Investigation of prostanoid synthesis

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 5, 2007, Pages 481-491

  Maruyama, Toru ^b   Nakai, Hisao ^a  

^a ONO PHARMACEUTICAL CO   (Japan)

^b NONE

Author keywords

(R) 4 hydroxy 2 cyclopentenone; Corey lactone; Medicinal chemistry; Prostaglandin; Stereoselective reduction; Synthesis; Three component coupling; Thromboxane; Two component coupling

Indexed keywords

BIOMEDICAL ENGINEERING; BIOSYNTHESIS; DRUG PRODUCTS; KETONES; REDUCTION; STEREOSELECTIVITY;

(R)-4-HYDROXY-2- CYCLOPENTENONE; COREY LACTONE; MEDICINAL CHEMISTRY; PROSTAGLANDIN; THREE COMPONENT COUPLING; THROMBOXANE; TWO-COMPONENT COUPLING;

FATTY ACIDS;

EID: 34547444080     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.481     Document Type: Article

References (86)

1. (a) S. Kurzrok, C. C. Lieb, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 28, 268 (1930);
2. (b) M. Hamberg, J. Svensson, B. Samuelsson, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 72, 2994 (1975)
3. (a) S. Narumiya, Y. Sugimoto, F. Ushikubi, Physiol. Rev., 79, 1193 (1999);
4. Japanese source
5. (a) S. Bergström, J. Sjövall, Acta. Chim. Scand., 11, 1086 (1957);
6. (b) S. Bergström, J. Sjövall, ibid., 14, 1693, (1960)
7. Japanese source
8. Japanese source
9. (a) P. W. Collins, S. W. Djuric, Chem. Rev., 93, 1533 (1993);
10. (b) R. Noyori, M. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 847 (1984);
11. A. L. Willis, "Handbook of Eicosanoids: Prostaglandins and Related Lipids"', CRC Press; Florida, 1987, vol.1, part B
12. (a) E. J. Corey, N. H. Andersen, R. M. Carlson, J. Paust, E. Vedejs, I. Vlattas, R. E. K. Winter, J. Am. Chem. Soc., 90, 3245 (1968);
13. (b) E. J. Corey, I. Vlattas. N. H. Andersen, K. Harding, ibid., 90, 3247 (1968)
14. (a) E. J. Corey, N. M. Weinshenker, T. K. Schaaf, W. Huber, J. Am. Chem. Soc., 91, 5675 (1969);
15. (b) E. J. Corey, T. K. Schaaf, W. Huber, U. Koelliker, N. M. Weinshenker, ibid., 92, 397 (1970);
16. (c) E. J. Corey, H. E. Ensley, ibid., 97, 6908 (1975);
17. (d) E. J. Corey, N. Imai, S. Pikul, Tetrahedron Lett., 32, 7517 (1991)
18. (a) E. J. Corey, H. Shirahama, H. Yamamoto, S. Terashima, A. Venkateswarlu, T. K. Schaaf, J. Am. Chem. Soc., 93, 1490 (1971);
19. (b) E. J. Corey, S. M. Albonico, U. Koelliker, T. K. Schaaf, R. K. Varma, ibid., 93, 1491 (1971)
20. (a) J. Fried, C. H. Lin, J. C. Sih, P. Dalven, G. F. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 94, 4342 (1972);
21. (b) E. J. Corey, S. Ohuchida, R. Hahl, ibid., 106, 3875 (1984)
22. Japanese source
23. (b) K. Takeshita, T. Yamasaki, K. Nagao, H. Sugimoto, M. Shichijo, F. Gantner, K. B. Bacon, International Immunology, 16, 947 (2004)
24. M. Hayashi, T. Tanouchi, J. Org. Chem., 38, 2115 (1973)
25. S. Moncada, S. Gryglewski, S. Bunting, J. R. Vane, Nature, 263, 663 (1976)
