Probing the electronic structure of peptide bonds using methyl groups

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 31, 2007, Pages 7391-7397

  Plusquellic, David F ^a   Pratt, David W ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; MICROWAVE SPECTROSCOPY; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS;

METHYL GROUPS; NATURAL BOND ORBITALS; PEPTIDE BOND LINKAGES; RESONANCE STRUCTURES;

PEPTIDES;

METHANE; PEPTIDE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; QUANTUM THEORY;

ALGORITHMS; ELECTRONS; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; QUANTUM THEORY;

EID: 34548030699     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070846q     Document Type: Article

References (53)

1. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1939 and 1960.
2. Hirota, E.; Sugisaki, R.; Nielson, C. Y.; Sorensen, G. O. J. Mol. Spectrosc. 1974, 49, 251.
3. (a) Kitano, M.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 67.
4. (b) Kitano, M.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 631.
5. (c) Kitano, M.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3048.
6. Kurland, R. J.; Wilson, E. B. J. Chem. Phys. 1957, 27, 585.
7. (a) Costain, C. C.; Dowling, J. M. J. Chem. Phys. 1960, 32, 158.
8. (b) Bates, W. W.; Hobbs, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2151.
9. (a) Phillips, W. E. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1363.
10. (b) Stewart, L. M.; Siddal, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517.
11. (c) Jackman, L. M.; Cotton, F. A. Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Academic: New York, 1975.
12. Allen, F. H.; Kennard, O.; Taylor, R. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146.
13. (b) Chakrabarti, P.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1547.
14. Esposito, L.; Vitagliano, L.; Zagari, A.; Mazzarella, L. Protein Eng. 2000 13 825
15. Rick, S. W.; Cachau, R. E. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5230.
16. Mo, Y.; von Rague Schleyer, P.; Wu, W.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10011.
17. (a) Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
18. (b) Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 841.
19. (c) Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rablen, P. R.; Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644.
20. (d) Widberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234.
21. (e) Wiberg, K. B.; Rablen. P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2201.
22. (a) Laidig, K. E.; Cameron, L. M. Can. J. Chem. 1993, 71, 872.
23. (b) Laidig, K. E.; Cameron, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1737.
24. Fogarasi, G.; Szalay, P. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1400.
25. Knight, E. T.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4401.
26. Glendening, E. D.; Hrabal, J. A., II. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12940.
27. Ramachandran, G. N.; Kartha, G. Nature 1955, 176, 593.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian. H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. (a) Xu, L.-H.; Lees, R. M.; Hougen, J. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 3835.
30. (b) Xu, L.-H.; Hougen, J. T.; Lees, R. M.; Mekhtiev, M. A. J. Mol. Spectrosc. 2002, 214, 175.
31. (c) Szalay, V.; Császár, A. G.; Senent, M. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6489.
32. (d) Allen, W. D.; Bodi, A.; Szalay, V.; Császár, A. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 224310.
33. (a) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
34. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
35. NPA: Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735. NPA is implemented in L607 (NBO 3.1) of the Gaussian program.
36. NRT: (a) Glendening, E. D. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1991.
37. (b) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593. NRT is implemented in version 4.0 and 5.0 of the NBO program.
38. (a) Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute: Madison, WI, 2001.
39. (b) Weinhold, F. NBO 5.0 Program Manual; Theoretical Chemistry Institute: Madison, WI, 2001.
40. Ohashi, N.; Hougen, J. T.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Kawashima, Y.; Fujitake, M.; Pyka, J. J. Mol. Spectrosc 2004, 227, 28.
41. Lovas, F. J.; Lavrich, R. J.; Plusquellic, D. F. J. Mol. Spectrosc. 2004, 225, 251.
42. Lavrich, R. J.; Hight Walker, A. R.; Plusquellic, D. F.; Kleiner, I.; Suenram, R. D.; Hougen, J. T; Fraser, G. T. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5497.
43. Lavrich, R. J.; Plusquellic, D. F.; Suenram, R. D.; Fraser, G. T.; Hight Walker, A. R.; Tubergen, M. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1253.
44. Lavrich, R. J.; Plusquellic, D. F.; Suenram, R. D.; Fraser, G. T.; Hight Walker, A. R.; Tubergen, M. J. J. Chem. Phys., in preparation.
45. Plusquellic, D. F.; Kleiner, I.; Demaison, J.; Suenram, R. D.; Lavrich, R. J.; Lovas, F. J.; Fraser, G. T.; Ilyushin, V. V. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104312.
46. Kawashima, Y.; Usami, T.; Ohashi, N.; Suenram, R. D.; Hougen, J. T.; Hirota, E. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 216.
47. Dorigo, A.; Pratt, D. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6591.
48. (a) Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1001.
49. (b) Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 186.
50. (c) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
51. (a) Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
52. (b) MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evaseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; McCarthy, J. D.; Kucnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prohom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Wtanabe, M.; Kuczera, W. J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
53. Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F.; Motiyenko, R. A.; Hougen, J. T. J. Mol. Spectrosc. 2005, 229, 170.