Solid-phase synthesis of symmetrical 5′,5′-dinucleoside mono-, di-, tri-, and tetraphosphodiesters

Organic Letters

Volumn 9, Issue 22, 2007, Pages 4483-4486

  Ahmadibeni, Yousef ^a   Parang, Keykavous ^a  

^a UNIVERSITY OF RHODE ISLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; NUCLEOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES;

EID: 35948985869     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol7018778     Document Type: Article

References (31)

1. Skoblov, A. Y.; Sosunov, L. S.; Victorova, L. S.; Skoblov, Y. S.; Kukhanova, M. K. Russ. J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 48.
2. Victorova, L.; Sosunov, V.; Skoblov, A.; Shipitsyn, A.; Krayevsky, A. FEBS Lett. 1999, 453, 6.
3. Pintor, J.; Miras-Portugal, M. T. Drug Dev. Res. 1993, 28, 259.
4. Chan, S. W.; Gallo, S. J.; Kim, B. K.; Guo, M. J.; Blackburn, G. M.; Zamecnik, P. C. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4034.
5. Flores, N. A.; Stavrou, B. M.; Sheridan, D. J. Cardiovasc. Res. 1999, 42, 15.
6. Steinmetz, M.; Janssen, A.-K.; Pelster, F.; Rann, K. H.; Schlatter, E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 787.
7. Luo, J.; Jankowski, V.; Gungar, N.; Neumann, J.; Schmitz, W.; Zidek, W.; Schluter, H.; Jankowski, J. Hypertension 2004, 43, 1055.
8. Mundasad, M. V.; Yerxa, B. R.; Allgood, V. E.; Evans, R. M.; Gorden, J. C.; Novack, G. D. Invest. Ophthamol. Visual Sci. 2000, 4, S928.
9. Shaffer, C. L.; Jacobus, K. M.; Yerxa, B. R.; Johnson, F. L.; Griffin, W.; Evans, R. M.; Edgar, P. P. Pediatr. Pul-monol. 1998, 17, 254.
10. Kanavarioti, A.; Jonathan, J.; Rosenbach, M. T.; Hurley, T. B. Tetrahedron Lett. 2001, 32, 6065.
11. Smith, M.; Drumaond, G. I.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 698.
12. Ikehara, M.; Uesugi, S.; Yoshida, K. Biochemistry 1972, 11, 836.
13. Pendergast, W.; Yerxa, B. R.; Douglass, J. G., III; Shaver, S. R.; Dougherty, R. W.; Redick, C. C.; Sims, I. F.; Rideout, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 157.
14. Blackburn, G. M.; Taylor, G. E.; Thatcher, G. R. J.; Prescott, M.; McLennan, A. G. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 6991.
15. McLennan, A. G.; Taylor, G. E.; Prescott, M.; Blackburn, G. M. Biochemistry 1989, 28, 3868.
16. Han, Q.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 2075.
17. Dabkowski, W.; Michalski, J.; Qing, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 522.
18. Donga, R. A.; Khaliq-Uz-Zaman, S. M.; Chan, T.-H.; Damha, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7907.
19. Theoclitou, M. E.; El-Thaher, T. S. H.; Miller, A. D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 5, 659.
20. Theoclitou, M. E.; Wittung, E. P. L.; Hindley, A. D.; El-Thaher, T. S. H.; Miller, A. D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 16, 2009.
21. King, B. F.; Liu, M.; Pintor, J.; Gualix, J.; Mirs-Portugal, M. T.; Burnstock, G. Brit. J. Phamacol. 1999, 128, 981.
22. Pintor, J.; Gualix, J.; Miras-Portugal, M. T. Mol. Pharmacol. 1997, 51, 277.
23. Ahmadibeni, Y.; Parang, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 6693.
24. (a) Parang, K.; Fournier, E. J.-L.; Hindsgaul, O. Org. Lett. 2001, 3, 307.
25. (b) Parang, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1863.
26. (c) Ahmadibeni, Y.; Parang, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 1100.
27. (d) Ahmadibeni, Y.; Parang, K. Org. Lett. 2005, 7, 1955.
28. (e) Ahmadibeni, Y.; Parang, K. Org. Lett. 2005, 7, 5589.
29. (f) Ahmadibeni, Y.; Parang, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5837.
30. (g) Ahmadibeni, Y.; Parang, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4739.
31. Kumar, A.; Ye, G.; Ahmadibeni, Y.; Parang, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 7915.