26. (a) R. A. Johnson, F. H. Lincoln, J. L. Thompson, E. G. Nidy, S. A. Mizsak, U. Axen, J. Am. Chem. Soc., 99, 4182 (1977);
27. (b) E. J. Corey, G. E. Keck, I. Szekely, ibid., 99, 2006 (1977)
28. (a) W. Skuballa, H. Vorbrüggen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 20, 1046 (1981);
29. (b) H. Wakita, H. Yoshikawa, H. Nishiyama, H. Nagase, Heterocycles, 53, 1085 (2000)
30. (a) N. A. Meanwell, M. J. Rosenfeld, J. J. K. Wright, C. L. Brassard, J. O. Buchanan, M. E. Federici, J. S. Fleming, S. M. Seiler, J. Med. Chem., 35, 389 (1992);
31. Japanese source
32. (c) K. Hattori, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 64, 923 (2006)
33. (a) N. A. Nelson, R. W. Jackson, Tetrahedron Lett., 17, 7517 (1976);
34. (b) S. S. Bhagwat, P. R. Hamann, W. C. Still, S. Bunting, F. A. Fitzpatrick, Nature, 315, 511 (1985)
35. (a) K. Iizuka, K. Akahane, D. Momose, M. Nakazawa, T. Tanouchi, M. Kawamura, I. Ohyama, I. Kajiwara, Y. Iguchi, T. Okada, K. Taniguchi, T. Miyamoto, M. Hayashi, J. Med. Chem., 24, 1139 (1981);
36. (b) M. Shiraishi, K. Kato, S. Terao, Y. Ashida, Z. Terashita, G. Kito, ibid., 32, 2214 (1989);
37. (c) M. G. Mckenniff, P. Norman, N. J. Cuthbert, P. J. Gardiner, Br. J. Pharmacol. 104, 585 (1991)
38. Japanese source
39. (b) H. Wakatsuka, Y. Konishi, S. Kori, M. Hayashi, Chem. Lett., 1978, 141;
40. (c) M. Hayashi, H. Miyake, S. Kori, T. Tanouchi, H. Wakatsuka, Y. Arai, T. Yamato, I. Kajiwara, Y. Konishi, T. Tsuda, K. Matsumoto, J. Med. Chem., 23, 519 (1980)
41. (a) E. J. Corey, K. C. Nicolaou, D. J. Beames, Tetrahedron Lett., 15, 2439 (1974);
42. (b) E. J. Corey, Z. Arnold, J. Hutton, ibid., 11, 307 (1970)
43. G. Kovacs, I. Szekely, V. Simonidesz, I. Tomoskozi, L. Gruber, Tetrahedron Lett., 17, 4639 (1976)
44. S. Takano, N. Kubodera, K. Ogasawara, J. Org. Chem., 42, 786 (1977)
45. F. Johnson, K. G. Paul, D. Favara, R. Ciabatti, U. Guzzi, J. Am. Chem. Soc., 104, 2190 (1982)
46. (a) L-Y. Chen, L. Ghosez, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 1181 (1991);
47. (b) D. Depre, L-Y. Chen, L. Ghosez, Tetrahedron, 59, 6797 (2003)
48. R. B. Woodward, J. Gosteli, I. Ernest, R. J. Friary, G. Nestler, H. Raman, R. Sitrin, Ch. Suter, J. K. Whitesell, J.Am. Chem. Soc., 95, 6853 (1973)
49. (a) G. Stork, P. M. Sher, H-L. Chen, J. Am. Chem. Soc., 108, 6384 (1986);
50. (b) T. V. RajanBabu, J. Org. Chem., 53, 4522 (1988);
51. (c) J-P. Vionnet, P. Renaud, Helv. Chim. Acta, 77, 1781 (1994);
52. (d) M. Node, D. Nakamura, K. Nishide, T. Inoue, Heterocycles, 46, 535 (1997);
53. (e) T. Yakura, S. Yamada, M. Azuma, A. Ueki, M. Ikeda, Synthesis, 1998, 973;
54. (f) E. Marotta, P. Righi, G. Rosini, Org. Lett., 2, 4145 (2000);
55. (g) B. Augustyns, N. Maulide, I. E. Marko, Tetrahedron Lett., 46, 3895 (2005)
56. (a) M. Suzuki, T. Kawagishi, R. Noyori, Tetrahedron Lett., 23, 5563 (1982);
