Alkyl peroxides: Effect of substituent groups on the torsional mode around the O-O bond

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 14, 2007, Pages 2697-2707

  Maciel, Glauciete S ^a   Bitencourt, Ana Carla P ^a   Ragni, Mirco ^a   Aquilanti, Vincenzo ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

Alkyl peroxides; Chirality changing mechanism; Peroxidic bonds; Torsional barriers

Indexed keywords

CHIRALITY; EIGENVALUES AND EIGENFUNCTIONS; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN PEROXIDE; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALKYL PEROXIDES; CHIRALITY CHANGING MECHANISM; PEROXIDIC BONDS; STEREOMUTATION; TORSIONAL BARRIERS; TRANS STRUCTURE;

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 35248892940     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21462     Document Type: Article

References (40)

1. François, S.; Sowka, I.; Monod, A.; Temime-Roussel, B.; Laugier, J. M.; Wortham, H. Atmos Res 2005, 74, 525.
2. Lee, M.; Heikes, B. G.; O'Sullivan, D. W. Atmos Environ 2000, 34, 3475.
3. Vaida, V. Int J Photoenergy 2005, 7, 61.
4. Lay, T. H.; Bozzelli, J. W. J Phys Chem A 1997, 1001, 9505.
5. Matthews, J.; Sinha, A.; Francisco, J. S. J Chem Phys 2005, 122, 221101.
6. Bychov, S. S.; Grishanic, B. A.; Zadkov, V. N.; Takahashi, H. J. Raman Spectrosc 2002, 33, 962.
7. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem Phys Lett 2002, 352, 533.
8. Elango, M.; Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Ramachandran, C. N.; Sathyamurthy, N. J Phys Chem A 2006, 110, 6294.
9. Kulkarni S. A.; Bartolotti, L. J.; Pathak R. K. Chem Phys Lett 2003, 372, 620.
10. Alkorta, I.; Zborowsky, K.; Elguero, J. Chem Phys Lett 2006, 427, 289.
11. Daza, M. C.; Dobado, J. A.; Molina, J. M.; Salvador, P.; Duran, M.; Villaveces, J. L. J Chem Phys 1999, 110, 11806.
12. Daza, M. C.; Dobado, J. A.; Molina, J. M.; Villaveces, J. L. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 4094.
13. Molina, J. M.; Dobado, J. A.; Daza, M. C.; Villaveces, J. L. THEOCHEM 2002, 580, 117.
14. Aquilanti, V.; Maciel, G. S. Orig Life Evol Biosph 2006, 36, 435.
15. Aquilanti, V.; Bartolomei, M.; Cappelletti, D.; Carmona-Novillo, E.; Pirani, F. Int J Photoenergy 2004, 6, 53.
16. Aquilanti, V.; Cornicchi, E.; Teixidor, M. M.; Saendig, N.; Pirani, F.; Cappelletti, D. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 2356.
17. Aquilanti, V.; Ascenzi, D.; Cappelletti, D.; Pirani, F. Nature 1994, 371, 399.
18. Pirani, F.; Cappelletti, D.; Bartolomei, M.; Aquilanti, V.; Scotoni, M.; Vescovi, M.; Ascenzi D.; Bassi, D. Phys Rev Lett 2001, 86, 5035.
19. Maciel, G. S.; Bitencourt, A. C. P.; Ragni, M.; Aquilanti, V. Chem Phys Lett 2006, 432, 383.
20. Gaussian 03, Revision C. 02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
21. Homitsky, S. C.; Dragulin, S. M.; Haynes, L. M.; Hsieh, S. J Phys Chem A 2004, 108, 9492.
22. Tonmunphean, S.; Parasuk, V.; Karpfen, A. J Phys Chem A 2002, 106, 438.
23. Oberhammer, H. J Comput Chem 1998, 2, 123.
24. Watts, J. D.; Francisco, J. S. J Chem Phys 2006, 125, 104301.
25. Cohen, E. A.; Pickett, H. P. J Mol Spectrosc 1981, 87, 582.
26. Moreno, R. R. M.; Grana, A. M.; Mosquera, R. A. Struct Chem 2000, 11, 9.
27. Lide, D. R. Handbook of Chemistry and Physics, 80th ed.; CRC Press: Cambridge, MA, 2000.
28. Koput, J. Chem Phys Lett 1996, 257, 36.
29. Perrin, A.; Flaud, J.-M.; Camy-Peyret, C.; Schermaul, R.; Winnewisser, M.; Mandin, J.-Y.; Dana, V.; Badaoui, M.; Koput, J. J Mol Spectrosc 1996, 176, 287.
30. Decius, J. J Chem Phys 1948, 16, 1025.
31. Hunt, R.; Leacock, R.; Peters, C.; Hecht, K. J Chem Phys 1965, 42, 1931.
32. Likar, M.; Baggott, J.; Crim, F. J Chem Phys 1989, 90, 6266.
33. Camy-Peyret, C.; Flaud, J.-M.; Johns, J. W. C.; Noel, M. J Mol Spectrosc 1992, 155, 84.
34. Elligson, B. A.; Lynch, V. A.; Mielke, S. L.; Truhlar, D. G. J Chem Phys 2006, 125, 084305.
35. Haynes, L. M.; Vogelhuber, K. M.; Pippen, J. L.; Hsieh, S. J Chem Phys 2005, 124, 234306.
36. Gotttselig, M.; Luckhaus, M.; Quack, M.; Stohner, J.; Willeke, M. Helv Chim Acta 2001, 84, 1846.
37. Barreto, P. R. P.; Vilela, A. F. A.; Maciel, G. S.; Lombardi, A.; Palazzetti, F. Presented at Encontro Nacional de Física Teórica e Computacional (ENFTC), São Paulo, Brazil, April 10-15, 2007.
38. Aquilanti, V.; Cornicchi, E.; Teixidor, M. M.; Saendig, N.; Pirani, F.; Cappelletti, D. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 2356.
39. Cappelletti, D.; Aquilanti, V.; Cornicchi, E.; Teixidor, M. M.; Pirani, F. J Chem Phys 2005, 123, 024302.
40. Cappelletti, D.; Vilela, A. F. A.; Barreto, P. R. P.; Gargano, R.; Pirani, F.; Aquilanti, V. J Chem Phys 2006, 125, 133111.