Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 44, Issue 3, 2007, Pages 505-513

  Trofimov, Boris A ^a   Sobenina, Lyubov'n ^a   Mikhaleva, Al'bina I ^a   Petrova, Ol'ga V ^a   Drichkov, Vladislav N ^a   Ushakov, Igor A ^a   Tarasova, Ol'ga A ^a   Toryashinova, Darya Suren D ^a   Rusakov, Yuriy Yu ^a   Krivdin, Leonid B ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 AMINO 3 IMINOPYRROLIZINE DERIVATIVE; 2 (1 ETHYLTHIOETHENYL)PYRROLE DERIVATIVE; AMINE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLIZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 34548063196     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570440301     Document Type: Article

References (40)

1. Trofimov, B. A. in The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrroles, Part 2; Jones, R. A. Ed, Wiley, New York, 1992, Vol 48, pp 131-298.
2. Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva A. I.; Trofimov B. A. Usp. Khim. 2002, 71, 641;
3. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 563.
4. Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I. Chem. Rew. 2004, 104, 2481.
5. [a] Hartke, K.; Radau, S. Liebigs Ann. Chem. 1974 2110.
6. [b] Tominaga, Y.; Matsuoka, Y.; Oniyama, Y.; Uchimura, Y.; Komiya, H.; Hirayama, M.; Kohra S.; Hosomi, A. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 647.
7. Ong, C. W.; Lai, M. C.; Chang, Y. A. Heterocycles, 2002, 57, 1303.
8. [a] Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Sergeeva, M. P.; Golovanova, N. I.; Polovnikova, R. I.; Vavilova, A. N. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1992 1176.
9. [b] Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Sergeeva, M. P.; Polovnikova, R. I. Sulfur Lett. 1992, 15, 219.
10. [c] Sobenina, L. N.; Protasova, L. E.; Sergeeva, M. P.; Petrova, O. V.; Aksamentova, T. N.; Kozyreva, O. B.; Polovnikova, R. I.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1995 47;
11. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1995 47.
12. [d] Trofimov, B. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Demenev, A. P.; Tarasova, O. A.; Ushakov, I. A.; Zinchenko, S. V. Tetrahedron 2000, 56, 7325.
13. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. J. Organomet. Chem. 1987, 332, 95.
14. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Sergeeva, M. P.; Petrova, O. V.; Aksamentova, T. N.; Kozyreva, O. B.; Toryashinova, D.-S. D.; Trofimov, B. A. Tetrahedron 1995, 51, 4223.
15. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Toryashinova, D.-S. D.; Kozyreva, O. B.; Trofimov, B. A. Sulfur Lett. 1997, 20, 205.
16. Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Sergeeva, M. P.; Toryashinova, D.-S. D.; Kozyreva, O. B.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1996 919;
17. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1996 919.
18. Murzina, N. M.; Vokin, A. I.; Sobenina, L. N.; Turchaninov, V. K. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 793;
19. Zh. Obshch. Khim. 2002, 72, 848.
20. [b] Murzina, N. M.; Vokin, A. I.; Fedorov, S. V.; Demenev, A. P.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 945;
21. Zh. Obshch. Khim. 2002, 72, 1011.
22. Trofimov, B. A.; Shatenshtein, A. I.; Petrov, E. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980 632.
23. Krivdin, L. B.; Kalabin, G. A.; Nesterenko, R. N.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4817.
24. [a] Nielsen, E. S.; Jorgensen, P.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238.
25. [b] Packer, M. J.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Jensen, H.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886.
26. [c] Enevoldsen, T.; Oddershede, J.; Sauer, S. P. A. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275.
27. [d] Bak, K. L.; Koch, H.; Oddershede, J.; Christiansen, O.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4173.
28. [a] Dunning, T. H., Jr.; J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
29. [b] Kendall, R. A. Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
30. [c] Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
31. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr.; J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
32. [a] Krivdin, L. B.; Sauer, S. P. A.; Peralta, J. E.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 187.
33. [b] Sauer, S. P. A.; Krivdin, L. B. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 671.
34. [c] Krivdin, L. B. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 168.
35. [d] Krivdin, L. B. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 101.
36. Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1982, 155, 347.
37. Bodenhausen, G.; Ruben, D. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185.
38. Bax, A.; Freeman, R.; Kempsell, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4849.
39. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comp. Chem. 1993, 14, 1347.
40. Agren, H.; Angeli, C.; Bak, K. L.; Bakken, V.;. Christiansen, O.; Cimiraglia, R.; Coriani, S.; Dahle, P.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Fernandez, B.; Haettig, C.; Hald, K.; Halkier, A.; Heiberg, H.; Helgaker, T.; Hettema, H.; Jensen, H. J. A.; Jonsson, D.; Joergensen, P.; Kirpekar, S.; Klopper, W.; Kobayashi, R.; Koch, H.; Ligabue, A.; Lutnaes, O. B.; Mikkelsen, K. V.; Norman, P. ; Olsen, J.; Packer, M. J.; Pedersen, T. B.; Rinkevicius, Z.; Rudberg, E.; Ruden, T. A.; Ruud, K.; Salek, P.; Sanchez de Meras, A.;. Saue, T.; Sauer, S. P. A.; Schimmelpfennig, B.;. Sylvester-Hvid, B.; Taylor, K. O.; Vahtras, P. R.; Wilson, O.; Dalton, D. J. A Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0 (2005), see http://www.kjemi.uio.no/softw