Nucleophilic vinyl substitution in the synthesis of heterocycles (review)

Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii

Volumn , Issue 1, 2001, Pages 41-80

  Litvinov, V P ^a   Yakunin, Ya Yu ^a   Dyachenko, V D ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 3543016556     PISSN: 01326244     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (165)

1. Z. Rappoport, Adv. Phys. Org. Chem., 7, 1 (1969).
2. G. Modena, Acc. Chem. Res., 4, 73 (1971).
3. P. Stang, Z. Rappoport, J. Hanak, K. Subramian, Vinyl Cations, Chapter 5, Academic Press, New York, 1979.
4. P. Stang, Acc. Chem. Res., 11, 107 (1978).
5. Z. Rappoport, Acc. Chem. Res., 14, 7 (1981).
6. Y. A. Ammar, A. M. Sh. El-Sharief, M. A. Zahran, M. Z. El-Said, U. H. El-Said; J. Chem. Res. Synop., 3, 324 (1995).
7. W. Ried, S. Aboul-Fetouh, Tetrahedron, 44, 7155 (1988).
8. J. N. Vishvakarma, B. K. R. Choldhury, H. Iva, H. Junjappa, Indian J. Chem., 24, 472 (1985).
9. V. J. Ram, N. Haque, Indian J. Chem. B., 34, 521 (1995).
10. W. Holzer, E. Schmid, J. Heterocycl. Chem., 32, 1341 (1995).
11. K. Nagarajan, V. P. Arya, S. J. Shenoy, J. Chem. Res. Synop., 5 (1968);
12. J. Chem. Res. Microfiche., 13-17, 166;
13. J. Svetlik, Heterocycles, 22, 2513 (1984).
14. P. Giori, A. S. Verones, C. V. Vicentim, M. J. Guarnerri, J. Heterocycl. Chem., 22, 1093 (1985).
15. M. Jochheim, H. G. Krug, R. Neidlein, C. Krieger, Heterocycles, 41, 1235 (1995).
16. R. Bartroli, L. Lami, M. Diaz, J. Quincoces, K. Peseke, Rev. ICIDCA, 22, 35 (1988)
17. R. J. Quinn, P. J. Scammells, C. H. L. Kennard, G. Smith, Aust. J. Chem., 44, 1795 (1991).
18. G. Doleschall, P. Seres, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1875 (1988).
19. W. Spiegler, N. Gotz, Synthesis, 69 (1986).
20. E. Dominiguez, E. Ibes, E. Martinez de Maridorta, J. K. Palacios, R. SanMartin, J. Org. Chem., 61, 5435 (1996).
21. Z.-N. Huang, Z.-M. Li, Chem. J. Chin. Univ., 16, 1740 (1995)
22. A. Alberola, L. F. Antolin, A. M. Gonzalez, M. A. Laguna, F. J. Pulido, Heterocycles, 25 (1987); Spec. Issue, P. 393.
