Reactions of orthophthalaldehyde with nucleophiles

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 7, 2004, Pages 3217-3238

  Zuman, Petr ^a  

^a CLARKSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AGENTS; ALCOHOLS; AMINO ACIDS; AMMONIA; DEGRADATION; HYDRAZINE; OXIDATION; REACTION KINETICS; SULFUR COMPOUNDS; UREA; WATER;

CARBANIONS; CONSECUTIVE REACTIONS; HYDROXIDE IONS; MIXED REAGENT; NUCLEOPHILES; ORTHOPHTHALALDEHYDE;

ALDEHYDES;

ALDEHYDE; AMINO ACID; ION; PHTHALALDEHYDE;

CHEMISTRY; KINETICS; REVIEW;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; IONS; KINETICS; O-PHTHALALDEHYDE;

EID: 3543147668     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0304424     Document Type: Article

References (180)

1. Laviron, E.; Troncin, H.; Tirouflet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 524.
2. Sayer, J. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 2545.
3. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5529.
4. Zuman, P. Arkivok 2002, general papers, ms. 540-591R.
5. In Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978; 546 pp.
6. Bover, W. J.; Baymak, M. S.; Camaione, L.; Zuman, P. Electrochem. Commun. 2003, 5, 334.
7. Wong, O. S.; Sternson, L. A.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6421.
8. Seekles, L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1923, 42, 706.
9. Bowden, K.; El-Kaisi, F. A.; Nadvi, N. S. J. Chem. Soc., Perkin II 1979, 642.
10. McDonald, R. S.; Martin, E. V. Can. J. Chem. 1979, 57, 506.
11. Furman, N. H.; Norton, D. R. Anal. Chem. 1954, 26, 1111.
12. Person, M.; Meunier, J.-M.; Beau, D. C. R. Acad. Sci. Paris 1972, 275C, 527.
13. Bover, W. J. Ph.D. Thesis, Clarkson College of Technology, Potsdam, NY, 1973.
14. Jannakoudakis, D.; Kokkinidis, G. Chim Chron., N.S. 1977, 6, 439.
15. Jannakoudakis, D.; Kokkinidis, G. Chim. Chron. 1981, 10, 155.
16. Clerici, A.; Pastori, N.; Porta, O. Tetrahedron 1998, 54, 15679.
17. Norton, D. R.; Mann, Ch. K. Anal. Chem. 1954, 26, 1180.
18. DoMinh, T.; Johnson, A. L.; Jones, J. E.; Senise, P. P., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 4217.
19. Nan'ya, S.; Tange, T.; Maekawa, E. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 449.
20. Watanabe, Y.; Shim, S. C.; Uchida, H.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Tetrahedron 1979, 35, 1433.
21. Moye, H. A.; Scherer, S. J. Anal. Lett. 1977, 10, 1049.
22. Weeks, R. W., Jr.; Yasuda, S. K.; Dean, B. J. Anal. Chem. 1976, 48, 159.
23. Collins, G. E.; Rose-Pehrsson, S. L. Analyst 1994, 119, 1907.
24. Butler, R. N.; Gillan, A. M.; McArdie, P.; Cunningham, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1016.
25. Zimmermann, W. Z. Physiol. Chem. 1930, 189, 4.
26. Klein, G. Linser, H. Z. Physiol. Chem. 1932, 205, 251.
27. Norton, D. R.; Furman, N. H. Anal. Chem. 1954, 26, 1116.
28. Roth, M. Anal. Chem. 1971, 43, 880.
29. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Sridharan, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1183.
30. Alvarez-Coque, M. C. G.; Hernandez, M. J. M.; Camanas, R. M. V.; Fernandez, C. M. Anal. Lett. 1988, 21, 1545.
