Phosphorus-nitrogen compounds. 14. Synthesis, stereogenism, and structural investigations of novel N/O spirocyclic phosphazene derivatives

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 23, 2007, Pages 9931-9944

  Ilter, Elif Ece ^a   Asmafiliz, Nuran ^a   Kiliç, Zeynel ^a   Işiklan, Muhammet ^b   Hökelek, Tuncer ^c   Çaylak, Nagihan ^d   Şahin, Ertan ^e  

^a ANKARA UNIVERSITY   (Turkey)

^b KIRIKKALE UNIVERSITY   (Turkey)

^c HACETTEPE UNIVERSITY   (Turkey)

^d SAKARYA UNIVERSITY   (Turkey)

^e ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36348973394     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701216f     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Allen, C. W. Chem. Rev. 1991, 91, 119-135.
2. (b) Chandrasekhar, V.; Nagendran, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 193-203.
3. (c) Chandrasekhar, V.; Krishnan, V. Adv. Inorg. Chem. 2002, 53, 159-211.
4. (d) Bertani, R.; Chaux, F.; Gleria, M.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Venzo, A. Inorg. Chim. Acta 2007, 3 (360), 1191-1199.
5. (e) Fincham, J. K.; Hursthouse, M. B.; Parker, H. G.; Shaw (nee Gözen), L. S.; Shaw, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1169-1178.
6. (f) Contractor, S. R.; Kiliç, Z.; Shaw, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2023-2029.
7. (g) Deutch, W. F.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, Z.; Parkers, H. G.; Shaw (nee Gözen), L. S.; Shaw, R. A. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1987, 32, 81-85.
8. (h) Krishnamurthy, S. S.; Sau, A. C.; Woods, M. In Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry; Emeleus, H. J., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 21, p 41.
9. (a) Gleria, M.; De jaeger, R. Inorg. Organomet. Polym. 2001, 11, 1-45.
10. (b) De Jaeger, R.; Gleria, M. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 179-276.
11. (c) Allcock, H. R. Chem. Rev. 1972, 72, 315-356.
12. (d) Shaw, R. A. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1063-1097.
13. (a) Allcock, H. R.; Desorcie, J. L.; Riding, G. H. Polyhedron 1987, 6, 119-157.
14. (b) Harmjanz, M.; Piglosiewicz, I. M.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 642-650.
15. (a) Allcock, H. R.; Turner, M. N. Macromolecules 1993, 26, 3-10.
16. (b) Chandrasekhar, V.; Thomas, K. R. J. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 1-31.
17. Brandt, K.; Bartczak, T. J.; Kruszynski, R.; Porwolik-Czomperlik, I. Inorg. Chim. Acta 2001, 322, 138-144.
18. Zhu, J.; Liu, W.; Chu, R.; Meng, X. Tribology Int. 2007, 40 (1), 10-14.
19. Allcock, H. R.; Napierala, M. E.; Cameron, C. G.; O'Connor, S. J. M. Macromolecules 1996, 29, 1951-1956.
20. (a) Allcock, H. R.; Kwon, S. Macromolecules 1986, 19, 1502-1508.
21. (b) Xu, G.; Lu, Q.; Yu, B.; Wen, L. Solid State Ionics 2006, 177, 305-309.
22. Greish, Y. E.; Bender, J. D.; Lakshmi, S.; Brown, P. W.; Allcock, H. R.; Laurencin, C. T. Biomaterials 2005, 26, 1-9.
23. (a) Porwolik-Czomperlic, I.; Brandt, K.; Clayton, T. A.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Shaw, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 4944-4951.
24. (b) Allcock, H. R.; Sunderland, N. J.; Primrose, A. P.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A.; Parvez, M. Chem. Mater. 1999, 11, 2478-2485.
25. (c) Carriedo, G. A.; Martinez, J. I. F.; Alonso, F. J. G.; Gonzalez, E. R.; Soto, A. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1502-1510.
26. (d) Chandrasekhar, V.; Athimoolam, A.; Srivatsan, S. G.; Sundaram, P. S.; Verma, S.; Steiner, A.; Zacchini, S.; Butcher, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 5162-5173.
27. (e) Allcock, H. R.; Dembek, A.; Mang, M. N.; Riding, G. H.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2734-2739.
28. (f) Reuben, J. J. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 1049-1053.
29. (g) Karthikeyan, S.; Krishnamurty, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 1984, 513, 231-240.
30. (h) Allcock, H. R.; Ngo, D. C.; Parvez, M.; Whittle, R. R.; Bird-sall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2628-2634.
31. (a) Dez, I.; Levalois-Mitjaville, J.; Grützmacher, H.; Gramlinch, V.; Jaeger, R. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1673-1684.
32. (b) Mathew, D.; Nair, C. P.; Ninan, K. N. Polym. Int. 2000, 49, 48-56.
33. Harris, P. J.; Williams, K. B. Inorg. Chem. 1984, 23 (11), 1495-1496.
34. (a) Özgüç, B.; Bilge, S.; Çaylak, N.; Demiriz, Ş.; İşler, H.; Hayvali, M.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2005, 748, 39-47.
35. (b) Tercan, B.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Özgüç, B.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr., Sect. C 2004, 60, 381-383.
