Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 22, 2007, Pages 3703-3712

  Thominet, Olivier ^a   Baker, James R ^a   Britton, Hugh ^a   Etheridge, Zac C ^a   Soscia, Marco G ^b   Caddick, Stephen ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

ALLENYL ZINC BROMIDE; EPOXIDE FORMATION; NEOCARZINOSTATIN CHROMOPHORES;

CHROMOPHORES;

DRUG DERIVATIVE; ENEDIYNE; EPOXIDE; ESTER; KETONE; ZINOSTATIN; ZINOSTATIN CHROMOPHORE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DESICCATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DESICCATION; ENEDIYNES; EPOXY COMPOUNDS; ESTERS; KETONES; MODELS, CHEMICAL; STEREOISOMERISM; ZINOSTATIN;

EID: 35648980498     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711196g     Document Type: Article

References (48)

1. N. Ishida K. Miyazaki M. Rikimaru K. Kumagai J. Antibiot. 1965 18 68 76
2. M. A. Napier B. Holmquist D. J. Strydom I. H. Goldberg Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979 89 635 642
3. Y. Koide F. Ishii K. Hasuda Y. Koyama K. Edo S. Katamine F. Kitame N. Ishida J. Antibiot. 1980 33 342 346
4. L. F. Povirk I. H. Goldberg Biochemistry 1980 19 4773 4780
5. A. G. Myers Tetrahedron Lett. 1987 28 4493 4496
6. I. H. Goldberg and L. S. Kappen in Enediynes Antibiotics as Antitumor Agents, ed., D. D. Borders, and, T. W. Doyle, Dekker, New-York, 1994, pp. 327-362
7. H. Maeda S. Aikawa A. Yamashita Cancer Res. 1975 35 554 559
8. H. Maeda Adv. Drug Delivery Rev. 1991 6 181 202
9. K. Edo M. Mizugaki Y. Koide H. Seto K. Furihata N. Otake N. Ishida Tetrahedron Lett. 1985 26 331 334
10. A. G. Myers P. M. Harrington E. Y. Kuo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 694 695
11. A. G. Myers P. M. Harrington B.-M. Kwon J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1086 1087
12. P. Magnus Tetrahedron 1994 50 1397 1418
13. S. Caddick V. Delisser Tetrahedron Lett. 1997 38 2355 2358
14. K. Tokoyama S. Igushi H. Sakazaki T. Oishi M. Hirama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 997 1008
15. S. Caddick Z. C. Etheridge Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 503 507
16. A. G. Myers J. Liang M. Hammond P. M. Harrington Y. Wu E. Y. Kuo J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5319 5320
17. A. G. Myers R. Glatthar M. Hammond P. M. Harington E. Y. Kuo J. Liang S. E. Schaus Y. Wu J.-N. Xiang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5380 5401
18. S. Kobayashi M. Hori G. X. Wang M. Hirama J. Org. Chem. 2006 71 636 644
19. S. Caddick V. Delisser V. E. Doyle S. Khan A. G. Avent S. Vile Tetrahedron 1999 55 2737 2754
20. K.-I. Iida M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10310 10311
21. G. X. Wang S. Igushi M. Hirama J. Org. Chem. 2001 66 2146 2148
22. W. S. Wadsworth, Jr W. D. Emmons J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1733 1738
23. L. Horner Pure Appl. Chem. 1964 9 225 244
24. B. M. Trost I. Hachiya M. C. McIntosh Tetrahedron Lett. 1998 39 6445 6448
25. E. Piers T. Wong P. D. Coish C. Rogers Can. J. Chem. 1994 72 1816 1819
26. O. Gebauer R. Bruckner Synthesis 2000 588 602
27. R. K. Boeckman, Jn. A. B. Charette T. Asberom B. H. Johnston J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5337 5353
28. V. Fiandanese F. Babudri G. Marchese A. Punzi Tetrahedron 2002 58 9547 9552
29. K. Tsutomu K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974 5976
30. Y. Gao R. M. Hanson J. M. Klunder S. Y. Ko H. Masamune K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765 5780
31. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155 4156
32. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277 7287
33. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 13 3769 3772
34. J. A. Marshall M. W. Andersen J. Org. Chem. 1993 58 3912 3918
35. M. C. McIntosh S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1993 58 4823 4832
36. D. Grandjean P. Pale J. Chuche Tetrahedron Lett. 1994 35 3529 3530
37. K. Miwa T. Aoyama T. Shioiri Synlett 1994 107 108
38. D. Seyferth R. S. Marmor P. J. Hilbert J. Org. Chem. 1971 36 107 108
39. S. Ohira Synth. Commun. 1989 19 561 564
40. F. Chemla N. Bernard F. Ferreira J. F. Normant Eur. J. Org. Chem. 2001 3295 3300
41. F. Chemla F. Ferreira Curr. Org. Chem. 2002 6 539 570
42. J. R. Baker O. Thominet H. Britton S. Caddick Org. Lett. 2007 9 45 48
43. F. S. Mortimer J. Mol. Spectrosc. 1960 5 199 205
44. S. Kobayashi P. Das G. X. Wang T. Mita M. J. Lear M. Hirama Chem. Lett. 2002 300 301
45. P. Das T. Mita M. J. Lear M. Hirama Chem. Commun. 2002 2624 2625
46. J. A. Marco M. Carda F. Gonzales S. Rodriguez E. Castillo J. Murga J. Org. Chem. 1998 63 698 707
47. J. Jurczak S. Pikul T. Bauer Tetrahedron 1986 42 447 488
48. F. Le Strat Maddaluno Org. Lett. 2002 4 2791 2793