Gusel'nikov, L. E. J Chem Soc B 1968, 419-423.
89. Yamada, M.; Kamo, T.; Tang, J.; Amano, A. Nippon Kagaku Kaishi 1987, 59, 870-876.
90. Volkova, V. V.; Gusel'nikov, L. E.; Perchenko, V. N.; Zaikin, V. G.; Eremina, E. L; Nametkin, N. S. Tetrahedron Lett 1978, 577-580.
91. Venturini, A.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Rossi, I. J Am Chem Soc 1998, 120, 1912-1913.
92. Auner, N.; Davidson, I. M. T.; Ijadi-Maghsoodi, S.; Lawrence, T. Organometallics 1986, 5, 431-435.