31. Miura, T. Yakugaku Kenkyu no Shinpo 1991, 87
32. Miura, T. Chem. Abstr. 1991, 115, 130829f.
33. Shore, P. A.; Burkhalter, A.; Cohn, V. H., Jr. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1959, 127, 182.
34. Yoshimura, T.; Kaneuchi, T.; Miura, T.; Kimura, M. Anal. Biochem. 1987, 164, 132.
35. Häkanson, R.; Rönnberg, A. L.; Sjölund, K. Anal. Biochem. 1972, 47, 356.
36. Rönnberg, A. L.; Häkanson, R. Agents Actions 1934, 4, 205.
37. Yusem, M.; Delaney, W. E.; Lindberg, M. A.; Fashing, E. M. Anal. Chim. Acta 1969, 44, 403.
38. Michaelson, I. A.; Smithson, H. R. Anal. Chem. 1971, 43, 1300.
39. Moldt, P.; Andersen, W. K.; Christensen, S. B. Agents Actions 1988, 24, 35.
40. Rönnberg, A. L.; Hansson, C.; Drakenberg, T.; Håkanson, R. Anal. Biochem. 1984, 139, 329.
41. Allenmark, S.; Bergström, S.; Enerbäck, L. Anal. Biochem. 1985, 144, 98.
42. Ambrose, J. A.; Crimm, A.; Burton, J.; Paullin, K.; Ross, C. Clin. Chem. 1969, 15, 361.
43. Gerber, D. A. Anal. Biochem. 1970, 34, 500.
44. Agrafojo, M. C. G.; DeCisneros, J. L. H. H.; Leyva, J. A. M. Ann. Quim. 1990, 86, 305.
45. Reynolds, R. D.; Arendsen, D. L.; Guanci, D. F.; Wickman, R. F. J. Org. Chem. 1970, 35, 3940.
46. DoMinh, D.; Stern, M. H.; Giannini, D. D.; Kelts, L. W. Tetrahedron 1983, 19, 1667.
47. Jung, D.; Biggs, H.; Erikson, J.; Ledyard, P. U. Clin. Chem. 1975, 21, 1136.
48. Chromý, V.; Konecná, H.; Hajzer, S.; Voznícek, J. Biochem. Clin. Bohemoslov. 1983, 12, 165.
49. Lequang, N. T.; Migueres, G.; Roche, D.; Migueres, M. L.; LaBrousse, F. Spectra Biol. 1987, 87-4, 44;
50. Lequang, N.T.; Chem. Abstr. 1988, 108, 127935n.
51. Reynolds, R. D.; Guanci, D. F.; Neynaber, C. B.; Conboy, R. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3838.
52. Suba, Ch.; Niyazymbetov, M. E.; Evans, D. H. Electrochim. Acta 1997, 42, 2247.
53. Ried, W.; Anthöfer, F. Angew. Chem. 1953, 65, 601.
54. Lepage, Y.; Vérine, A. C. R. Acad. Sci. Paris 1972, 274C, 1534.
55. Dusemund, J.; Kröge, E. Arch. Pharmacol. Weinheim 1987, 320, 617.
56. Streitwieser, A.; Brown, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 904.
57. Grosu, I.; Mager, S.; Plé, G.; Plé, N.; Toscano, A.; Mesaros, E.; Martinez, R. Leibigs Ann./Recl. 1997, 2371.
58. Simons, S. S., Jr.; Johnson, D. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2886.
59. Trepman, E.; Chen, R. F. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 204, 524.
60. Cohn, V. H.; Lyle, J. Anal. Biochem. 1966, 14, 434.
61. McNeil, T. L.; Beck, L. V. Anal. Biochem. 1968, 22, 431.
62. Senft, A. P.; Dalton, T. P.; Shertzer, H. G. Anal. Biochem. 2000, 280, 80.
63. Lenton, K. J.; Therriault, H.; Wagner, J. R. Anal. Biochem. 1999, 274, 125.
64. Jocelyn, P. C.; Kamminga, A. Anal. Biochem. 1970, 37, 417.
65. Alvares-Coque, M. C. G.; Hernandez, M. J. M.; Camanas, R. M. V.; Fernandez, C. M. Spectrochim. Acta 1988, 44A, 1461.
66. Puri, R. N.; Roskoski, R., Jr. Anal. Biochem. 1988, 173, 26.
67. Fujita, M.; Sano, M.; Takeda, K.; Tomita, I. Analyst 1993, 118, 1289.
68. Leroy, P.; Nicolas, A.; Moreau, A. J. Chromatogr. 1983, 282, 561.
69. Takadate, A.; Fujino, H.; Obasa, M.; Goya, S. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1172.
