Synthesis of a soluble n-type cyano substituted polythiophene derivative: A potential electron acceptor in polymeric solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 28, 2007, Pages 10732-10740

  Chochos, Christos L ^a,b   Economopoulos, Solon P ^a,b   Deimede, Valadoula ^b   Gregoriou, Vasilis G ^b   Lloyd, Matthew T ^c   Malliaras, George G ^c   Kallitsis, Joannis K ^a,b  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b INSTITUTE OF COMPUTER SCIENCE   (Greece)

^c Cornell University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ACCEPTORS; ELECTRON DONATING POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE QUENCHING; POLYTHIOPHENE;

CHARACTERIZATION; DERIVATIVES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 34547499651     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072030v     Document Type: Article

References (122)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (b) Cho, N. S.; Park, J.-H.; Lee, S.-K.; Lee, J.; Shim, H.-K.; Park, M.-J.; Hwang, D.-H.; Jung, B.-J. Macromolecules 2006, 39, 177.
3. (a) Hou, J. H.; Tan, Z.: Yan, Y.; He, Y.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
4. (b) Zhou, E. J.; Tan, Z.; Yang, C. H.; Li, Y. F. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 793.
5. (a) Cheng, F.; Zhang, G. W.; Lu, X. M.; Huang, Y. Q.; Chen, Y.; Zhou, Y.; Fan, Q. L.; Huang, W. Macromol. Rapid. Commun. 2006, 27, 799.
6. (b) Lee, K.; Cho, J. C.; Heckb, J. D.; Kim, J. Chem. Commun. 2006, 1983.
7. (a) Kim, Y. M.; Lim, E.; Kang, I.-N.; Jung, B.-J.; Lee, J.; Koo, B. W.; Do, L.-M.; Shim, H.-K. Macromolecules 2006, 39, 4081.
8. (b) Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521.
9. (a) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
10. (b) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
11. (c) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924.
12. (d) Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Schoo, H. F. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos, J.; Schubert, U. S.; Wienk, M. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2503.
13. (e) Kietzke, T.; Egbe, D. A. M.; Horhold, H. H.; Neher. D. Macromolecules 2006, 39, 4018.
14. (a) Heeger, A. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8475.
15. (b) Johnson, J. C. Chem. Eng. News 2004, 82, 25.
16. For review on organic solar cells see (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
17. (b) Nelson, J. Mater. Today 2002, 5 (5), 20.
18. (c) Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688.
19. (d) Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
20. (e) Sariciftci, N. S. Mater. Today 2004, 7 (9), 36.
21. (f) Maennig, B.; Drechsel, J.; Gebeyehu, D.; Simon, P.; Kozlowski, F.; Werner, A.; Li, F.; Grundmann, S.; Sonntag, S.; Koch, M.; Leo, K.; Pfeiffer, M.; Hoppe, H.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Riedel, I.; Dyakonov, V.; Parisi, J. Appl. Phys. A 2004, 79, 1.
22. (g) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
23. (h) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
24. (i) Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273.
25. j) Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
26. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
27. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
28. (a) Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, S. N.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
29. (b) Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
30. (c) Choulis, S. A.; Nelson, J.; Kim, Y.; Poplavskyy, D.; Kreouzis, T.; Durrant, J. R.; Bradley, D. Appl Phys. Lett. 2003, 83, 3812
31. (d) Tuladhar, S. M.; Poplavskyy, D.; Choulis, S. A.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1171.
32. (e) Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; Melzer, C.; de Boer, B.; Van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795.
33. (a) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, S. N. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
34. (b) Savenije, T. J.; Kroeze, J. E.; Yang, X.; Loos, J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1260.
35. (c) Erb, T.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Raleva, S.; Stuhn, B.; Schilinsky, P.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1193.
36. (d) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
37. (e) Al-Ibrahim, M.; Ambacher, O.; Sensfuss, S.; Gobsch, G. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 201120.
38. (f) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 57, 083506.
39. (g) Kim, Y.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Cook, S.; Durrant, J. R. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 063502.
40. (h) Brabec, C. J.; Hauch, J.; Schilinsky, P.; Waldauf, C. MRS Bull. 2005, 30, 50.
41. (i) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 826.
42. (a) Huynh, W. U.; Dittmer, J. J.; Alivisatos, A. P. Science 2002, 295, 2425.
43. (b) Manna, L.; Milliron, D. J.; Meisel, A.; Scher, E. C.; Alivisatos, A. P. Nat. Mater. 2003, 2, 382.
44. (c) Ginger, D. S.; Greenham, N. C. Phys. Rev. B 1999, 59, 10622.
45. (d) Sun, B. Q.; Marx, E.; Greenham, N. C. Nano Lett. 2003, 3, 961.
46. (a) O'regan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737.
47. (b) Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissortel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Nature 1998, 395, 583.
48. (c) Hagfelt, A.; Gratzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
49. (d) van Hal, P. A.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Slooft, L. H.; Van Gennip, W. J. H.; Jonkheijm, P.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2003, 15, 118.
50. (e) Ravirajan, P.; Haque, S. A.; Durrant, J. R.; Poplavskyy, D.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. J. Appl. Phys. 2004, 95, 1473.
51. (a) Beek, W. J. E.; Wienk, M. M.; Kemerink, M.; Yang, X.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9505.
52. (b) Beek, W. J. E.; Wienk, M. M.; Jansserf, R. A. J. Adv. Mater. 2004, 16, 1009.
53. (a) Landi, B. J.; Raffaelle, R. P.; Castro, S. L.; Bailey, S. G. Prog. Photovolt: Res. Appl. 2005, 13, 165.
54. (b) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 112.
55. (c) Geng, J.; Zeng, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16827.
