Comparison of the photophysical parameters for three perylene bisimide derivatives by single-molecule spectroscopy

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 10, 2007, Pages 1487-1496

  Lang, Erwin ^a   Hildner, Richard ^a   Engelke, Hanna ^a   Osswald, Peter ^b   Würthner, Frank ^b   Köhler, Jürgen ^a  

^a UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Perylene bisimide; Photophysics; Shpol'skii matrix; Single molecule spectroscopy; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHROMOPHORES; MOLECULES; PHOTOPHYSICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FLUORESCENCE EMISSION; INTERSYSTEM CROSSING YIELDS; PERYLENE BISIMIDES; PHOTOPHYSICAL PARAMETERS; SINGLE MOLECULE; SINGLE MOLECULE SPECTROSCOPY; STEADY STATE SPECTROSCOPY; TRIPLET LIFETIMES;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 34447575007     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700186     Document Type: Article

References (70)

1. V. Balzani, A. Venturi, A. Credi, Molecular Devices and Machines, Wiley-VCH, 2003.
2. P. F. Barbara, A. J. Gesquiere, S. J. Park, Y. J. Lee, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 602-610.
3. F. Schindler, J. M. Lupton, J. Müller, J. Feldmann, U. Scherf, Nat. Mater. 2006, 5, 141-146.
4. O. Mirzov, T. Pullerits, F. Cichos, C. Von Borczyskowski, I. G. Scheblykin, Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 317-321.
5. H. Uji-i, S. M. Melnikov, A. Deres, G. Bergamini, F. C. De Schryver, A. Herrmann, K. Müllen, J. Enderlein, J. Hofkens, Polymer 2006, 47, 2511-2518.
6. M. Van der Auweraer, I. Scheblykin, Chem. Phys. 2002, 275, 285-306.
7. A. Pugzlys, R. Augulis, P. H. M. Van Loosdrecht, C. Didraga, V. A. Malyshev, J. Knoester, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20268-20276.
8. E. Lang, A. Sorokin, M. Drechsler, Y. V. Malyukin, J. Köhler, Nano Lett. 2005, 5, 2635-2640.
9. M. Vacha, M. Furuki, L. S. Pu, K. Hashizume, T. Tani, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12226-12229.
10. I. H. M. van Stokkum, B. Gobets, T. Gensch, F. van Mourik, K. J. Hellingwerf, R. van Grondelle, J. T. M. Kennis, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 380-388.
11. C. Tietz, F. Jelezko, U. Gerken, S. Schuler, A. Schubert, H. Rogl, J. Wrachtrup, Biophys. J. 2001, 81, 556-562.
12. X. Hu, T. Ritz, A. Damjanovic, F. Autenrieth, K. Schulten, Q. Rev. Biophys. 2002, 35, 1-62.
13. R. J. Cogdell, A. Gall, J. Köhler, Q. Rev. Biophys. 2006, 39, 227-324.
14. J. Psencik, Y. Z. Ma, J. B. Aranello, J. Garcia-Gil, T. Holzwarth, T. Gillbro, Photosynth. Res. 2002, 71, 5-18.
15. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
16. L. Y. Park, D. G. Hamilton, E. A. McGehee, K. A. McMenimen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10 586-10 590.
17. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. v. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
18. W. Herbst, K. Hunger, Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, Wiley-VCH, 1997.
19. L. Zang, R. Liu, M. W. Holman, K. T. Nguyen, D. M. Adams, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640-10641.
20. R. Métivier, F. Kulzer, T. Weil, K. Müllen, T. Basché, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14 364-14 365.
21. M. Cotlet, S. Masuo, M. Lor, E. Fron, M. Van der Auweraer, K. Müllen, J. Hofkens, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2004, 116, 6242-6246;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6116-6120.
23. F. Würthner, A. Sautter, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 240-243.
24. F. Würthner, C. C. You, C. R. Saha-Möller, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146.
25. A. Sautter, B. K. Kaletas, D. G. Schmid, R. Dobrawa, M. Zimine, G. Jung, I. H. M. van Stokkum, L. De Cola, R. M. Williams, F. Wurthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719-6729.
26. T. D. M. Bell, A. Stefan, S. Masuo, T. Vosch, M. Lor, M. Cotlet, J. Hofkens, S. Bernhardt, K. Müllen, M. Van der Auweraer, J. W. Verhoeven, F. C. De Schryver, ChemPhysChem 2005, 6, 942-948.
27. R. Mëtivier, F. Nolde, K. Müllen, T. Basché, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 047 802.
28. M. A. Izquierdo, T. D. M. Bell, S. Habuchi, E. Fron, R. Pilot, T. Vosch, S. De Feyter, J. Verhoeven, J. Jacob, K. Müllen, J. Hofkens, F. C. De Schryver, Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 503-508.
