Structure and relative energies of regioisomers and valence isomers of C60 adducts. HF and DFT study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 13, 2007, Pages 2442-2453

  Zverev, Vladislav V ^a   Kovalenko, Valeriy I ^a   Romanova, Irina P ^a   Sinyashin, Oleg G ^a  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Aziridinofullerene; DFT PBE TZ2P; Fullerenes; Isomers

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ISOMERS; POTENTIAL ENERGY SURFACES; STRAIN ENERGY;

AZIRIDINOFULLERENE; RELATIVE ENERGIES; RELATIVE STABILITY;

FULLERENES;

EID: 34548554270     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21373     Document Type: Article

References (52)

1. Osawa, E. Kagaku (Kyoto) 1970, 25, 854.
2. Bochvar, D. A.; Galpern, E. G. Proc Acad Sci USSR, 1973, 209, 239.
3. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, 1994.
4. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH Verlag: Wienheim, 2005.
5. Taylor, R. Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists; Imperial College Press: London, 1999.
6. Thilgen, C.; Sergeyev, S.; Diederich, F. Top Curr Chem 2004, 248, 1.
7. Averdung, J.; Mattay. J Inf Record 1996, 22, 577.
8. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, L.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem Eur 1996, 2, 1537.
9. Cases, M.; Duran, M.; Sola, M. J Mol Model 2000, 6, 205.
10. Cases, M.; Duran, M.; Mesters, J.; Martin, N.; Sola, M. J Org Chem 2001, 66, 433.
11. Schick, G.; Hirsch, A.; Mauser, H.; Clark, T. Chem Eur 1996, 2, 935.
12. Kemner, E.; Hirsch, A.; Zerbetto, F. J Phys Chem A 2004, 108, 7135.
13. Sinyashin, O. G.; Romanova, I. P.; Yusupova, G. G.; Kovalenko, V. I.; Yanilkin, V. V.; Azancheev, N. M. Mend Commun 2000, 96.
14. Sinyashin, O. G.; Romanova, I. P.; Yusupova, G. G.; Nafikova, A. A.; Kovalenko, V. I.; Azancheev, N. M.; Fattahov, C. G.; Reznik, V. S. Russ Chem Bull 2001, 50, 2063.
15. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. J Am Chem Soc 1994, 116, 9385.
16. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem Eur 1996, 2, 1537.
17. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. J Chem Soc Perkin Tr II 1994, 3, 391.
18. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem Soc Rev 1994, 243.
19. Hall, M. H.; Shelvin, P.; Lu, H.; Guchuhi, A.; Shannon, C. J Org Chem 2005, 71, 3357.
20. Romanova, I. P.; Yusupova, G. G.; Larionova, O. A.; Nafikova, A.A.; Yakhvarov, D. G.; Zverev, V. V.; Efremov, Yu. Ya.; Sinyashin, O. G. Mend Commun 2006, 309.
21. Romanova, I. P.; Yusupova, G. G.; Larionova, O. A.; Balandina, A. A.; Latypov, Sh. K.; Yakhvarov, D. G.; Zverev, V. V.; Sinyashin, O. G. Russ Chem Bull 2006, 55, 697.
22. Romanova, I. P.; Yusupova, G. G.; Larionova, O. A.; Balandina, A. A.; Latypov, Sh. K.; Zverev, V. V.; Yakhvarov, D. G.; Rusiniv, G. L.; Sinyashin, O. G. Russ Chem Bull 2006, 55, 502.
23. Zverev, V. V.; Gubskaya, V. P.; Nuretdinov, I. A. Russ J Gen Chem 2003, 73, 1233.
24. Zverev, V. V., Nuretdinov, I. A. Russ J Phys Chem 2002, 76, 1102.
25. Zverev, V. V.; Nuretdinov, I. A. In: Fullerenes: The Exciting World of Nanocages and Nanotubes, Vol. 12; Kamat, P.; Guldi, D. M.; Kadish, K. M., Eds.; ESC, Pennington: NJ, 2002; p 788.
26. Evlampieva, N. P.; Zverev, V. V.; Dmitrieva, T. A.; Pashkov, Yu. B.; Gubskaya, V. P.; Berezhnaya, L. Sh.; Fazleeva, G. M.; Nuretdinov, I. A.; Ryumtsev, E. I. Russ J Phys Chem 2005, 79, 736.
27. Zverev, V. V.; Kovalenko, V. I. Russ J Phys Chem 2006, 80, 99.
28. Zverev, V. V.; Kovalenko, V. I.; Romanova, I. P.; Sinyashin, O. G. Book of Abstracts of 10th V.A. Fock Meeting on Quantum and Computational Chemistry, Kazan, 2006; p 15.
29. Lee, K. H; Lee, H. M.; Park, S. S.; Eun, H. M.; Lee, J. Y.; Cho, C. K.; Lee, C. H. Synth Metals 1999, 103, 2369.
30. Kavitha, K.; Venuvanalingam, P. J Org Chem 2005, 70, 5426.
31. Montserrat, C. A.; Gregory, V.; Lier, M.; Duran, M.; Geerlings, P.; Sola, M. J Org Chem 2004, 69, 2374.
32. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburg, 1996; Chapter 3.
33. Xiufang, X. U.; Xing, Y.; Yang, X.; Wang, G.; Cai, Z.; Shang, Z.; Pan, Y.; Zhao, X. Int J Quant Chem 2005, 101, 160.
34. Ren, X. Y.; Liu, Z. Y. J Chem Phys 2005, 122, 1.
35. Lee, K. H.; Lee, C.; Kang, J.; Park, S. S.; Lee, J.; Lee, S. K; Bohme, D. K. J Phys Chem A 2006, 110, 11730.
36. Chang, Y. F.; Zhang, J. P.; Sun, H.; Hong, B.; An, Z.; Wang, R. S. Int J Quant Chem 2005, 105, 142.
37. Promsri, S.; Chuichay, P.; Sanghiran, V.; Parasuk, V.; Hannongbua, S. J Mol Struct Theochem 2005, 715, 47.
38. Slanina, Z.; Uhli'k, F.; Adamowicz, L. J Mol Graphics Model 2003, 21, 517.
39. Buchachenko, A. L.; Breslavskaya, N. N. Russ Chem Bull 2005, 54, 51.
40. Zheng, G.; Irle, S.; Morokuma, K. Chem Phys Lett 2005, 412, 210.
41. Yoo, S.; Shao, N.; Koehler, C.; Fraunhaum, T.; Zeng, X.C. J Chem Phys 2006, 124, 164311 (article number).
42. Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V.; Korlyukov, A. A. Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct 2006, 14, 519.
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 11, 3865.
44. Laikov, D. N. Chem Phys Lett 1997, 281, 151.
45. Laikov, D. N. Chem Phys Lett 2005, 416, 116.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Cui, Q.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Hirshfeld, F. I. Theoret Chim Acta 1977, 44, 129.
48. Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; De Vries, M. Science 1991, 254, 410.
49. Burgi, H.-B.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D.; Shengzhong, L.; Ying, L.; Kappes, M. M; Ibers, J. A. Angew Chem Int Ed 1992, 31, 640.
50. David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewman, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147.
51. Zverev, V. V. Russ J Org Chem 1986, 465.
52. Barash, S. G.; Skuro, O. P.; Mamaev, V. P. Russ Chem Bull 1983, 1749.