Anion receptors based on a quinoline backbone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2007, Pages 2850-2858

  Albrecht, Markus ^a   Triyanti, ^a   Schiffers, Stefanie ^a   Osetska, Olga ^a   Raabe, Gerhard ^a   Wieland, Thomas ^a   Russo, Luca ^b   Rissanen, Kari ^b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Ab initio calculations; Anions; Fluorescence; Quinoline; Receptors

Indexed keywords

EID: 34250896170     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700130     Document Type: Article

References (42)

1. a) I. Stibor (Ed.), Topics in Current Chemistry Vol. 255: Anion Sensing, Springer, Heidelberg, 2005;
2. b) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486;
4. c) A. Bianchi, K. Bowman-James, E. Garcia-Espana (Eds.), Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997;
5. d) K. Gloe (Ed.), Macrocyclic Chemistry, Springer, Berlin, 2005.
6. S. M. Rowe, S. Miller, E. J. Sorscher, New Engl. J. Med. 2005, 352, 1992.
7. K. Bowman-James, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671.
8. R. Herges, A. Dikmans, U. Jana, F. Köhler, P. G. Jones, I. Dix, T. Fricke, B. König, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3004.
9. a) G. Müller, J. Riede, F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 1988, 100, 1574;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1516;
11. b) A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 862;
13. c) C. Schmuck, Chem. Commun. 1999, 843;
14. d) C. Schmuck, Chem. Eur. J. 2000, 6, 709;
15. e) R. Martinez-Manez, F Sancanon, Chem. Rev. 2003, 103, 4419;
16. f) J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355.
17. a) P. J. Gale, J. L. Sessler, V. Krai, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140;
18. b) F. P. Schmidtchen, Org. Lett. 2002, 4, 431;
19. c) J. L. Sessler, D. E. Gross, W.-S. Cho, V. M. Lynch, F.-P. Schmidtchen, G. W. Bates, M. E. Light, P. A. Gale, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12281;
20. d) J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Coord. Chem. Rev. 2003, 204, 57;
21. e) K. Kavallieratos, S. R. de Gala, D. J. Austin, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2325;
22. f) K. Kavallieratos, C. M. Bertao, R. H. Crabtree, J. Org. Chem. 1999, 64, 1675;
23. g) P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465.
24. M. Albrecht, Triyanti, M. de Groot, M. Bahr, E. Weinhold, Synlett 2005, 2095.
25. a) H. Jiang, J.-M. Leger, P. Guionneau, I. Huc, Org. Lett. 2004, 6, 2985;
26. b) H.-Y. Hu, C.-F. Chen, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 175.
27. M. Albrecht, K. Witt, E. Wegelius. K. Rissanen, Tetrahedron 2000, 56, 591.
28. H. Jiang, J.-M. Leger, C. Dolain, P. Guionneau, I. Huc, Tetrahedron 2003, 59, 8365.
29. a) P. Roychowdury, P. N. Das, B. S. Basak, Acta Crystallogr, Sect. B 1978, 34, 1047;
30. b) T. Banerjee, N. N. Saha, Acta Crystallogr, Sect. C 1986, 42, 1408;
31. c) M. Albrecht, K. Witt, R. Frohlich, O Kataeva, Tetrahedron 2002, 58, 561.
32. a) K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987;
33. b) C. S. Wilcox in Frontiers in Supramolecular Chemistry and Photochemistry (Eds.: H.-J. Schneider, H. Dürr), Wiley-VCH, Weinheim, 1991, p. 123.
34. A. Tejeda, A. I. Oliva, L. Simon, M. Grande, M. C. Caballero, J. R. Moran, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4563.
35. O. S. Wolfbeis, Fluorescence Spectroscopy: New Methods and Applications, Springer, Berlin, 1993.
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
37. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
38. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
39. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO 3.0 Program Manual, Theoretical Chemistry Institute and Department of Chemistry, University of Wisconsin, Madison, Wisconsin.
40. V. Amendola, M. Bonizzoni, D. Esteban-Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, F. Sancenon, A. Taglietti, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451.
41. M. Hassani, W. Cai, D. C. Holley, J. P. Lineswala, B. R. Maharjan, G. R. Ebrahimian, H. Seradj, M. G. Stocksdale, F. Mohammadi, C. C. Marvin, J. M. Gerdes, H. D. Beall, M. Behforouz, J. Med. Chem. 2005, 48, 7733.
42. G. M. Sheldrick, SHELXTL 6, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.