Flavonoids as opioid receptor ligands: Identification and preliminary structure-activity relationships

Journal of Natural Products

Volumn 70, Issue 8, 2007, Pages 1278-1282

  Katavic, Peter L ^a   Lamb, Kenneth ^a   Navarro, Hernan ^b   Prisinzano, Thomas E ^a  

^a UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

^b RTI INTERNATIONAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLAVONOID; HYPERICUM PERFORATUM EXTRACT; LIGAND; OPIATE ANTAGONIST; OPIATE RECEPTOR;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG POTENCY; HUMAN; HYPERICUM PERFORATUM; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

FLAVONOIDS; HUMANS; HYPERICUM; LIGANDS; PLANTS, MEDICINAL; RECEPTORS, OPIOID; RECEPTORS, OPIOID, KAPPA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

HYPERICUM PERFORATUM;

EID: 34548620863     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np070194x     Document Type: Article

References (53)

1. Mello, N. K.; Negus, S. S. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000, 909, 104-132.
2. Shippenberg, T. S.; Chefer, V. I.; Zapata, A.; Heidbreder, C. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2001, 937, 50-73.
3. Beardsley, P. M.; Howard, J. L.; Shelton, K. L.; Carroll, F. I. Psychopharmacology 2005, 183, 118-126.
4. Portoghese, P. S.; Lipkowski, A. W.; Takemori, A. E. Life Sci. 1987, 40, 1287-1292.
5. Portoghese, P. S.; Lipkowski, A. W.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1987, 30, 238-239.
6. Ko, M. C. H.; Johnson, M. D.; Butelman, E. R.; Willmont, K. J.; Mosberg, H. I.; Woods, J. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 291, 1113-1120.
7. Portoghese, P. S.; Nagase, H.; Lipkowski, A. W.; Larson, D. L.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 836-841.
8. Portoghese, P. S.; Nagase, H: Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 1344-1347.
9. Portoghese, P. S.; Garzon-Aburbeh, A.; Nagase, H.; Lin, C. E.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1991, 34, 1292-1296.
10. Olmsted, S. L.; Takemori, A. E.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 179-180.
11. Portoghese, P. S.; Lin, C. E.; Farouz-Grant, F.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 1495-1500.
12. Jones, R. M.; Portoghese, P. S. Eur. J. Pharmacol. 2000, 396, 49-52.
13. Stevens, W. C., Jr.; Jones, R. M.; Subramanian, G.; Metzger, T. G.; Ferguson, D. M.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2759-2769.
14. Negus, S. S.; Mello, N. K.; Linsenmayer, D. C.; Jones, R. M.; Portoghese, P. S. Psychopharmacology 2002, 163, 412-419.
15. Thomas, J. B.; Fall, M. J.; Cooper, J. B.; Rothman, R. B.; Mascarella, S. W.; Xu, H.; Partilla, J. S.; Dersch, C. M.; McCullough, K. B.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1998, 41, 5188-5197.
16. Thomas, J. B.; Atkinson, R. N.; Rothman, R. B.; Fix, S. E.; Mascarella, S. W.; Vinson, N. A.; Xu, H.; Dersch, C. M.; Lu, Y.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2001, 44, 2687-2690.
17. Thomas, J. B.; Atkinson, R. N.; Namdev, N.; Rothman, R. B.; Gigstad, K. M.; Fix, S. E.; Mascarella, S. W.; Burgess, J. P.; Vinson, N. A.; Xu, H.; Dersch, C. M.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2002, 45, 3524-3530.
18. Thomas, J. B.; Atkinson, R. N.; Vinson, N. A.; Catanzaro, J. L.; Perretta, C. L.; Fix, S. E.; Mascarella, S. W.; Rothman, R. B.; Xu, H.; Dersch, C. M.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2003, 46, 3127-37.
19. Carroll, I.; Thomas, J. B.; Dykstra, L. A.; Granger, A. L.; Allen, R. M.; Howard, J. L.; Pollard, G. T.; Aceto, M. D.; Harris, L. S. Eur. J. Pharmacol. 2004, 501, 111-119.
