The mechanism of the permanganate-promoted oxidative cyclization of 1,5-dienes - A DFT study

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 72, Issue 5-6, 2007, Pages 715-727

  Poethig, Alexander ^a   Strassner, Thomas ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Alkenes; DFT calculations; Dienes; Oxidations; Oxidative cyclizations; Permanganate; Reaction mechanism; Stereoselectivity; Tetrahydrofurans

Indexed keywords

EID: 34548027963     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20070715     Document Type: Article

References (73)

1. Criegee R.: Justus Liebigs Ann. Chem. 1936, 522, 75.
2. Criegee R.: Angew. Chem. 1937, 50, 153.
3. Criegee R.: Angew. Chem. 1938, 52, 519.
4. Criegee R., Marchand B., Wannowius H.: Justus Liebigs Ann. Chem. 1942, 550, 99.
5. Djerassi C., Engle R. R.: J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3838.
6. Hofmann K. A.: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3329.
7. Kondakow I. L.: J. Prakt. Chem. 1899, 59, 287.
8. Wagner G.: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 3343.
9. Wagner G.: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1895, 27, 219.
10. Lemieux R. U., Von Rudloff E.: Can. J. Chem. 1955, 33, 1710.
11. Lemieux R. U., Von Rudloff E.: Can. J. Chem. 1955, 33, 1701.
12. Veldkamp A., Frenking G.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4937.
13. Pidun U., Boehme C., Frenking G.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817.
14. DelMonte A. J., Haller J., Houk K. N., Sharpless K. B., Singleton D. A., Strassner T., Thomas A. A.: J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 9907.
15. Dapprich S., Ujaque G., Maseras F., Lledos A., Musaev D. G., Morokuma K.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660.
16. Torrent M., Deng L., Duran M., Sola M., Ziegler T.: Organometallics 1997, 16, 13.
17. Norrby P.-O., Rasmussen T., Haller J., Strassner T., Houk K. N.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186.
18. Norrby P.-O., KoIb H. C., Sharpless K. B.: Organometallics 1994, 13, 344.
19. Frunzke J., Loschen C., Frenking G.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3642.
20. Drees M., Strassner T.: J. Org. Chem. 2006, 71, 1755.
21. Houk K. N., Strassner T.: J. Org. Chem. 1999, 64, 800.
22. Strassner T., Busold M.: J. Org. Chem. 2001, 66, 672.
23. Strassner T.: Adv. Phys. Org. Chem. 2003, 38, 131.
24. Strassner T., Busold M.: J. Phys. Chem. 2004, 108, 4455.
25. Strassner T., Drees M.: J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 671, 197.
26. Wiberg K. B., Wang Y.-G., Sklenak S., Deutsch C., Trucks G.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11537.
27. Torrent M., Sola M., Frenking G.: Chem. Rev. 2000, 100, 439.
28. Deubel D. V., Frenking G.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021.
29. Deubel D. V., Frenking G.: Acc. Chem. Res. 2003, 36, 645.
30. Strassner T.: Catalysis by Metal Complexes, Vol. 25, pp. 253-268. Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 2002.
31. Klein E., Rojahn W.: Tetrahedron 1965, 21, 2353.
32. Boeseken J.: Rec Trav. Chim. Pays-Bas 1926, 45, 838.
33. Carlsen P. H. J., Katsuki T., Martin V. S., Sharpless K. B.: J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
34. De Champdore M., Lasalvia M., Piccialli V.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9781.
35. Donohoe T. J., Butterworth S.: Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 948.
36. Donohoe T. J., Winter J. J. G., Helliwell M., Stemp G.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 971.
37. Piccialli V., Caserta T.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 303.
38. Piccialli V., Cavallo N.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4695.
39. Sinha S. C., Keinan E., Sinha S. C.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9076.
40. Sinha S. C., Keinan E.: Pure Appl. Chem. 2002, 74, 93.
41. D'Souza L. J., Sinha S. C., Lu S. F., Keinan E., Sinha S. C: Tetrahedron 2001, 57, 5255.
42. Baldwin J. E., Crossley M. J., Lehtonen E. M. M.: Chem. Commun. 1979, 918.
43. Fernandez J. J., Souto M. L., Norte M.: Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 235.
44. Alali F. Q., Liu X.-X., McLaughlin J. L.: J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
45. Wagner H., Harms K., Koert U., Meder S., Boheim G.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643.
46. Dutton C. J., Banks B. J., Cooper C. B.: Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 165.
47. Koert U.: Synthesis 1995, 115.
48. Kocienski P. J., Brown R. C. D., Pommier A., Procter M., Schmidt B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9.
49. Walba D. M., Przybyla C. A., Walker C. B., Jr.: J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 5624.
50. Brown R. C. D., Keily J. F.: Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4496.
51. Sable H. Z., Powell K. A., Katchian H., Niewoehner C. B., Kadlec S. B.: Tetrahedron 1970, 26, 1509.
52. Wolfe S., Ingold C. F.: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 940.
53. Pode J. S. F., Waters W. A.: J. Chem. Soc. 1956, 717.
54. Kirschenbaum L. J., Meyerstein D.: Inorg. Chim. Acta 1981, 53, L99.
55. Walba D. M., Wand M. D., Wilkes M. C.: J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4396.
56. Schroeder D., Shaik S., Schwarz H.: Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.
57. Frisch M. J. T. G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A.: Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford (CT) 2004.
58. Becke A. D.: J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Lee C. Y. W., Parr R. G.: Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
60. Stephens P. J. D. F. J., Chabalowski C. F., Frisch M. J.: J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
61. Vosko S. H., WiIk L., Nusair M.: Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
62. Binning R. C., Jr., Curtiss L. A.: J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
63. Clark T., Chandrasekhar J., Spitznagel G. W., Schleyer P. v. R.: J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
64. Hay P. J.: J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
65. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A.: J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
66. McGrath M. P., Radom L.: J. Chem. Phys. 1991, 94, 511.
67. Raghavachari K., Trucks G. W.: J. Chem. Phys. 1989, 91, 2457.
68. Wachters A. J. H.: J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
69. Frisch M. J., Pople J. A., Binkley J. S.: J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
70. Reiher M., Salomon O., Hess B. A.: Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48.
71. Salomon O., Reiher M., Hess B. A.: J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729.
72. Schlegel H. B.: J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
73. Schaftenaar G., Noordik J. H.: J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.