Reactivity studies of cationic palladium(II) phosphine carboxylate complexes with lewis bases: Substitution versus cyclometalation

Organometallics

Volumn 26, Issue 13, 2007, Pages 3157-3166

  Thirupathi, Natesan ^a,c   Amoroso, Dino ^b   Bell, Andrew ^b   Protasiewicz, John D ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^b Promerus LLC   (United States)

^c UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOMETALATION;

ACETONITRILE; COMPLEXATION; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SINGLE CRYSTALS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 34347351391     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om070069g     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Nair, D.; Scarpello, J. T.; Vankelecom, F. J.; Freitas Dos Santos, L. M.; White, L. S.; Kloetzing, R. J.; Welton, T.; Livingston, A. G. Green Chem. 2002, 4, 319-324.
2. (b) Yus, M.; Gomis, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1989-1995.
3. (c) Pawlow, J. H.; Sadow, A. D.; Sen, A. Organometallics 1997, 16, 1339-1342.
4. (d) Zargarian, D.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 712-724.
5. (e) Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939-3942.
6. (f) Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982.
7. (g) Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4821-4824.
8. (h) Cacchi, S.; Felici, M.; Pietroni, B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3137-3140.
9. (i) Cacchi, S.; La Torre, F.; Palmieri, G. J. Organomet. Chem. 1984, 268, C48-C51.
10. (a) Rhodes, L. F.; Vicari, R.; Langsdorf, L. J.; Sobek, A. A.; Boyd, E. P.; Bennett, B. PCT Int. Appl. WO 0350158, 2003.
11. (b) Nomura, K.; Myawaki, T. Jpn, Patent 08104661, 1996.
12. (c) Knifton, J. F. J. Catal. 1979, 60, 27-40.
13. (d) Knifton, J. F. U.S. Patent 4,124,617, 1978.
14. (e) Neilan, J. P.; Laine, R. M.; Cortese, N; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3455-3460.
15. Stephenson, T. A.; Morehouse, S. M.; Powell, A. R.; Heffer, J. P.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1965, 3632-3640.
16. Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1967, 29, 2122-2123.
17. Coles, S. J.; Edwards, P. G.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M.; Thick, J. L.; Tooze, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1821-1830.
18. (a) Kozuch, S.; Amatore, C.; Jutand, A.; Shaik, S. Organometallics 2005, 24, 2319-2330.
19. (b) Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321.
20. (c) Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254-278.
21. Dunina, V, V.; Gorunova, O. N. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 309-350.
22. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1844-1847.
23. Fiddy, S. G.; Evans, J.; Newton, M. A.; Neisius, T.; Tooze, R. P.; Oldman, R. Chem. Commun. 2003, 2682-2683.
24. a) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2002, 337-342.
25. (b) Neo, Y. C.; Yeo, J. S. L.; Low, P. M. N.; Chien, S. W.; Mak, T. C. W.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2002, 658, 159-168.
26. (c) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 2002, 21, 16-33.
27. (d) Sjovall, S.; Johansson, M. H.; Andersson, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2907-2912.
28. (e) Bianchini, C.; Lee, H. M.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F.; Fontani, M.; Zanello, P. Macromolecules 1999, 32, 4183-4193.
29. Clegg, W.; Eastham, G. R.; Elsegood, M. R. J.; Tooze, R. P.; Wang, X. L.; Whiston. K. Chem. Commun. 1999, 1877-1878.
30. (a) Méry, D.; Heuzé, K.; Astruc, D. Chem. Commun. 2003, 1934-1935.
31. (b) Knight, J. G.; Doherty, S.; Harriman, A.; Robins, E. G.; Betham, M.; Eastham, G. R.; Tooze, R. P.; Elsegood, M. R. J.; Champkin, P.; Clegg, W. Organometallics 2000, 19, 4957-4967.
32. Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2003, 22, 4281-4285.
33. Pivovarov, A. P.; Novikova, E. V.; Belov, G. P. Russ. J. Coord. Chem. 2000, 26, 38-44.
34. Thirupathi, N.; Amoroso, D.; Bell, A.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2005, 24, 4099-4102.
35. (a) Slootweg, J. C.; Chen, P. Organometallics 2006, 25, 5863-5869.
36. (b) Viciu, M. S.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 3752-3755.
37. Hermans, S; Wenkin, M; Devillers, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 59-68.
38. Bancroft, D. P.; Cotton, F. A; Falvello, L. R.; Schwotzer, W. Polyhedron 1988, 7, 615-621.
39. Grushin, V. V.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4305-4315.
40. Tebby, J. C. Handbook of Phosphorus-31 Nuclear Resonance Data; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
41. Garrou, P. E. Chem. Rev. 2000, 203, 325-351.
42. (a) Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barkii, M. A. Organometallics 1995, 14, 1818-1826.
43. (b) Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barkii, M. A. Organometallics 1992, 11, 3009-3013.
44. Isab, A. A.; Fettouhi, M.; Ahmad, S.; Ouahab, L. Polyhedron 2003, 22, 1349-1354.
45. Bauer, A.; Mitzel, N. W.; Schier, A.; Rankin, D. W. H.; Schmidbaur, H. Chem. Ber. 1997, 130, 323-328.
46. (a) Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212-10213.
47. (b) Kuhn, N.; Maichle-Mossmer, C.; Niquet, E.; Walker, I. Z. Naturforsch. 2002, 57b, 47-52.
48. (c) Huynh, H. V.; Neo, T. C.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 1298-1302.
49. Grushin, V. V.; Bensimon, C.; Alper, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 4804-4806.
50. Goel, R. G.; Montemayor, R. G. Inorg. Chem. 1977, 16, 2183-2186.
51. Bresadola, S.; Bresciani-Pahor, N. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 73-79.
52. van der Sluis, M.; Beverwijk, V.; Termaten, A.; Bickelhaupt, F.; Kooijman, H.; Spek, A. L. Organometallics 1999, 18, 1402-1407.
53. (a) Ingleson, M. J.; Mahon, M. F.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2004, 2398-2399.
54. (b) Thorn, D. L. Organometallics 1998, 17, 348-352.
55. (c) Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Onate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021-3030.
56. (c) Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657-4667.
57. (d) Schulz, M.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 318-319.
58. (e) Roder, K.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 321-338.
59. (f) Werner, H.; Kietzin, H.; Roder, K. J. Organomet. Chem 1988, 355, 401-417.
60. (g) Werner, H.; Roder, K. J. Organomet. Chem. 1986, 310, C51-C55.
61. Mainz, V. V.; Andersen, R. A. Organometallics 1984, 3, 675-678.
62. Aramini, J. M.; Einstein, F. W. B.; Jones, R. H.; Klahn-Oliva, A. H.; Sutton, D. J. Organomet. Chem. 1990, 385, 73-90.