Synthesis and anti-HIV activity of new homo acyclic nucleosides, 1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-ones and 2-(pent-4-enyloxy)quinoxalines

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 43, Issue 8, 2007, Pages 1052-1059

  Ali, I A I ^a   Al Masoudi, I A ^b   Hassan, H Gh ^c   Al Masoudi, N A ^d  

^a Suez Canal University   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF BASRAH   (Iraq)

^c UNIVERSITY OF SULAIMANI   (Iraq)

^d UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

Acyclonucleosides; Alkylation; Antiviral activity; Glycosides; Quinoxalines

Indexed keywords

EID: 36148940992     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-007-0164-0     Document Type: Article

References (35)

1. C. K. Chu, S. J. Cutler, J. Heterocycl. Chem., 23, 289 (1986).
2. R. J. Remy, J. A. Secrist III, Nucleosides Nucleotides, 4, 411 (1985).
3. T. Miyasaka, H. Tanaka, M. Baba, H. Hayakawa, R. T. Walker, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem., 32, 2507 (1989).
4. H. Tanaka, T. Miyasaka, T. Sekiya, H. Takashima, M. Ubasawa, I. Nitta, M. Baba, R. T. Walker, E. De Clercq, Nucleosides Nucleotides, 11, 447 (1992).
5. G. B. Elion, J. A. Furman, J. A. Fyfe, P. de Miranda, L. Beauchamp, H. Schaeffer, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 74, 5716 (1977).
6. H. J. Schaefer, L. Beauchamp, P. de Miranda, G. B. Elion, D. J. Bauer, P. Collins, Nature (London), 272, 583 (1978).
7. A. P. Fiddian, D. Brigden, J. M. Yeo, E. A. Hickmott, Antiviral Res., 4, 99 (1984).
8. C. L. B. Lavelle, J. Oral. Path. Med., 22, 391 (1993).
9. P. Collins, N. M. Oliver, Antiviral Res., 5, 145 (1985).
10. P. M. Keller, J. A. Fyfe, L. Beauchamp, C. M. Lubbers, P. A. Furman, H. J. Schaeffer, G. B. Elion, Biochem. Pharmacol., 30, 3071 (1981).
11. A. Larsson, S. Alenius, N.-G. Johansson, B. Oberg, Antiviral Res., 3, 77 (1983).
12. A. Holy, Nucleosides Nucleotides, 6, 147 (1987), references cited therein.
13. J. R. Barrio, J. D. Bryant, G. E. Keyser, J. Med. Chem., 23, 572 (1980).
14. G. I. Birnbaum, D. Shugar, in: S. Neidle (editor), Nucleic Acids Structure. Pt. 3. Topic in Molecular and Structural Biology, VCH Publishers, New York, 1987, p. 1.
15. G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk, Adv. Heterocycl. Chem., 22, 367 (1978).
16. N. Sato, Comprehensive Heterocyclic Chem. II, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 6, p. 233.
17. K. S. Kim, L. Q. Bird, K. E. Kickinson, S. Moreland, T. R. Schaeffer, T. I. Waldron, D. L. Delany, H. N. Weller, A. V. Miller, J. Med. Chem., 36, 2335 (1993).
18. R. B. Bandy, L. P. Greenblatt, I. L. Jirkovsky, M. Conklin, R. J. Russo, D. R. Bramlett, T. A. Emrey, J. T. Simmonds, D. M. Kowal, R. P. Stein, R. P. Tasse, J. Med. Chem., 36, 331 (1993).
19. M. M. Ismail, Y. A. Ammar, M. K. Ibrahim, H. S. El-Zahaby, S. Mahmoud, Arzneim.-Forsch. 55, 738 (2005).
20. O. S. Moustafa, Y. Yameda, J. Heterocycl. Chem., 38, 809 (2001).
21. A. V. Bogatskii, S. A. Andronati, Chem. Heterocycl. Comp., 15, 583 (1979).
22. S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, J. Paluch, K. White, M. Edelstein, E. Palomino, T. H. Corbett, J. P. Horwitz, J. Med. Chem., 44, 1758 (2001).
23. J. S. Fisherman, B. L. Osborn, H. G. Chun, J. Plowman, A. C. Smith, M. C. Christian, D. S. Zaharko, R. H. Shoemaker, Invest. New Drugs, 11, 1 (1993).
24. E. S. H. El Ashry, A. A. H. Abdel-Rahman, N. Rashed, H. A. Rasheed, Pharmazie, 54, 893 (1999).
25. I. A. I. Ali, W. Fathalla, Heteroatom Chem., 17, 280 (2006), references therein.
26. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, M. Eherman, E. De Clercq, Bioog. Med. Chem., 8, 1407 (2000).
27. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, A. Geyer, Tetrahedron, 15, 751 (1999).
28. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, Heteroatom Chem., 15, 380 (2004).
29. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, A. Geyer, Spectroscopy Lett., 31, 1031 (1998).
30. W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel, Mag. Reson. Chem., 31, 287 (1993).
31. A. Bax, R. H. Griffey, B. L. Hawkins, J. Magn. Reson., 55, 301 (1983).
32. S. Phadtare, J. Zemlicka, J. Med. Chem., 30, 437 (1987).
33. R. Pauwels, J. Balzarini, M. Baba, R. Snoeck, D. Schols, P. Herdewijn, J. Desmyter, E. De Clercq, J. Virol. Methods, 20, 309 (1988).
34. S. D. Young, S. F. Britcher, L. O. Tran, L. S. Payne, W. C. Lumma, T. A. Lyle, J. R. Huff, P. S. Anderson, D. B. Olsen, S. S. Carroll, D. J. Pettibone, J. A. Obrien, R. G. Ball, S. K. Balani, J. H. Lin, I. W. Chen, W. A. Schleif, V. V. Sardana, W. J. Long, V. W. Byrnes, E. A. Emini, Antimicrob. Agents Chemother., 39, 2602 (1995).
35. T. Fujiwara, A. Sato, M. El-Farrash, S. Miki, K. Kabe, Y. Isaka, M. Kodama, Y. M. Wu, L. B. Chen, H. Harada, H. Sugimoto, M. Hatanaka, Y. Hinuma, Y. Antimicrob. Agents Chemother., 42, 1340 (1998).