Stepwise two-electron-transfer reduction of cyclic ethers and lactones with alkalide K-, K+ (15-crown-5)2

Current Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 13, 2007, Pages 1126-1134

  Grobelny, Zbigniew ^a   Stolarzewicz, Andrzej ^a   Maercker, Adalbert ^b  

^a UNIVERSITY OF SILESIA   (Poland)

^b UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

Lactones; Metal cation; Oxetane; Phenyloxirane; Radical anion

Indexed keywords

CROWN ETHERS; ESTERS; ETHERS; FREE RADICAL REACTIONS; POTASSIUM;

CYCLIC ETHER; ELECTRON TRANSFER REDUCTIONS; LACTONE; METAL CATION; ORBITALS; OXETANES; PHENYLOXIRANE; RADICAL ANIONS; TWO-ELECTRON TRANSFER; VALENCE ELECTRON;

NEGATIVE IONS;

ALKALI; ANION; CROWN COMPOUND; ETHER DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; PEROXIDE; POTASSIUM ION; RADICAL;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON TRANSPORT; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; REDUCTION KINETICS; REVIEW;

EID: 35348834887     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527207781662492     Document Type: Review

References (38)

1. (a) Szwarc, M.; Janeczek, H.; Jedliński, Z. Macromolecules, 1997, 30, 4498;
2. (b) Jedliński, Z.; Czech, A.; Janeczek, H.; Kowalczuk, M. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8678.
3. Jedliński Z.; Janeczek, H.; Bosek, I. J. Org. Chem., 1999, 64, 4956.
4. Janeczek, H.; Jedliński, Z. Polymer, 2002, 43, 7219.
5. Stolarzewicz, A.; Morejko-Buz, B.; Grobelny, Z.; Neugebauer, D. Macromol. Symp., 2002, 184, 325.
6. Mathre, D.J.; Guida, W.C. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4773.
7. Jedliński, Z.; Janeczek, H.; Matuszowicz, A.; Grobelny, J. Macromol. Rapid Commun., 1997, 18, 529.
8. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Czaja, M.; Demuth, W.; Maercker, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 8990.
9. Jedliński, Z.; Kurcok, P.; Nozirow, F. Macromol, Rapid Commun., 1997, 18, 483.
10. Jedliński, Z.; Misiołek, A.; Główkowski, W. Synlett, 1990, 213.
11. Jedliński, Z.; Misiołek, A.; Główkowski, W.; Janeczek, H. Bull. Polish Acad Sci. Chem., 1991, 39, 195.
12. Barrett, A.G.M.; Godfrey, Ch.R.A.; Hollimshead, D.M.; Prokopiou, P.A.; Barton, D.H.R.; Boar, R.B.; Joukhadar, L.; McGhie, J.F.; Misra, S.C. J. Chem. Soc. Perkin I, 1981, 1501.
13. Barrett, A.G.M.; Prokopiou, P.A.; Barton, D.H.R.; Boar, R.B.; McGhie, J.F. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1979, 1173.
14. Jedliński, Z.; Misiołek, A.; Kurcok, P. J. Org. Chem., 1989, 54, 1500.
15. Jedliński, Z.; Kowalczuk, M.; Kurcok, P.; Grzegorzek, M.; Ermel, J. J. Org. Chem., 1987, 52, 4501.
16. Fish, R.H.; Dupon, J.W. J. Org. Chem., 1988, 53, 5230.
17. (a) Jedliński, Z.; Misiołek, A.; Jankowski, A.; Janeczek, H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 21, 1513;
18. (b) Jedliński, Z. Macromol. Symp., 1998, 134, 51.
19. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Maercker, A.; Krompiec, S.; Bieg, T. J. Organomet. Chem., 2002, 660, 133.
20. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Maercker, A.; Demuth, W. J. Organomet. Chem., 1999, 590, 153.
21. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Morejko-Buz, B.; Buika, G.; Gražulevičius, J.V.; Maercker, A. Eur. Polym. J., 2002, 38, 2359.
22. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Morejko-Buz, B.; Maercker, A. J. Organomet. Chem., 2002, 660, 6.
23. Perrin, C.L.; Wang, J.; Szwarc, M. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4569.
24. Szwarc, M. Acta Chem. Scand., 1997, 51, 529.
25. Dye, J. L.; Tsai, K.-L. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1650.
26. Nelson, J. A.; Wagner, M. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 332.
27. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Sokół, M.; Grobelny, J.; Janeczek, H. J. Phys. Chem., 1992, 96, 5193.
28. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Morejko-Buz, B.; Maercker, A.; Krompiec, S.; Bieg, T. J. Organomet. Chem., 2003, 672, 43.
29. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Morejko-Buz, B.; Maercker, A. Eur. Polym. J., 2004, 40, 409.
30. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Morejko-Buz, B.; Maercker, A.; Krompiec, S.; Kasperczyk, J.; Rzepa, J.; Frey, H. J. Organomet. Chem., 2004, 689, 2361.
31. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Maercker, A. J. Organomet. Chem., 2000, 604, 283.
32. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Maercker, A. J. Organomet. Chem., 2001, 628, 65.
33. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Morejko, B.; Pisaraki W.; Maercker, A., Skibiński, A.; Krompiec, S.; Rzepa, J. Macro-molecules, 2006, 39, 6832, and references therein.
34. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Maercker, A. J. Org. Chem., 2005, 70, 8201.
35. Jedliński, Z.; Kowalczuk, M.; Kurcok, P. Makromol. Chem. Macromol. Symp., 1986, 3, 277.
36. Jedliński, Z.; Kowalczuk, M. Macromolecules, 1989, 22, 3242.
37. Szwarc: M. Ionic Polymerization Fundamentals, Carl Hanser Verlag, Munich 1996; pp. 69.
38. Grobelny, Z.; Stolarzewicz, A.; Adamus, G.; Buika, G.; Gražulevičius, J.V. J. Organomet. Chem., 2000, 595, 66.