Iodine-catalyzed Friedlander quinoline synthesis under solvent-free conditions

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 2, 2007, Pages 267-271

  Zolfigol, Mohammad Ali ^a   Salehi, Peyman ^b   Ghaderi, Arash ^a   Shiri, Morteza ^a  

^a BU ALI SINA UNIVERSITY   (Iran)

^b SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Catalyst; Friedlander synthesis; Molecular iodine; Quinolines; Solvent free

Indexed keywords

EID: 34548615698     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700039     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Morimoto, Y.; Matsuda, F.; Shirahama, H. Synlett 1991, 202.
2. (b) Isobe, M.; Nishikawa, T.; Yamamoto, N.; Tsukiyama, T.; Ino, A.; Okita, T. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 619.
3. (c) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605.
4. (a) Ko, T. C.; Hour, M. J.; Lien, J. C.; Teng, C. M.; Lee, K. H.; Kuo, S. C.; Huang, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 279.
5. (b) Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; McVety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2129.
6. (c) Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carrol, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Labelle, M.; Gauthier, J. Y.; Xiang, Y. B.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3398.
7. (d) Chen, Y. L.; Fang, K. C.; Sheu, J.-Y.; Hsu, S. L.; Tzeng, C. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374.
8. (e) Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021.
9. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
10. See an excellent review: Kouznetsov, V. V.; Mendez, L. Y. V.; Gomez, C. M. M. Cur. Org. Chem. 2005, 9, 141.
11. (a) Friedlander, P. Ber. 1882, 15, 2572.
12. (b) Elderfield, R. C. In Heterocyclic Compounds; Vol. 4, Elderfield, R. C., Ed.; Wiley: New York, 1952, 45.
13. (c) Ubeda, J. I.; Villacampa, M.; Avendano, C. Synthesis 1998, 1176.
14. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Premalatha, K. Synlett 2004, 963.
15. McNaughton, B. R.; Miller, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4257.
16. Wu, J.; Zhang, L.; Diaoa, T.-N. Synlett 2005, 2653.
17. Perzyna, A.; Houssin, R.; Barbry, D.; Hénichart, J.-P. Synlett 2002, 2077.
18. Bailliez, V.; El Kaim, L.; Michaut, V. Synth. Commun. 2004, 34, 109.
19. Mogilaiah, K.; Reddy, Ch. S. Synth. Commun. 2003, 33, 3131.
20. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sreedhar, P.; Srinivasa Rao, R.; Nagaiah, K. Synlett 2004, 2381.
21. De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1647.
22. Yadav, J. S.; Purushothama Rao, P.; Sreenu, D.; Srinivasa Rao, R.; Naveen Kumar, V.; Nagaiah, K.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7249.
23. Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371.
24. Arcadi, A.; Chiarini, M.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Synlett 2003, 203.
25. See mini review as spotlight: Wang, S. Y. Synlett 2004, 2642.
26. (a) Ko, S.; Sastry, M. N. V.; Lin, C.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5771.
27. (b) Zacuto, M.; Cai, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8289.
28. (c) Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
29. (d) Patil, B. R.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Vibhute, Y. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7179.
30. (e) Ren, B.; Cai, L.; Zhang, L. R.; Yang, Z. J.; Zhang, L. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8083.
31. (f) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. M. K.; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8493.
32. (g) Chu, C. M.; Gao, S.; Sastry, M. N. V.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4971.
33. (h) Mori, N.; Togo, H. Tetrahedron 2005, 61, 5915.
34. (i) Karimi, B.; Golshani, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7228.
35. (a) Mirjalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A.; Zarei, A. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 509.
36. (b) Ghorbani-Vaghei, R.; Zolfigol, M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 327.
37. (c) Mirjalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A.; Sheikhand, N. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 955.
38. (a) Zolfigol, M. A.; Safaiee, M. Synlett. 2004, 827.
39. (b) Zolfigol, M. A.; Salehi, P.; Safaiee, M. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 153.
40. Asgarian-Damavandi, J.; Zolfigol, M. Z.; Karami, B. Synth. Commun. 2001, 31, 3183.