What definitively controls the photochemical activity of methylbenzonitriles and methylanisoles? Insights from theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 5775-5783

  Xuefei, Xu ^a   Zexing, Cao ^a   Qianer, Zhang ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED STATES; ISOMERS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOISOMERIZATION;

BIRADICAL MECHANISMS; METHYLANISOLES; METHYLBENZONITRILES; PHOTOINDUCED INTERCONVERSION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34547434753     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071975+     Document Type: Conference Paper

References (35)

1. Wilzbach, K. E.; Kaplan, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 23072308.
2. Kaplan, L.; Wilzbach, K. E.; Brown, W. G.; Yang, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 675-676.
3. Burgstahler, A. W.; Chien, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2940, and references therein.
4. (a) Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673-682, and references therein
5. (b) Robb, M. A.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F. Rev. Comp. Chem. 2000, 15, 87, and references therein
6. (c) Sobolewski, A. L. J. Chem. Phys. 1990, 93, 64336439.
7. Turro, N. J.; Renner, C. A.; Katz, T. J.; Wiberg, K. B.; Connon, H. A. Tetrahedron Lett. 1976, 4133.
8. MacLeod, P. J.; Pincock, A. L.; Pincock, J. A.; Tompson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6443-6450.
9. Foster, J.; Pincock, A. L.; Pincock, J. A.; Thompson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13354-13361.
10. (a) Foster, J.; Pincock, A. L.; Pincock, J. A.; Rifai, S.; Thompson, K. A. Can. J. Chem. 2000, 78, 1019-1029.
11. (b) González, C. M.; Pincock, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8870-8871.
12. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
13. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
14. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanavakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
15. (a) Werner, H.-J.; Knowles, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5053.
16. (b) Knowles, P. J.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1985, 115, 259.
17. (c) Busch, T.; Degli Esposti, A.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6708.
18. (d) Roos, B. O. In Ab Initio Methods in Quantum Chemistry II; Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 399.
19. (a) Werner, H.-J. Mol. Phys. 1996, 89, 645.
20. (b) Celani, P.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5546.
21. Casida. M. E.; Jamorski. C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
22. Hampel, C.; Peterson, K.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett 1992, 190, 1.
23. MOLPRO, version 2002.1, a package of ab initio programs designed by Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Knowles, P. J.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Werner, H.-J.
24. (a) Herhe, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
25. (b) Harihan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
26. Ishida, T.; Hirata, F.; Kato, S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11432.
27. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
28. Bettinger, H. F.; Schreiner, P. R.; Schaefer, III, H. F.; Schleyer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5741-5750.
29. (a)Sobolewski, A. L.; Domke, W. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 381-386.
30. (b) Sobolewski, A. L.; Woywod, C.; Domcke, W. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5627-5641.
31. Kato, S. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3045-3056.
32. Dreyer, J.; Kiessinger, M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 335.
33. Merz, K. M.; Scott, L. T. Chem. Commun. 1993, 412.
34. Alvarez-Valtierra, L.; Yi, J, T.; Pratt, D. W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19914-19922.
35. Zimmerman, H. E.; Mitkin, O. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12743-12749.