Experimental and theoretical study of substituent effects of iodonitrobenzenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 40, 2007, Pages 10105-10110

  Yao, Li ^a,b   Du, Lin ^a,b   Ge, Maofa ^a   Ma, Chunping ^a,b   Wang, Dianxun ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; IONIZATION; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS;

IONIZATION POTENTIALS; SUBSTITUENT GROUPS;

BENZENE;

EID: 35548939930     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073605r     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Novak, I.; Kovač, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5777.
2. (b) Lorance, E. D.; Glass, R. S.; Block, E.; Li, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 8110.
3. (c) Nyulaszi, L.; Keglevich, G.; Quin, L. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7808.
4. (d) Yamazaki, M.; Kishimoto, N.; Ohno, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7097.
5. (e) Marsman, A. W.; Havenith, R. W. A.; Bethke, S.; Jenneskens, L. W.; Gleiter, R.; van Lenthe, J. H.; Lutz, M.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4584.
6. (f) Dyke, J. M.; Levita, G.; Morris, A.; Ogden, J. S.; Dias, A. A.; Algarra, M.; Santos, J. P.; Costa, M. L.; Rodrigues, P.; Barros, M. T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5299.
7. (a) Imura, K.; Kishimoto, N.; Ohno, K. J. Phys. Chem. A 2002, 105, 10781.
8. Novak, I.; Kovac, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7772.
9. (b) Novak, I.; Harrison, L. J.; Kova_c, B.; Pratt, L. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7628.
10. (c) Novak, I.; Kova_c, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 5005.
11. (d) Diev, V. V.; Kostikov, R. R.; Gleiter, R.; Molchanov, A. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4066.
12. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; Wright, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2195.
13. (a) Grimsrud, E.; Caldwell, G.; Kebarle, P. J. Am. Chem Soc. 1985, 107, 4627.
14. (b) Khalil, O. S.; Meeks, J. L.; McGlynn, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5876.
15. (c) Howe, I.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7137.
16. (d) Potts, A. W.; Lyus, M. L.; Lee, E. P. F.; Fattahallah, G. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1980, 76, 556.
17. (e) Klessinger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 525.
18. (a) Zhang, D.; Liu, Z.; Yum, E. K.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 251.
19. (b) Standaert, R. F.; Park, S. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 7952.
20. (c) Takamura-Enya, T.; Enomoto, S.; Wakabayashi, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5599.
21. (d) Sapountzis, I.; Dube, H.; Lewis, R.; Gommermann, N.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2445.
22. (a) Sinsheimer, J. E.; Wang, T.; Röder, S.; Shum, Y. Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 281.
23. (b) Moreau, E.; Fortin, S.; Desjardins, M.; Rousseau, J. L.; Petitclerc, E.; C.-Gaudreault, R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6703.
24. (c) Yu, Y.; Singh, S. K.; Liu, A.; Li, T.-K.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1475.
25. (a) Coté, B.; Després, D.; Labrecque, R.; Lamothe, J.; Lessard, J. J. Electroanal. Chem. 1993, 355, 219.
26. (b) Lawless, J. G.; Hawley, M. D. J. Electroanal. Chem. 1969, 27, 365.
27. (c) Tsai, Y.-C.; Coles, B. A.; Compton, R. G.; Marken, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9784.
28. Behan, J. M.; Johnstone, R. A. W.; Bentley, T. W. Org. Mass Spectrom. 1976, 11, 207.
29. (a) Fanta, E. Chem. Rev. 1964, 64, 613.
30. (b) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
31. (c) Liedholm, B. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 3175.
32. (a) Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977.
33. (b) Zhang, S.; Zhang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2312 and references therein.
34. (a) Yao, L.; Ge, M.; Wang, W.; Zeng, X.; Sun, Z.; Wang, D. Inorg. Chem. 2006, 45, 5971.
35. (b) Zeng, X.; Ge, M.; Sun, Z.; Wang, D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5685.
36. (a) Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6348.
37. (b) von Niessen, W.; Schirmer, J.; Cederbaum, L. S. Comput. Phys. Rep. 1984, 1, 57.
38. (a) Wang, W.; Ge, M.; Wand, D. Chem. Phys. 2006, 328, 165.
39. (b) Bloss, W. J.; Rowley, D. M.; Cox, R. A.; Jones, R. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7840.
40. (c) Lee, S. Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10754.
41. (d) Misra, A.; Marshall, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9056.
42. (e) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3407.
43. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
44. (b) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 1993 (as implemented in Gaussian 03).
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, Ö.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Katritzky, A. R.; Sinnott, M. V.; Tidwell, T. T.; Topsom, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 628.
47. Kimura, K.; Katsumata, S.; Achiba, Y.; Yamazaki, T.; Iwata, S. Ionization energies, ab initio assignments, and valence electronic structure for 200 molecules. In Handbook of Hel Photoelectron Spectra of Fundamental Organic Compounds; Japan Scientific Society Press: Tokyo, 1981.
48. Clark, I. D.; Frost, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 244.
49. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatare, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968.
50. Fujisawa, S.; Ohno, K.; Masuda, S.; Harada, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6505.
51. Debies, T. P.; Rabalais, J. W. Inorg. Chem. 1974, 13, 308.
52. Rabalais, J. W. J. Chem. Phys. 1972, 57, 960.
53. Nikiforov, V. A.; Karavan, V. S.; Miltsov, S. A.; Selivanov, S. I.; Kolehmainen, E.; Wegelius, E.; Nissinen, M. ARKIVOC 2003 (Part vi), 191.
54. Baker, A. D.; May, D. P.; Turner, D. W. J. Chem. Soc. B 1968, 22.
55. Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1.
56. (a) Gu, X. B.; Wang, G. J.; Huang, J. H.; Han, K. L.; He, G. Z.; Lou, N. Q. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 6027.
57. (b) Gu, X. B.; Wang, G. J.; Huang, J. H.; Han, K. L.; He, G. Z.; Lou, N. Q. Chem. Phys. 2003, 287, 285.
58. Kobayashi, T.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 2563.
59. (a) Novak, I.; Kovač, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3318.
60. (b) Cvitaš, T.; Gusten, H.; Klasinc, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 962.
61. (c) Novak, I. Acta Crystallogr. 2007, E63, o1542.
62. (d) Novak, I.; Li, D. B. Acta Crystallogr. 2007, E63, o438.
63. (e) Novak, I.; Li, D. B.; Potts, A. W.; Shareef, A.; Kovač, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 3510.