Kinetics and mechanism of acid catalysed hydration of α- methylstyrenes

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 72, Issue 8, 2007, Pages 1025-1036

  Pytela, Oldřich ^a   Trlida, Bronislav ^b  

^a UNIVERSITY OF PARDUBICE   (Czech Republic)

^b Research Institute for Organic Syntheses   (Czech Republic)

Author keywords

Carbocations; Hammett equation; Kinetic acidity functions; Kinetics; Mechanism; Styrenes; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 34948911816     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20071025     Document Type: Article

References (43)

1. Deno N. C., Kish F. A., Peterson H. J.: J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2157.
2. Simandoux J.-C., Torck B., Hellin M., Coussemant F.: Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 4402.
3. Durand J.-P., Davidson M., Hellin M., Coussemant F.: Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 43.
4. Schubert W. M., Keeffe J. R.: J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 559.
5. Schubert W. M., Jensen J. L.: J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 566.
6. Ellis G. W. L., Johnson C. D.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1025.
7. Koshy K. M., Roy D., Tidwell T. T.: J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 357.
8. Cox R. A.: Can. J. Chem. 1999, 77, 709.
9. Cox R. A.: Adv. Phys. Org. Chem. 2000, 35, 1.
10. Mishima M., Yamataka H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2427.
11. Harrison A. G., Houriet R., Tidwell T. T.: J. Org. Chem. 1984, 49, 1302.
12. Tsuno Y., Fujio M.: Chem. Soc Rev. 1996, 129.
13. Tsuno Y., Fujio M.: Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267.
14. Nakata K., Fujio M., Nishimoto K., Tsuno Y.: J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323.
15. Creary X.: Chem. Rev. 1991, 91, 1625.
16. Mishima M., Kang C. H., Fujio M., Tsuno Y.: Chem. Lett. 1992, 2439.
17. Mishima M., Inoue H., Itai S., Fujio M., Tsuno Y.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3273.
18. Richard J. P., Jagannadham V., Amyes T. L., Mishima M., Tsuno Y.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706.
19. Allen A. D., Rosenbaum M., Seto N. O. L., Tidwell T. T.: J. Org. Chem. 1982, 47, 4234.
20. Freeman F.: Chem. Rev. 1975, 75, 439.
21. Schubert W. M., Lamm B.: J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 120.
22. Staudinger H., Breusch F.: Chem. Ber. 1929, 62, 442.
23. Voorhees K. J., Smith G. G.: J. Org. Chem. 1971, 36, 1755.
24. Bachman G. B., Lewis L. L.: J. Am. Chem. Soc 1947, 69, 2022.
25. Richardson W. H., Stiggall-Estberg D. L.: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4173.
26. DePuy C. H., Storm D. L., Frey J. T., Naylor C. G.: J. Org. Chem. 1970, 35, 2746.
27. Kugler E., Kováts E.: Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1480.
28. Kovacic P., Flynn R. R., Gormish J. F., Kappelman A. H., Shelton J. R.: J. Org. Chem. 1969, 34, 3312.
29. Seymour D., Wolfstirn K. B.: J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1177.
30. Walling C., Seymour D., Wolfstirn K. B.: J. Am. Chem. Soc 1948, 70, 1544.
31. Suprun W.: J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1996, 338, 231.
32. Bachman G. B., Carlson C. L.: J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2857.
33. Khramova G. I., Zaitsev B. A., Shtraikhman G. A.: Zh. Prikl. Khim. 1976, 49, 2675.
34. Jiang X., Liu W. W., Wu S.: J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 96.
35. Pytela O., Večeřa M., Vetešník P.: Chem. Listy 1979, 73, 754.
36. Pytela O.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 645.
37. Pytela O., Štumrová S., Ludwig M., Večeřa M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 564.
38. Pytela O., Kulhánek J., Jirásková E., Nevěčná T.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1638.
39. Cox R. A., Stewart R.: J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 488.
40. Cox R. A., Stewart R., Cook M. J., Katritzky A. R., Tack R. D.: Can. J. Chem. 1976, 54, 900.
41. Cox R. A., Yates K.: J. Am. Chem. Soc. 1987, 100, 3861.
42. Exner O.: Correlation Analysis of Chemical Data. Plenum Press, New York 1988.
43. Pytela O.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 704.