Methano[10]annulene revisited: Extended delocalization through conjugated polymers bearing larger Hückel aromatics

Organic Letters

Volumn 9, Issue 16, 2007, Pages 3041-3044

  Peart, Patricia A ^a   Tovar, John D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547958821     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol071062y     Document Type: Article

References (30)

1. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
2. Brédas, J.-L.; Thémans, B.; Fripiat, J. G.; André, J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761-6773.
3. Lee, Y.-S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609-2617.
4. Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: New York, 2007.
5. Marsella, M. J.; Wang, Z.-Q.; Mitchell, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2979-2982.
6. Kimball, D. B.; Haley, M. M.; Mitchell, R. H.; Ward, T. R. Org. Lett. 2001, 3, 1709-1711.
7. Marsella, M. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 944-951.
8. Spitler, E. L.; Johnson, C. A.; Haley, M. M. Chem. Rev. 2006, 106, 5344-5386.
9. Wannere, C. S.; Sattelmeyer, K. W.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4200-4206.
10. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481.
11. van Tamelen, E. E.; Burkoth, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 151-152.
12. Masamune, S.; Hojo, K.; Hojo, K.; Bigam, G.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4966-4968.
13. Vogel, E.; Roth, H. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 228-229.
14. Vogel, E.; et al. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 590-592.
15. Barrett, D. G.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9343-9344.
16. Bryant-Friedrich, A. C.; Neidlein, R. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1639-1647.
17. Vogel, E.; Böll, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 642.
18. Rodríguez, J. G.; Tejedor, J. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7631-7640.
19. Weder, C.; Wrighton, M. S. Macromolecules 1996, 29, 5157-5165.
20. Bossenbroek, B.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7111-7112.
21. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382-3384.
22. Sato, T.; et al. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2355-2360.
23. Belletête, M.; et al. Macromolecules 2001, 34, 2288-2297.
24. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 740-753.
25. Roneali, J.; Garnier, F.; Lemaire, M.; Garreau, R. Synth. Met. 1986, 15, 323-331.
26. Creary, X.; Miller, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8683-8692.
27. Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183-200.
28. Alkan, S.; Cutler, C. A.; Reynolds, J. R. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 331-336.
29. Pschirer, N. G.; Vaughn, M. E.; Dong, Y. B.; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2000, 85-86.
30. Dewey, H. J.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6412-6417.