70. Hillmann, G. Z. Physiol. Chem. 1943, 277, 222.
71. Simons, S. S., Jr.; Johnson, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7098.
72. Simons, S. S., Jr., Johnson, D. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 374.
73. Simons, S. S., Jr.; Johnson, D. F. Anal. Biochem. 1977, 82, 250.
74. Simpson, R. C.; Spriggle, J.; Veenig, H. J. Chromatogr. 1983, 261, 407.
75. Metz, P. A.; Gehas, J.; Spriggle, J.; Veenig, H. J. Chromatogr. 1985, 330, 307.
76. Tippet, P. A.; Clayton, B. E.; Mallet, A. I. Biomed. Environ. Mass Spectrosc. 1987, 14, 737.
77. Lee, K. S.; Drescher, D. G. Int. J. Biochem. 1978, 9, 457.
78. Molnár-Perl, I. J. Chromatogr., A 2001, 913, 283.
79. de Montigny, P.; Stobaugh, J. F.; Givens, R. S.; Carlson, R. G.; Srinivasachar, K.; Sternson, L. A.; Higuchi, T. Anal. Chem. 1987, 59, 1096.
80. Sternson, L. A.; Stobaugh, J. F.; Repta, A. J. Anal. Biochem. 1985, 144, 233.
81. Alvarez-Coque, M. C.; Hernandez, M. J. M.; Camanas, R. M. V.; Fernandez, C. G. Anal. Biochem. 1989, 180, 172.
82. Boyd, B. W.; Kennedy, R. T. Analyst 1998, 123, 2119.
83. Cooper, J. D. H.; Ogden, G.; McIntosh, J.; Turnell, D. C. Anal. Biochem. 1984, 142, 98.
84. May, M. E.; Brown, L. L. Anal. Biochem. 1989, 181, 135.
85. Jarret, H. W.; Cooksy, K. D.; Ellis, B.; Anderson, J. M. Anal. Biochem. 1986, 153, 189.
86. Sista, H. S. J. Chromatogr. 1986, 359, 231.
87. Durkin, T. A.; Anderson, G. M.; Cohen, D. J. J. Chromatogr. 1988, 428, 9.
88. Orwar, O.; Folestad, S.; Einarsson, S.; Andiné, P.; Sanberg, M. J. Chromatogr. 1991, 566, 39.
89. Uhe, A. M.; Collier, G. R.; McLennan, E. A.; Tucker, D. J.; O'Dea, K. J. Chromatogr. 1991, 564, 81.
90. Molnár-Perl, I.; Vasanits, A. J. Chromatogr. A 1999, 835, 73.
91. Nimura, N.; Kinoshita, T. J. Chromatogr. 1986, 352, 164.
92. Cronin, J. R.; Hare, P. E. Anal. Biochem. 1977, 81, 151.
93. Stobaugh, J. F.; Repta, A. J.; Sternson, L. A. J. Pharm. Biomed. Anal. 1986, 4, 341.
94. Waters, F. H.; Griffin, K. B. Anal. Lett. 1983, 16 (A6), 485.
95. Simons, S. S.; Johnson, D. F. Anal. Biochem. 1978, 90, 705.
96. Stobaugh, J. F.; Repta, A. J.; Sternson, L. A.; Garren, K. W. Anal. Biochem. 1983, 135, 495.
97. Chen, R. F.; Scott, C.; Trepman, E. Biochim. Biophys. Acta 1979, 576, 440.
98. Frister, H.; Meisel, H.; Schlimme, E. Fresenius' Z. Anal. Chem. 1988, 330, 631.
99. Nakamura, H.; Matsumoto, A.; Tamura, Z. Anal. Lett. 1982, 15 (A17), 1393.
100. Miyano, H.; Toyo'oka, T.; Imai, K.; Nakajima, T. Anal. Biochem. 1985, 150, 125.
101. Kucera, P.; Umgat, H. J. Chromatogr. 1983, 255, 563.
102. Godel, H.; Graser, T.; Földi, P.; Pfaender, P.; Fürst, P. J. Chromatogr. 1984, 297, 49.
103. Molnár-Perl, I.; Bozor, I. J. Chromatogr., A 1998, 798, 37.
104. Kutlán, D.; Presits, P.; Molnár-Perl, I. J. Chromatogr., A 2002, 949, 235.
105. Fujiwara, M.; Ishida, Y.; Nimura, N.; Toyama, A.; Kinoshita, T. Anal. Biochem. 1987, 166, 72.
106. Grío, L. S.; Lapasió, J. R. T.; Baeza, J. J. B.; Alvarez-Coque, M. C. G. Anal. Chim. Acta 2000, 418, 153.
107. Hernández, M. J. M.; Camanas, R. M. V.; Alvarez-Coque, M. C. G. Microchem. J. 1989, 40, 292.