57. (b) M. Suzuki, T. Kawagishi, T. Suzuki, R. Noyori, ibid., 23, 4057 (1982);
58. (c) M. Suzuki, A. Yanagisawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 110, 4718 (1988);
59. (d) ref. 5b
60. (a) R. Davis, K. G. Untch, J. Org. Chem., 44, 3755 (1979);
61. (b) A. Hazato, T. Tanaka, K. Watanabe, K. Bannai, T. Toru, N. Okamura, K. Manabe, A. Ohtsu, F. Kamimoto, S. Kurozumi, Chem. Pharm. Bull. 33, 1815 (1985);
62. (c) C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc., 110, 4726 (1988)
63. M. Kitamura, I. Kasahara, K. Manabe, R. Noyori, J. Org. Chem., 53, 710 (1988)
64. (a) K. Ogura, M. Yamashita, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett., 10, 759 (1976);
65. (b) S. P. Khanapure, N. Najafi, S. Manna, J-J. Yang, J. Rokach, J. Org. Chem., 60, 7548 (1995)
66. (a) R. Noyori, Pure & Appl. Chem., 53, 2315 (1981);
67. (b) ref. 25 b
68. Y. Zhao, J. Rodrigo, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, Nature, 443, 67 (2006)
69. (a) J. L. Leighton, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 61, 389 (1996);
70. (b) T. Iida, N. Yamamoto, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 119, 4783 (1997)
71. S. J. Danishefsky, M. P. Cabal, K. Chow, J. Am. Chem. Soc., 111, 3456 (1989)
72. (a) S. Okamoto, Y. Kobayashi, H. Kato, K. Hori, T. Takahashi, J. Tsuji, F. Sato, J. Org. Chem., 53, 5590 (1988);
73. (b) F. Sato, S. Okamoto, S. Tsuchiya, Y. Takahashi, Y. Ohara, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 57, 422 (1999)
74. (a) J. S. Skotnicki, R. E. Schaub, M. J. Weiss, J. Med. Chem., 20, 1662 (1977);
75. (b) P. W. Collins, E. Z. Dajani, R. Pappo, A. F. Gasiecki, R. G. Bianchi, E. M. Woods, ibid., 26, 786 (1983);
76. (c) T. Tanaka, N. Okamura, K. Bannai, A. Hazato, S. Sugiura, K. Manabe, F. Kamimoto, S. Kurozumi, Chem. Pharm. Bull., 33, 2359 (1985);
77. (d) J. H. Dygos, J. P. Adamek, K. A. Babiak, J. R. Behling, J. R. Medich, J. S. Ng, J. J. Wieczorek, J. Org. Chem., 56, 2549 (1991);
78. (e) S. Okamoto, S. Katayama, N. Ono, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry, 3, 1525 (1992)
79. (a) G. Stork, M. Isobe, J. Am. Chem. Soc., 97, 4745 (1975);
80. (b) idem, ibid., 97, 6260 (1975)
81. (a) S. Iguchi, H. Nakai, M. Hayashi, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 44, 1363 (1979);
82. (b) S. Iguchi, H. Nakai, M. Hayashi, H. Yamamoto, K. Maruoka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 54, 3033 (1981)
83. (a) R. Noyori, I. Tomino, M. Nishizawa, J. Am. Chem. Soc., 101, 5844 (1979);
84. (b) R. Noyori, I. Tomino, M. Yamada, M. Nishizawa, ibid., 106, 6717 (1984)
85. (a) E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, C-P. Chen, V. K. Singh, J. Am. Chem. Soc., 109, 7925 (1987);
86. (b) Y. Kitano, T. Matsumoto, T. Wakasa, S. Okamoto, T. Shimazaki, Y. Kobayashi, F. Sato, Tetrahedron Lett., 28, 6351 (1987)