Preparation and biological activities of heteroarotinoids

Letters in Drug Design and Discovery

Volumn 4, Issue 6, 2007, Pages 442-445

  Wada, Akimori ^a   Mizuguchi, Yukari ^a   Miyake, Hiromi ^a   Niihara, Miki ^a   Ito, Masayoshi ^a   Nakagawa, Kimie ^a   Okano, Toshio ^a  

^a KOBE PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Boronic acid; Coupling reaction; Heteroarotinoid; RAR; RXR

Indexed keywords

9Z RETINOIC ACID; ALKENYLTRIFLATE; ALL E RETINOIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; HETEROAROTINOID; IODINE DERIVATIVE; PALLADIUM; RETINOIC ACID; RETINOIC ACID DERIVATIVE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RAT;

EID: 35348932657     PISSN: 15701808     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157018007781387827     Document Type: Article

References (24)

1. Mangelsdorf, D. J.; Umesono, K.; Evans, R. M. In The Retinoids, 2nd ed., Sporn, M. B.; Roberts, A. B.; Goodman, D. S., Eds.; Raven: New York, 1994; pp. 319.
2. (a) Heyman, R. A.; Mangelsdorf, D. J.; Dyck, J. A.; Stein, R. B.; Eichele, G.; Evans, R. M.; Thaller, C. Cell, 1992, 68, 397;
3. (b) Hong, W. K.; Sporn, M. B. Science, 1997, 278, 1073.
4. (a) Petkiovich, M.; Brand, N. J.; Krust, A.; Chambon, P. Nature, 1987, 330, 624;
5. (b) Giguere, V.; Ong, E. S.; Segui, P.; Evans, R. M. Nature, 1987, 330, 624;
6. (c) Krust, A.; Kastner, P.; Petkiovich, M.; Zelent, A.; Chambon, P. Proc. Natl. Acad. USA, 1989, 86, 5310.
7. (a) Heyman, R. A.; Mangelsdorf, D. J.; Dyck, J. A.; Stein, R. B.; Eichele, G.; Evans, R. M.; Thaller, C. Cell, 1992, 68, 397;
8. (b) Levin, A. A.; Sturzenbecker, L. J.; Kazmer, S.; Bosakowski, T.; Huselton, C.; Allenby, G.; Speck, J.; Kratzeisen, C.; Rosenberger, M.; Lovey, A.; Grippo, J. F. Nature, 1992, 355, 359.
9. For recent selected examples, see: (a) Walker, J. R.; Alshafie, G.; Nieves, N.; Ahrens, J.; Clagett-Dame, M.; Abou-Issa, H.; Curley, R. W. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3038;
10. (b) Simoni, D.; Giannini, G.; Roberti, M.; Randanin, R.; Baruchello, R.; Rossi, M.; Glisoria, G.; Invidiata, F. P.; Aiello, S.; Marino, S.; Cavallini, S.; Siniscalchi, A.; Gebbia, N.; Crosta, L.; Grimaudo, S.; Abbedesssa, V.; Cristina, A.D.; Tolemo, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 4293;
11. (c) Kagechika, H.; Shudo, K. J. Med. Chem., 2005, 48, 5876;
12. (d) Brown, C. W.; Liu, S.; Klucik, J.; Berlin, K. D.; Brennan, P. J.; Kaur, D.; Benbrook, D. M. J. Med. Chem., 2004, 47, 1008;
13. (e) Ohta, K.; Iijima, T.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg. Med.Chem. Lett., 2004, 14, 5913;
14. (f) Alvarez, R.; Vega, M. J.; Kammerer, S.; Rossin, A.; Germain, P.; Gronemeyer, H.; de Lera, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 6117;
15. (g) Haffner, C. D.; Lenhard, J. M.; Miller, A. B.; McDougald, D. L.; Dwornik, K.; Ittoop, O. R.; Gampe, Jr. R. T.; Xu, H. E.; Blanchard, S.; Montana, V. G.; Consler, T. G.; Bledsoe, R. K.; Ayscue, A.; Croom, D. J. Med. Chem., 2004, 47, 2010;
16. (h) Ivanova, D.; Rossin, A.; Gronemeyer, H.; Valla, A.; Cartier, D.; Guillou, R. L.; Labia, R, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4257;
17. (i) Michellys, P. Y.; D'Arrigo, .J; Grese, T. A.; Karanewsky, D. S.; Leibowitz, M. D.; Mais, D. A.; Mapes, C. M.; Reifel-Miller, A.; Rungta, D.; Boehm, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1593.
18. Wada, A.; Mizuguchi, Y.; Shinmen, M.; Ito, M.; Nakagawa, K.; Okano, T. Lett. Drug Des. Discov., 2006, 3, 118.
19. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
20. Bennani, Y. L. J. Org. Chem., 1996, 61, 3542.
21. Mizuguchi, Y.; Wada, A.; Nakagawa, K.; Ito, M.; Okano, T. Biol. Pharm. Bull., 2006, 29, 1803.
22. (a) Kurokawa, R.; Söderström, M.; Hörlein, A.; Halachimi, S.; Brown, M.; Rosenfeld, M. G.; Glass, C. K. Nature, 1995, 377, 451;
23. (b) Westin, S.; Kurokawa, R.; Nolte, R. T.; Wisely, G. B.; Mclnerney, Rose, D. W.; Milburn, M. V.; Rosenfeld, M. G.; Glass, C. K. Nature, 1998, 395, 199;
24. (c) Mackenna, N. J.; O'Malley, B. W. Cell, 2002, 108, 465.