23. E. De la Cuesta, C. Avendano, J. Heterocycl. Chem., 22, 337 (1985).
24. A. M. Badawey El-Sayed, T. Kappe, Arch. Pharm., 330, 59 (1997).
25. A. Bajnati, M. Habert, K. Takagi, H. Terada, Heterocycles, 29, 1583 (1989).
26. K. Takagi, A. Bajnati, M. Habert, J. Heterocycl. Chem., 27, 1847 (1990).
27. G. B. Barlin, B. Kotecka, K. H. Rieckmann, Aust. J. Chem., 43, 647 (1996).
28. J.-M. Delacotte, H. Parrot-Lopez, J. Renault, S. Gros, C. Paoletti, Eur. J. Med. Chem., 22, 187 (1987).
29. V. J. Ram, N. Haque, M. Nath, Indian J. Chem., 32, 754 (1993);
30. M. Peshmukh, M. Mittelbach, H. Junek, Monatsh. Chem., 126, 91 (1995).
31. H. W. Schmidt, G. Koitz, H. Junek, J. Heterocycl. Chem., 24, 1305 (1987).
32. D. C. Agathocieous, H. H. Moharram, G. Shaw, J. Chem. Res., No. 11, 374 (1990).
33. Z. T. Huang, M. X. Wang, Synth. Commun., 21, 1177 (1991).
34. M. T. Coceo, C. Congiu, A. Maccioni, A. Plumitallo, J. Heterocycl. Chem., 26, 1859 (1989).
35. M. T. Cocco, C. Congiu, A. Maccioni, J. Heterocycl. Chem., 27, 1143 (1990).
36. B. Erdmann, A. Knoll, J. Liebscher, J. prakt. Chem., 330, 1015 (1988).
37. M. Brimble, A. D. Johnston, D. Andrew, Tetrahedron, 50, 4887 (1994).
38. K. Sakano, S. Yokohama, I. Haykawa, S. Atarashi, S. Kadoya, Agric. Biol. Chem., 51, 1265 (1987).
39. U. Jordis, F. Sauter, M. Rudolf, G. Cai, Monatsh. Chem., 119, 761 (1988).
40. L. E. Baugh, S. Sunder, J. E. Lewis, J. Med. Chem., 28, 298 (1985).
41. T. S. T. Wang, R. A. Dawwaz, R. L. van Heertum, J. Labelled Compounds and Radiopharm., 36, 314 (1995)
42. C. A. Leach, T. H. Brown, R. J. Ife, D. J. Keeling, M. E. Parsons, C. J. Theobald, K. J. Wiggall, J. Med. Chem., 38, 2748 (1995).
43. J. Jurgens, H. Schedletzky, P. Heising, J. L. Seydel, B. Wiedemann, U. Holzgrabe, Arch. Pharm., 329, 179 (1996).
44. T. P. Culbertson, J. M. Domagala, P. Peterson, S. Bongers, J. B. Nichols, J. Heterocycl. Chem., 24, 1509 (1987).
45. M. Artico, F. Corelli, S. Massa, G. Stefancich, S. Panico, N. Simonetti, Farmaco. Ed. Sci., 39, 910 (1984).
46. G. Ledere, G. Marciniak, N. Defcker, J. Schwartr, Bioorg. Heterocycles, 1986: Synth, Mech. and Bioactiv., Proc. 4th FECHEM Conf., Houthelen, 25-28 May, 1986, Amsterdam e.a, 1996.
47. V. Awashi, S. M. S. Chauhan, Indian J. Chem., 30, 352 (1991).
48. U. Jordis, Monatsh. Chem., 117, 1339 (1986.).
49. N. Abe, Bull. Chem.Soc. Jap., 64, 2393 (1991).
50. Xu Caiding, Wu Luling, Y. Zheng, X. Huang, Huaxue shiji Chem. Reagents, 353 (1996)
51. Y. Tominaga, T. Michioka, K. Moryama, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem., 125, 1217 (1990).
52. A. K. El-Shafei, A. M. Soliman, A. A. R. Sulfan, A. M. M. El-Sagher, Gazz. Chim. Ital., 3, 115 (1995).
53. G. B. Barlin, W. L. Tan, Aust. J. Chem., 37, 1065 (1984).
54. F. Pochat, Tetrahedron, 42, 3537 (1986).
55. A. Marcos, C. Pedregal, C. Avendano, Tetrahedron, 51, 1763 (1995).
56. E. Pinto de Souza, P. S. Fernandes, Indian J. Chem., 33, 795 (1994).
57. J. A. Garcia, A. Sanchez, M. Nogueras, J. Heterocycl. Chem., 26, 1089 (1989).
58. G. L. Anderson, S. G. Richardson, J. Heterocycl. Chem., 22, 1735 (1985).
59. P. Molina, A. Arques, I. Cartagena, M. A. Alias, F. F. M. Concepcion, F. H. Cano, Lieb. Ann. Chem., No. 2, 133 (1988).
60. H. Nakazumi, T. Endo, T. Nakaue, T. Kitao, J. Heterocycl. Chem., 22, 89 (1985).
61. M. S. R. Murhy, Y. V. D. Nageswar, N. A. V. Reddy, T. Ramalingam, P. B. Suttur, J. Heterocycl. Chem., 26, 473 (1989).
62. C. Jolivet, C. Rivalle, E. Bisagni, Heterocycles, 43, 995 (1996).
63. S. Chimichi, B. Cosimelli, F. Bruni, A. Costanozo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, No. 2, 209 (1995).
64. M. B. El-Ashmawy, I. A. Shehata, H. I. El-Subbagh, A. A. El-Emam, Gazz. Chim. Ital., 121, 113 (1991).
65. G. H. Elgemeie, H. A. Ali, A. M. Elzanate, J. Chem. Res. Synop., No. 7, 340 (1996).
66. G. M. Abdala, Sr. Sowell, J. Walter, J. Heterocycl. Chem., 27, 1201 (1990).
67. D. Ilavsky, V. Bobosik, A. Martvcn, Chem. Pap. (ČSSR), No. 4, 527 (1985)
68. S. M. Sherif, A. M. Hussein, Monatsh. Chem., 128, 687 (1997).
69. K. Heleyova, D. Havsky, Monatsh. Chem., 126, 1359 (1995).
70. V. Moinet-Hedin, T. Tabka, P. Gauduchon, J. Y. Le Talaer, B. Letois, J. C. Lancelot, S. Rault, M. Robba, Eur. J. Med. Chem., 28, 721 (1993).