29. M. Cotlet, S. Masuo, G. Luo, J. Hofkens, M. Van der Auweraer, J. Verhoeven, K. Müllen, X. S. Xie, F. C. De Schryver, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 14343-14348.
30. Ch. Scharf, K. Peter, P. Bauer, Ch. Jung, M. Thelakkat, J. Köhler, Chem. Phys. 2006, 328, 403-409.
31. J. Hofkens, T. Vosch, M. Maus, F. Kohn, M. Cotlet, T. Weil, A. Herrmann, K. Mullen, F. C. De Schryver, Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 255-263.
32. P. Osswald, D. Leusser, D. Stalke, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 254-257;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 250-253.
34. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
35. G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317.
36. R. Gvishi, R. Reisfeld, Z. Burshtein, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344.
37. C.-C. You, R. Dobrawa, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 39-82.
38. R. A. L. Vallee, M. Cotlet, M. Van der Auwearer, J. Hofkens, K. Müllen, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2296-2297.
39. J. Hernando, J. P. Hoogenboom, E. M. H. P. Van Dijk, J. J. Garcia-Lopez, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, N. F. Van Hulst, M. F. Garcia-Parajo, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 236404.
40. F. Würthner, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341-2349.
41. R. J. Pfab, J. Zimmermann, C. Hettich, I. Gerhardt, A. Renn, V. Sandoghdar, Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 490-495.
42. A. C. Wirtz, M. Dokter, C. Hofmann, E. J. J. Groenen, Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 383-388.
43. C. Hettich, C. Schmitt, J. Zitzmann, S. Kuhn, I. Gerhardt, V. Sandoghdar, Science 2002, 298, 385-389.
44. J. Michaelis, C. Hettich, J. Mlynek, V. Sandoghdar, Nature 2000, 405, 325-328.
45. Ch. Brunel, B. Lounis, Ph. Tamarat, M. Orrit, Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 2722-2725.
46. B. Lounis, W. E. Moerner, Nature 2000, 407, 491-493.
47. P. Tamarat, T. Gäbel, J. R. Rabeau, M. Khan, A. D. Greentree, H. Wilson, L. C. L. Hollenberg, S. Prawer, P. Hemmer, F. Jelezko, J. Wrachtrup, Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 083002.
48. E. Lang, F. Würthner, J. Kohler, ChemPhysChem 2005, 6, 935-941.
49. E. Lang, F. Würthner, J. Kohler, ChemPhysChem 2006, 7, 283.
50. F. Würthner, A. Sautter, D. Schmid, P. J. A. Weber, Chem. Eur. J. 2001, 7, 894-902.
51. E. V. Shpol'skii, A. A. Il'ina, L. A. Klimova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1952, 87, 935-938.
52. E. Lang, J. Baier, J. Köhler, J. Microsc. 2006, 222, 118-123.
53. W. P. Ambrose, Th. Basché, W. E. Moerner, J. Chem. Phys. 1991, 95, 7150-7163.
54. Y. G. Vainer, M. A. Kol'chenko, A. V. Naumov, R. I. Personov, S. J. Zilker, J. Lumin. 2000, 86, 265-272.
55. M. Orrit, J. Bernard, Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 2716-2719.
56. A. J. van Strien, J. Schmidt, Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 513-517.
57. R. Brown, J. Wrachtrup, M. Orrit, J. Bernard, C. von Borczyskowski, J. Chem. Phys. 1994, 100, 7182-7191.
58. A. C. J. Brouwer, E. J. J. Groenen, J. Schmidt, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 3944-3947.
59. S. Mais, J. Tittel, Th. Basché, C. Bräuchle, W. Göhde, H. Fuchs, G. Müller, K. Müllen, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8435-8440.
60. A.-M. Boiron, B. Lounis, M. Orrit, J. Chem. Phys. 1996, 105, 3969-3974.
61. J. Bernard, L. Fleury, H. Talon, M. Orrit, J. Chem. Phys. 1993, 98, 850-859.
62. Ph. Tamarat, PhD Thesis, University of Bordeaux, France, 1996.
63. W. Siebrand in In the Triplet State, Cambridge University Press, 1967, p. 31.
64. S. Kummer, Th. Basché, C. Bräuchle, Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 309-316.
65. F. Jelezko, B. Lounis, M. Orrit, J. Chem. Phys. 1997, 107, 1692-1702.
66. B. R. Henry, W. Siebrand, J. Chem. Phys. 1971, 54, 1072-1085.
67. V. Lawetz, G. Orlandi, W. Siebrand, J. Chem. Phys. 1972, 56, 4058-4072.
68. R. H. Clarke, H. A. Frank, J. Chem. Phys. 1976, 65, 39-47.
69. K. F. Freed , S. H. Lin, Chem. Phys. 1975, 11, 409-432.
70. M. Bixon, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1968, 48, 715-726.