20. Carroll, F. I.; Harris, L. S.; Aceto, M. D. Eur. J. Pharmacol. 2005, 524, 89-94.
21. Metcalf, M. D.; Coop, A. AAPS J. 2005, 7, E704-E722.
22. Rezvani, A. H.; Overstreet, D. H.; Perfumi, M.; Massi, M. Pharmacol. Biochem. Behav. 2003, 75, 593-606.
23. Overstreet, D. H.; Keung, W. M.; Rezvani, A. H.; Massi, M.; Lee, D. Y. Alcohol Clin. Exp. Res. 2003, 27, 177-185.
24. Oswald, L. M.; Wand, G. S. Physiol. Behav. 2004, 81, 339-358.
25. Herz, A. Psychopharmacology 1997, 129, 99-111.
26. Perfumi, M.; Santoni, M.; Cippitelli, A.; Ciccocioppo, R.; Froldi, R.; Massi, M. Alcohol Clin. Exp. Res. 2003, 27, 1554-1562.
27. Capasso, R.; Borrelli, F.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Izzo, A. A. Urology 2004, 64, 168-172.
28. Kumar, V.; Singh, P. N.; Bhattacharya, S. K. Indian J. Exp. Biol. 2001, 39, 339-343.
29. Raso, G. M.; Pacilio, M.; Di Carlo, G.; Esposito, E.; Pinto, L.; Meli, R. J. Pharm. Pharmacol. 2002, 54, 1379-1383.
30. Mahmoudi, M.; Morteza-Semnani, K.; Saeedi, M.; Javanmardi, A. Toxicol. Lett. 2003, 144, s89.
31. Morteza-Semnani, K.; Mahmoudi, M.; Saeedi, M.; Javanmardi, A. Toxicol. Lett. 2003, 144, s88.
32. Joris, J.; Costello, A.; Dubner, R.; Hargreaves, K. M. Pain 1990, 43, 95-103.
33. Abbott, F. V.; Franklin, K. B. J.; Libman, R. B. Life Sci. 1986, 39, 2017-2024.
34. Simmen, U.; Schweitzer, C.; Burkard, W.; Schaffner, W.; Lundstrom, K. Pharm. Acta Helv. 1998, 73, 53-56.
35. Simmen, U.; Burkard, W.; Berger, K.; Schaffner, W.; Lundstrom, K. J. Recept. Signal Transduct. Res. 1999, 19, 59-74.
36. Butterweck, V.; Nahrstedt, A.; Evans, J.; Hufeisen, S.; Rauser, L.; Savage, J.; Popadak, B.; Ernsberger, P.; Roth, B. L. Psychopharmacology 2002, 162, 193-202.
37. Gutmann, H.; Bruggisser, R.; Schaffner, W.; Bogman, K.; Botomino, A.; Drewe, J. Planta Med. 2002, 68, 804-807.
38. Thomas, J. B.; Zhang, L.; Navarro, H. A.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 2006, 49, 5597-5609.
39. Butterweck, V.; Jurgenliemk, G.; Nahrstedt, A.; Winterhoff, H. Planta Med. 2000, 66, 3-6.
40. Zhu, M.; Phillipson, J. D.; Greengrass, P. M.; Bowery, N. E.; Cai, Y. Phytochemistry 1997, 44, 441-447.
41. Li, S. H.; Zhang, H. J.; Niu, X. M.; Yao, P.; Sun, H. D.; Fong, H. H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1002-1005.
42. Messens, E.; van Montagu, M.; de Bruyn, A.; Jans, A. W. H. Carbohydr. Res. 1989, 186, 241-253.
43. Foo, L. Y.; Lu, Y.; Molan, A. L.; Woodfield, D. R.; McNabb, W. C. Phytochemistry 2000, 54, 539-548.
44. Koshino, H.; Masaoka, Y.; Ichihara, A. Phytochemistry 1993, 33, 1075-1077.
45. Selenski, C.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2006, 62, 5298-5307.
46. Furlong, J. J. P.; Nudelman, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1985, 2, 633-639.
47. Shen, C.-C.; Chang, Y.-S.; Hott, L.-K. Phytochemistry 1993, 34, 843-845.
48. Zhang, H. L.; Nagatsu, A.; Okuyama, H.; Mizukami, H.; Sakakibara, J. Phytochemistry 1998, 48, 665-668.
49. Balde, A. M.; Pieters, L. A.; Gergely, A.; Kolodziej, H.; Claeys, M.; Vlietinck, A. J. Phytochemistry 1991, 30, 337-342.
50. Sakar, M. K.; Petereit, F.; Nahrstedt, A. Phytochemistry 1993, 33, 171-174.
51. Saijo, R.; Nonaka, G.-I.; Nishioka, I. Phytochemistry 1989, 28, 2443-2446.
52. Wan, S. B.; Chen, D.; Ping Dou, Q.; Hang Chan, T. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3521-3527.
53. Carroll, F. I.; Melvin, M. S.; Nuckols, M. C.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Thomas, J. B. J. Med. Chem. 2006, 49, 1781-1791.