56. (a) Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510.
57. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Morrati, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
58. (c) Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257.
59. (d) Snaith, H. J.; Arias, A. C.; Monteani, A. C.; Silva, C.; Friend, R. H. Nano Lett. 2002, 2, 1353.
60. (e) Kim, V.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4812.
61. (f) Quist, P. A. C.; Savenije, T. J.; Koetse, M. M.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Siebbeles, L. D. A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 469.
62. (g) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
63. (h) Kietzke, T.; Horhold, H.-H.; Neher, D. Chem. Mater. 2005, 17, 6532.
64. (i) Chochos, C. L.; Govaris, G. K.; Kakali, F.; Yiannoulis, P.; Kallitsis, J. K.; Gregoriou, V. G. Polymer 2005, 46, 4654.
65. (j) Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Hoekerd, K. T.; Schoo, H. F. M.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Yang, X.; Loos, J. Appl Phys. Lett. 2006, 88, 083504.
66. (a) Deng, X.; Zheng, L.; Yang, C.; Li, Y.; Yu, G.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3451.
67. (b) Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Tillmann, H.; Horhold, H.-H.; Gregg, B. A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085.
68. (c) Tan, L.; Curtis, M. D.; Francis, A. H. Chem. Mater. 2003, 15, 2272.
69. (d) Camaioni, N.; Ridolfi, G.; Fattori, V.; Favaretto, L.; Barbarella, G. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1901.
70. (a) Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
71. (b) Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745.
72. (c) Wang, X.; Perzon, E.; Oswald, F.; Langa, F.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1665.
73. (d) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244.
74. (e) Wang, F.; Luo, J.; Yang, K.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 2253.
75. (f) Lee, J.; Jung, B. J.; Lee, S. K.; Lee, J. I.; Cho, H. J.; Shim, H. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1845.
76. (g) Andersson, L. M.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082103.
77. (h) Ashraf, R. S.; Hoppe, H.; Shahid, M.; Gobsch, G.; Senfuss, S.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6952.
78. (a) Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255.
79. (b) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, S. N.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
80. (c) Lu, S.; Yang, M.; Luo, J.; Cao, Y.; Bai, F. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 664.
81. (d) Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884.
82. Smith, A. P.; Smith, R. R.; Taylor, B. E.; Durstock, M. F. Chem. Mater. 2004, 16, 4687.
83. (a) Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Gunes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S. N.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031.
84. (b) Cremer, J. C.; Bauerle, P.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2006, 18, 5832.
85. (c) Shi, C.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.
86. (d) Ashraf, R. S.; Hoppe, H.; Shahid, M.; Gobsch, G.; Sensfuss, S.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6952.
87. (e) Shahid, M.; Ashraf, R. S.; Klemm, E.; Sensfuss, S. Macromolecules 2006, 39, 7844.
88. (f) Ashraf, R. S.; Shahid, M.; Klemm, E.; Al-Ibrahim, M.; Sensfuss, S. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454.
89. (g) Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65.
90. (a) Ashraf, R. S.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 6445.
91. (b) Wong, M. S.; Li, Z. H.; Tao, Y.; D'Iorio, M. Chem. Mater. 2003, 15, 1198.
92. (c) Zou, Y.; Hou, J.; Yang, C.; Li, Y. Macromolecules 2006, 39, 8889.
93. (a) Yassar, A.; Demanze, F.; Jaafari, A.; Idrissi, M. E.; Coupry, C. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 699.
94. (b) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
95. (c) Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
96. (a) Ie, Y.; Umemoto, Y.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2006, 5, 5381.
97. (b) Thomas, S.; Zhang, C.; Sun, S.-S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4280.
98. (c) Zhang, C.; Sun, S.-S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 41.
99. (a) McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.
100. (b) Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 250.
101. (c) Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Macromolecules 1999, 32, 5777.
102. (d) Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J.; Zhai, L.; McCullough, R. D. Macromolecules 2001, 34, 4324.
103. (a) Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2001, 34, 141.
104. (b) Li, Y.; Vamvounis, G.; Yu, J,; Holdcroft, S. Macromolecules 2001, 34, 3130.
105. (c) Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 35, 6900.
106. (a) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
107. (b) Tsolakis, P. K.; Kallitsis, J. K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 936.
108. (a) Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. Macromolecules 2003, 36, 2705.
109. (b) Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2597.
110. Blanchard, P.; Verlhac, P.; Michaux, L.; Frère, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1244.
111. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
112. (a) Arango, A. C.; Carter, S. A.; Brock, P. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1698.
113. (b) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
114. (c) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775.
115. (d) Tan, L.; Curtis, D.; Francis, A. H. Chem. Mater. 2003, 15, 2272.
116. (e) Zafer, C.; Karapire, C.; Sariciftci, N. S.; IcIi, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 88, 11.
117. (a) Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
118. (b) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
119. (c) Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.
120. Shikler, R.; Chiesa, M.; Friend, R. H. Macromolecules 2006, 39, 5393.
121. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
122. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.