A simple one-pot synthesis of solvatofluorescent push-pull thiophenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2007, Pages 5404-5409

  Buehrdel, Günther ^a   Beckert, Rainer ^a   Birckner, Eckhard ^a   Grummt, Ulrich Walter ^a   Beyer, Beatrice ^a   Kluge, Stefan ^a   Weston, Jamie ^a   Goerls, Helmar ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Bis imidoyl chlorides; Cyclization reaction; Fluorescence; Rearrangement; Thiophene

Indexed keywords

EID: 36148968841     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700539     Document Type: Article

References (30)

1. G. Barbarella, M. Melucci, G. Sotigiu, Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593;
2. M. M. Oliva, J. Casado, M. M. Raposo, A. M. Fonseca, H. Hartmann, V. Hernandez, J. L. Navarrete, J. Org. Chem. 2006, 71, 7509-7520.
3. F. Effenberger, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 719-721.
4. A. S. Karpov, F. Rominger, J. T. T. Müller, J. Org. Chem. 2003, 68, 1503-1511.
5. a) O. Hinsberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 901-906;
6. b) C. G. Overberger, H. J. Mallon, R. Fine, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4958-4961.
7. J. E. McCormick, R. S. McElhinne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 1335-1342.
8. D. A. Crombie, J. R. Kiely, C. J. Ryan, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 381-382.
9. G. Buehrdel, R. Beckert, D. Raabe, H. Goerls, J. Sulfur Chem. 2006, 27, 401-407.
10. D. Lindauer, R. Beckert, H. Görls, P. Fehling, M. Döring, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1995, 337, 143-152.
11. P. Langer, M. Döring, Eur. J. Org. Chem. 2002, 221-234.
12. E. Bellur, H. Goerls, P. Langer, J. Org Chem. 2006, 71, 2332-2338.
13. R. Destro, E. Ortoleva, G. Modena, L. Pasquato, V. Lucchini, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 860-866.
14. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E 11/part 2, pp. 1410-1419.
15. M. Ioannou, M. J. Porter, F. Saez, Chem. Commun. 2002, 346-347.
16. R. M. Kellogg, J. K. Dik, H. van Driel, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1970, 35, 2737-2741;
17. H. Wynberg, R. M. Kellogg, H. van Driel, G. H. Beekhuls, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3501-3505;
18. R. M. Kellogg, Tetrahedron Lett. 1972, 15, 1429-1432.
19. S. Saito, H. Yamamoto, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 570-579.
20. COLLECT, Data Collection Software, Nonius B. V., Netherlands, 1998;
21. Z. Otwinowski, W. Minor, "Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode", in Methods in Enzymology, vol. 276, Macromolecular Crystallography, Part A (Eds.: C. W. Carter, R. M. Sweet), pp. 307-326, Academic Press, 1997.
22. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
23. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1997.
24. A. D. Becke, Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100;
25. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789;
26. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
27. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222;
28. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFree, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
29. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.