Studies toward the synthesis of pinnatoxins: The B,C,D-dispiroketal fragment

Organic Letters

Volumn 9, Issue 16, 2007, Pages 3161-3163

  Lu, Chong Dao ^a   Zakarian, Armen ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PINNATOXIN B; SPIRO COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 34547934501     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol071266e     Document Type: Article

References (30)

1. Kita, M.; Uemura, D. Chem. Lett. 2005, 34, 454.
2. (a) Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Chou, T.; Nagatsu, A.; Haino, T.; Yamada, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3491.
3. (b) Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3495.
4. (a) Hu, T.; Burton, I. W.; Cembella, A. D.; Curtis, J. M.; Quilliam, M. A.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 308.
5. (b) Hu, T.; Curtis, J. M.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2159.
6. (c) Hu, T.; Curtis, J. M.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7671.
7. (a) Torigoe, T.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Iwashita, T. J. Am. Chem Soc. 1988, 110, 7876.
8. (b) Hu, T.; DeFreitas, A. S. W.; Curtis, J. M.; Oshima, Y.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1010.
9. (c) Lu, C.-K.; Lee, G.-H.; Huang, R.; Chou, H.-N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1713.
10. (a) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093.
11. (b) Stewart, M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Robinson, W. T.; Hannah, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4889.
12. Pele, M. J.; Zakarian, A. Org. Lett. 2005, 7, 1629.
13. Tan, C-H.; Holmes, A. B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845.
14. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
15. (a) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
16. (b) Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297.
17. Lubell, W. D.; Jamison, T. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3511.
18. Zakarian, A.; Batch, A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822.
19. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
20. (b) Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544.
21. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
22. McCauley, J. A.; Nagasawa, K.; Lander, P. A.; Mischke, S. G.; Semones, M. A.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7647.
23. Sakamoto, S.; Sakazaki, H.; Hagiwara, K.; Kamada, K.; Ishii, K.; Noda, T.; Inoue, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6505.
24. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617.
25. (a) Tvaroska, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9477.
26. (b) Tvaroska, I.; Carver, J. P. Carbohydr. Res. 1998, 309, 1.
27. (c) deHoog, A. J.; Buys, H. R.; Altona, C.; Havinga, E. Tetrahedron 1969, 25, 3365.
28. (d) Lemieux, R. U.; Pavia, A. A,; Martin, J. C.; Watanabe, K. A. Can. J. Chem. 1969, 47, 4427.
29. (e) Praly, J.-P.; Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1987, 65, 213.
30. Matsuura, F.; Peters, R.; Anada, M.; Harried, S. S.; Hao, J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7463.