36. (c) Çaylak, N.; Hökelek, T.; Bilge, S.; Özgü ç, B.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr, Sect. C 2004, 60, 461-463.
37. (a) liter, E. E.; Çaylak, N.; Işiklan , M.; Asmafiliz, N.; Kiliç, Z.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2004, 697, 119-129.
38. (b) Bilge, S.; Kiliç, Z.; Çaylak, N.; Hökelek, T. J. Mol. Struct. 2004, 707, 139-146.
39. (c) Tercan, B.; Hökelek, T.; Büyükgüngör, O.; Asmafiliz, N.; İlter, E. E.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, 2145-2147.
40. (d) Asmafiliz, N.; İlter, E. E.; Işiklan, M.; Kiliç, Z.; Tercan, B.; Çaylak, N.; Hökelek, T.; Büyükgü ngör, O. J. Mol. Struct. 2007, 30, 172-183
41. (a) Dal, H.; Safran, S.; Süzen, Y.; Hökelek, T.; Kiliç, Z. J. Mol. Struct. 2005, 753, 89-96.
42. (b) Tercan, B.; Hökelek, T.; Dal, H.; Süzen, Y.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr., Sec. C 2004, 60, 639-641.
43. (c) Öztürk, L.; Hökelek, T.; Dal, H.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr., Sect. E 2002, 58, 20-23.
44. (d) Tercan, B.; Hökelek, T.; Işiklan, M.; liter, E. E.; Kiliç, Z. Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, 971-973.
45. (a) Kiliç, A.; Begeç, S.; Çetinkaya, B.; Kiliç, Z.; Hökelek, T.; Gündüz, N.; Yildiz, M. Heteroatom Chem. 1996, 7 (4), 249-256.
46. (b) Beşli, S. J.; Coles, S.; Davies, D. B.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R A. Dalton Trans. 2007, 2792-2801.
47. Labarre, J. F. Top. Curr. Chem. 1985, 129, 173-260.
48. Chandrasekhar, V.; Thomas, K. R. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 1993, 81, 41-113.
49. Beşli, S.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A.; Çiftçi, G. Y.; Yeşilot, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4943-4950.
50. (a) Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Mayer, T. A.; Shaw, R. A.; Yenilmez, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 365-370.
51. (b) Uslu, A.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1042-1047.
52. (c) Beşli, S.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A.; Uslu, A.; Yeşilot, S. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 842-846.
53. Beşli, S.; Davies, D. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A.; Şahin, Ş.; Uslu, A.; Yeşilot, S. J. Chromatogr., A 2006, 1132, 201-205.
54. Perrin, D. D.; Armarego, W. L.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 1980.
55. 1D WIN-NMR, release 6.0; 273 WIN-NMR, release 6.1; Bruker: Madison, WI.
56. (a) Cromwell, N. H.; Hoeksema, H. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1658-1660.
57. (b) Bar-Haim, G.; Kol, M. Org. Lett. 2004, 6 (20), 3549-3551.
58. Deana, A. A.; Stokker, G. E.; Schultz, E. M.; Smith, R. L.; Craoge, E. J.; Russo, H. F.; Watson, L. S. J. Med. Chem. 1983, 26, 580-585.
59. X-AREA, version 1.18; X-RED, version 1.04; Stoe & Cie: Darmstadt, Germany, 2002.
60. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr., Sect. A. 1968, 24, 351-359.
61. Sheldrick, G. M. SHELXS-97; SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
62. 1/n; a(Å), 10.7295(9); b(Å), 14.8160(8); c(Å), 20.6592(15); α(deg), 90; β(deg), 103.312(6); γ(deg), 90; N2-P2-N1 = 118.11(16); N1-P1-N3 = 116.04(15); N2-P3-N3 = 116.32(16); N6-P2-O3 = 102.08(16); N5-P1-O2 = 101.40(14); N4-P3-O1 = 100.25(16).
63. Shaw, R. A. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1986, 28, 99-128.
64. (a) Labarre, M. C.; Labarre, J. F. J. Mol. Struct. 1993, 300, 593-606.
65. (b) Bilge, S.; Demiriz, Ş.; Okumuş, A.; Kiliç, Z.; Tercan, B.; Hökelek, T.; Büyükgüngör, O. Inorg. Chem. 2006, 45 (21), 875-876.
66. (a) Contractor, S. R.; Hursthouse, M. B.; Shaw, L: S.; Shaw, R. A.; YZH. Acta Crystallogr., Sect. B 1985, 41, 122-131.
67. (b) Beşli, S.; Coles, S. J.; Davies, D. B.; Hursthouse, M.; Kiliç, A.; Mayer, T.; Shaw, R. A. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 1067-1073.
68. (a) Finer, E. G.; Harris, R. K.; Bond, M. R.; Keat, R.; Shaw, R. A. J. Mol. Spectrosc. 1970, 33, 72-83.
69. (b) Shaw, R. A. Phosphorus Sulfur Silicon 1989, 45, 103-136.
70. Vicente, V.; Fruchier, A.; Cristau, H. J. Magn. Reson. Chem. 2003, 41 (3), 183-192.
71. Coles, S. J.; Davies, D. B.; Eaton, R. J.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Shaw, R. A.; Şahin, Ş.; Uslu, A.; Yeşilot, S. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 657-661.
72. Coles, S. J.; Davies, D. B.; Hursthouse, M. B.; Kiliç, A.; Şahin, Ş.; Shaw, R. A.; Uslu, A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2811-2821.
73. Bullen, G. J. J. Chem. Soc. A 1971, 1450-1453.
74. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (6), 1354-1358.
75. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
76. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1-19.
77. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Pure Appl. Chem. 1976, 45, 10-30.