71. Y. Tominaga, Y. Ichichara, T. Mori, C. Kamio, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem., 27, 263 (1990).
72. A. Kakehi, S. Ito, K. Matsubara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2409 (1995).
73. A. Kakeh, S. Ito, K. Watanabe, T. Ono, T. Miyazima, J. Chem. Res. Synop., 26, 18 (1980).
74. A. Kakehi, S. Ito, T. Ohizumi, T. Maeda, J. Org. Chem., 47, 369 (1982).
75. Y. Tominaga, Y. Skiroshita, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem., 26, 477 (1989).
76. Y. Matsuda, H. Gotou, K. Katon, H. Matsumoto, M. Yamashita, K. Takahashi, S. Ide, Heterocycles, 31, 977 (1990).
77. Y. Matsuda, Y. Chiyomaru, C. Motokawa, T. Nishiyori, Heterocycles, 41, 329 (1995).
78. A. Kakehi, S. Ito, T. Yotsuya, Chem. and Pharm. Bull., 34, 2435 (1986).
79. V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, A. Sening, Sulfur Rep., 13, 1 (1992).
80. I. Mosbi, P. Shenone, G. Menozzi, J. Heterocycl. Chem., 22, 1503 (1985).
81. T. L. Su, J. T. Huang, T. C. Chon, G. M. Otter, F. M. Sirotnak, K. A. Watanabe, J. Med. Chem., 31, 1209 (1988).
82. L. Mosti, P. Schenone, M. M. M. Del, P. Dorigo, D. Fraccarollo, G. Santostasi, M. D'Amico, M. Falciani, E. Lampa, Farmaco, 49, 559 (1994).
83. D R. Duncan, D. Johnson, R. S. Andrews, J. Labelled Compounds and Radiopharm., 22, 197 (1985)
84. G. E. H. Elgemeie, R. M. M. Mahfouz, Phosph., Sulfur, Silicon, and Relat. Elem., 46, 95 (1989).
85. F. A. Abu-Shanab, A. D. Redhouse, J. R. Thompson, B. J. Wakefield, Synthesis, No. 5, 557 (1995).
86. E. C. Taylor, G. S. K. Wong, S. R. Fletcher, P. J. Harrington, G. P. Beardsley, C. J. Shih, Symp., Montreal, June 15-20, 1986
87. Y. Tominaga, A. Ushirogochi, Y. Matsuda, J. Heterocycl. Chem., 24, 1557 (1987).
88. Y. Tominaga, M. Kawabe, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem., 24, 1325 (1987).
89. F. Al-Omran, N. Al-Awadhi, K. M. M. Abdel, K. Kaul, A. A. El-Khair, M. H. Elnagdi, J. Chem. Res. Synop., 3, 84 (1997).
90. K. Peseke, R. M. Bartroli, S. J. Quincoces, Wiss. Z. Wilhelm-Pieck-Univ., Rostok. Naturwiss., 37, 46 (1988)
91. W. A. Boulanger, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 29, 1159 (1986).
92. E. O. Hermi Osmo, A. M. Paakkanen, J. Org. Chem., 52, 5275 (1987).
93. H.W. Schmidt, M. Klade, Lieb. Ann. Chem., 3, 257 (1988).
94. M. Sarkar, S. Chatlopadhyay, K. Mahalanabis, Indian J. Chem., 25, 1133 (1986).
95. B. Potthoff, E. Breitmainer, Synthesis, No. 7, 584 (1986).
96. M. Augustin, J. Frank, M. Kohler, J. prakt. Chem., 326, 594 (1984).
97. Y. Matsuda, H. Goton, K. Katou, H. Matsumoto, Chem. Pharm. Bull., 37, 1188 (1989).
98. I. Hermecz, Z. Mesraros, K. Simon, L. Szabo, Z. Pal, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1795 (1984).
99. S. Kambe, K. Saito, T. Oki, A. Sakirai, H. Madorikawa, Synthesis., No. 7, 601 (1984).
100. W. Verboom, C. Verboom, I. M. Elssink, B. H. M. Lammerink, D. N. Reinhoudt, Rec. trav. chim. Pays-Bas, 109, 481 (1990).