108. Meyer, M. W.; Meyer, V. R.; Ramseyer, S. Chirality 1991, 3, 471.
109. Aswad, D. W. Anal. Biochem. 1984, 137, 405.
110. Usher, J. J.; Lewis, M. A.; Hughes, D. W. Anal. Biochem. 1985, 149, 105.
111. Buck, R. H.; Krumen, K. J. Chromatogr. 1987, 387, 255.
112. Cronin, J. R.; Pizzarello, S.; Gandy, W. E. Anal. Biochem. 1979, 93, 174.
113. Svedas, V.-J. K.; Galaev, I. J.; Borisov, I. L.; Berezin, I. V. Anal. Biochem. 1980, 101, 188.
114. Gaikwad, A.; Gomez-Hens, A.; Peréz-Bendito, D. Anal. Lett. 1993, 26, 97.
115. Svedas, V.-J. K.; Galaev, I. J.; Berezin, I. V. Bioorg. Khim. 1978, 4, 19.
116. Svedas, V.-J. K.; Galaev, I. J.; Berezin, I. V. Bioorg. Khim. 1978, 4, 130.
117. Gladilovich, D. B.; Kartsova, L. A.; Zakharova, I. O. Russ. J. Gen. Chem. 1993, 63, 1474.
118. Jacobs, W. A.; Leburg, M. W.; Madaj, E. J. Anal. Biochem. 1986, 156, 334.
119. Stobaugh, J. F.; Repta, A. J.; Sternson, L. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4306.
120. Micallef, B. J.; Shelp, B. J.; Ball, R. O. J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 1281.
121. Alvarez-Coque, M. C. G.; Hernández, M. J. M.; Camanas, R. M. V.; Fernández, C. M. Anal. Biochem. 1989, 178, 1.
122. Badeau, C.; Duitschaever, C. L.; Ashton, G. C. J. Chromatogr. 1981, 212, 23.
123. Simons, S. S.; Johnson, D. F. Anal. Biochem. 1977, 82, 250.
124. Skaaden, T.; Greibrokk, T. J. Chromatogr. 1982, 247, 111.
125. Martinez, A.; Riu, J.; Busto, O.; Guasch, J.; Rius, F. X. Anal. Chim. Acta 2000, 406, 257.
126. Qureshi, G. A. J. Chromatogr. 1987, 400, 91.
127. Ashman, K.; Bosserhoff, A. Modern Methods in Protein Chemistry; Tschesche, H., Ed.; DeGruyter: Berlin, 1985; Vol. 2, p 155.
128. Rodriguez, J. R. B.; Reina, G. G.; Rodriguez, J. J. S. Biomed. Chromatogr. 1999, 13, 191.
129. Mellbin, G.; Smith, B. E. F. J. Chromatogr. 1984, 312, 203.
130. Sano, A.; Nakamura, H. Anal. Sci. 1998, 14, 731.
131. Joseph, M. H.; Davies, P. J. Chromatogr. 1983, 277, 125.
132. Allison, L. A.; Mayer, G. S.; Shoup, R. E. Anal. Chem. 1984, 56, 1089.
133. Oka, K.; Kojima, K.; Togari, A.; Nagatsu, T.; Kiss, B. J. Chromatogr. 1984, 308, 43.
134. Kim, H. Korean J. Biochem. 1987, 19, 83.
135. Forster, C. D.; Marsden, C. A. Methods in Molecular Biology; Cooper, C., Packer, N., Williams, K., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2001; Vol. 159 (Amino Acid Analysis Protocols), p 55.
136. Ziegler, S. J.; Sticher, O. J. High Resolut. Chromatogr., Chromatogr. Commun. 1988, 11, 639.
137. Hoskins, J. A.; Holliday, S.; Davies, F. J. Chromatogr. 1986, 375, 129.
138. Wang, J.; Chatrathi, M. P.; Tian, B. Anal. Chem. 2000, 72, 5774.
139. Oguri, S.; Yokoi, K.; Motohase, Y. J. Chromatogr. A 1997, 787, 253.
140. Taga, A.; Sugimura, M.; Honda, S. J. Chromatogr. A 1998, 802, 243.
141. Vannecke, C.; Baré, S.; Bloomfield, M.; Massart, D. L. J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 18, 963.
142. Khokhar, M. Y.; Miller, J. N. J. Chem. Soc. Pak. 1995, 17, 226.
143. Gladilovich, D. B.; Lats, G. I. Zh. Anal. Khim. 1994, 49, 583;
144. Gladilovich, D.B.; J. Anal. Chem. 1994, 49, 525.
145. Mana, H.; Spohn, U. Fresenius' J. Anal. Chem. 2000, 366, 825.
146. Ríos, A.; Luque de Castro, M. D.; Valcárcel, M. Anal. Chim. Acta 1986, 187, 139.
147. Hihara, G.; Miyamae, H.; Nagata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2668.
148. Hammel, Ch.; Kyriakopoulos, A.; Rosick, U.; Behne, D. Analyst, Cambridge, U.K. 1997, 122, 1359.
149. Ishida, Y.; Fujita, T.; Asai, K. J. Chromatogr. 1981, 204, 143.
150. Nakamura, H.; Tamura, Z. Anal. Chem. 1981, 53, 2190.
151. Nakamura, H.; Tamura, Z. Anal. Chem. 1982, 54, 1951.
152. Sano, A.; Takitani, S. Anal. Sci. 1986, 3, 357.
153. Sano, A.; Takezawa, M.; Takitani, S. Anal. Sci. 1986, 2, 491.
154. Narinesingh, D.; Saroop, S.; Ngo, T. T. Anal. Chim. Acta 1997, 354, 189.
155. Miralles, E.; Prat, D.; Compano, R.; Granados, M. Analyst 1997, 122, 553.
156. Gamoh, K.; Imamichi, S. Anal. Chim. Acta 1991, 251, 255.
157. Mopper, K.; Delmas, D. Anal. Chem. 1984, 56, 2557.
158. Kaneda, M.; Takashio, M.; Osawa, T.; Kawakishi, S.; Koshino, S.; Tamaki, T. J. Food Sci. 1996, 61, 105.
159. Hayashi, M.; Nishimura, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 04,198,863 [92,198,863];
160. Hayashi, M.; Chem. Abstr. 1994, 120, 182035.
161. Gaitonde, M. K.; Short, R. A. Analyst 1971, 96, 274.
162. Jeppesen, M. T.; Hansen, E. H. Anal. Chim. Acta 1991, 245, 89.
163. Genfa, Z.; Dasgupta, P. K. Anal. Chem. 1988, 61, 408.
164. Beketov, V. I.; Voronina, R. D.; Filatova, D. G.; Zorov, N. B. Zh. Anal. Khim. 2000, 55, 1277;
165. Beketov, V.I.; J. Anal. Chem. 2000, 55, 1148.
166. Takahashi, K.; Suenobu, K.; Ogura, K.; Iida, H. Chem. Lett. 1985, 1487.
167. D'Amico, J. J.; Stults, B. R.; Ruminski, P. G.; Wood, K. V. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1283.
168. de Montigny, P.; Stobaugh, J. F.; Givens, R. S.; Carlson, R. G.; Srinivasachar, K.; Sternson, L. A.; Higuchi, T. Anal. Chem. 1987, 59, 1096.
169. Pandey, A.; Sheikh, S.; Katiyar, S. S. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1293, 122.
170. Blaner, W. S.; Churchich, J. J. Biol. Chem. 1979, 254, 1794.
171. Puri, R. N.; Bhatnagar, D.; Roskoski, R., Jr. Biochim. Biophys. Acta 1988, 957, 34.
172. Giovannini, P. P.; Rippa, M.; Dallocchio, F.; Tetaud, M.; Barrett, M. P.; Hanau, S. Biochem. Mol. Biol. Int. 1997, 43, 153.
173. Matteucci, G.; Lanzara, V.; Ferrari, C.; Hanau, S.; Bergamini, C. M. Biol. Chem. 1998, 379, 921.
174. Rawat, U. B.; Rao, M. B. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 344.
175. George, S. P.; Ahmad, A.; Rao, M. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 48.
176. George, S. P.; Rao, M. B. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2881.
177. Simons, S. S., Jr.; Thompson, E. B.; Johnson, D. F. J. Med. Chem. 1979, 18, 4915.
178. Le Bourdonnec, B.; El Kouhen, R.; Lunzer, M. M.; Law, P. Y.; Loh, H. H.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2489.
179. Le Bourdonnec, B.; El Kouhen, R.; Poda, G.; Law, P. Y.; Loh, H. H.; Ferguson, D. M.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 2001, 44, 1017.
180. Portoghese, P. S.; El Kouhen, R.; Law, P. Y.; Loh, H. H.; Le Bourdonnec, B. Il Farmaco 2001, 56, 191.