A convenient and environmentally benign method of reducing aryl ketones or aldehydes by zinc powder in an aqueous alkaline solution

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 5, 2007, Pages 653-660

  Zhang, Chao Zhi ^a   Yang, Hui ^a   Wu, De Lin ^a   Lu, Guo Yuan ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aryl ketone; Mechanism; Methylene derivative; Reduction; Zinc powder

Indexed keywords

EID: 34250854674     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790122     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Yamamura, S.; Nishiyama, S. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8, Eds.: Trost B. M.; Fleming I., Pergamon, Oxford, 1991, pp. 307-362.
2. (b) Kishner, N. Chem. Zentr. II, 1911, 363.
3. (c) Wolff, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1912, 394, 86.
4. (d) Huang, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 24 87.
5. (e) Clemmensen, E. Chem. Ber. 1913, 46, 1837.
6. (a) Burnham, J. W.; Eisenbraun, E. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 737.
7. (b) Makara, G. M.; Anderson, W. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 5717.
8. (c) Para, D.; Schwenk, E.; Whitman, B. J. Org. Chem. 1942, 7, 587.
9. (d) Chang, H. M.; Cheng, K. P.; Cheng, T. F.; Choang, T. F.; Chow, H. F.; Hon, P. M.; Tan, F. W. L.; Zhong, Z. P.; Lee, C. M.; Sham, H. L.; Chan, C. F.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3537.
10. (e) Lipshutz, B. H.; Caires, C. C.; Kuipers, P.; Chrisman, W. Org. Lett. 2003, 5, 3085.
11. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M. Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H. Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H. Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B. 04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
12. (b) Kama, S. P.; Dupuis, M. J. J. Comput. Chem. 1991, 12, 487
13. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
14. (b) Becke, A. D.; Roussel, M. R. Phys. Rev. A 1989, 39, 3761.
15. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
16. Shi, Z. W.; Li, Y.; Lu, G. Y. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 667 (in Chinese).
17. Prinz, H.; Burgemeister, T.; Weigrebe, W.; Miiller, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 2857.
18. Duuren, B. L. V.; Segal, A.; Tseng, S.-S.; Rusch, G. M.; Loewengart, G.; Maté, U.; Roth, D.; Smith, A.; Melchionne, S. J. Med. Chem. 1978, 21, 26.
19. Eiichi, H.; Takashi, S.; Hiroshi, Y.; Yoshio, T. Nippon Ya kurigaku Zasshi. 1967, 63, 95.
20. Gemma, O.-O.; Ingrid, A.-A.; Olga, M.-B. J. Food. Sci. 2006, 71, S216.
21. Bailey, D.; Welsh, S. P. Chem. Ind. (London) 1971, 24, 682.
22. (a) Josef, P.; Rudolf, D. EP 253765 1988 [Chem. Abstr. 1988, 108, 222289].
23. (b) Crego, M.; Marugan, J. J.; Raposo, C.; Sanz, M. J.; Alcazer, V.; Caballero, M. C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4185.
24. Bell, K. H. Aust. J. Chem. 1969, 22, 601.
25. (a) Huffman, J. W. Ace Chem. Res. 1983, 16, 399.
26. (b) Bahia, P. S.; Jones, M. A.; Snaith, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 9289.
27. (c) Fontes, M.; Verdaguer, X.; Solà, L.; Percàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2532.
28. (a) Roberta, S.; Raffaello, L.; Tommaso, M.; Michele, M.; Piero, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7899.
29. (b) Bachman, G. B.; Lewis, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2022.
30. (c) Chodroff, S.; Klein, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1646.
31. (d) Ashby, E. C.; Willard, G. F.; Goel, A. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 1221.
32. (e) Ichihara, A.; Miki, M.; Tazaki, H.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1175.
33. (f) Traynelis, V. J.; Hergenrother, W. L.; Hanson, H. T.; Valicenti, J, A. J. Org. Chem. 1964, 29, 123.
34. (g) Lansbury, P. T.; Bieron, J. F.; Klein, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 78, 1477.
35. (h) Pradhan, S. K. Tetrahedron 1986, 42, 6351.
36. (a) Siegel, S. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8, Eds.: Trost, B. M.; Fleming, I., Pergamon, Oxford, 1991, p. 417.
37. (b) Rychnovsky, S. D.; Hwang, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5414.
38. (c) Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287.
39. (d) Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409.
40. (e) Walkup, R. D.; Park, G; Petrier, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505.
41. (f) Walkup, R. D.; Kim, S. W.; Wagy, S. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6486.
42. Tsuda, K.; Ohki, E.; Nozoe, S. J. Org. Chem. 1963, 28, 783.
43. Milne, G. W. A. Drugs: Synonyms & Properties, Ashgate Publ Co., Brookfield, Vermont, 2000, p. 1280.
44. Chawla, H. M.; Sharma, S. K.; Chakrabarty, K.; Bhanumati, S. Tetrahedron 1988, 44, 1227.
45. Crump, S. L.; Netka, J.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2746.
46. Clerici, A.; Porta, O. J. Org. Chem. 1985, 50, 76.
47. Tuot, M.; Guyard, M. B. Soc. Chim. Fr. 1947, 1086.
48. Ferruti, P. Chim. Ind. (Milan, Italy) 1965, 47, 496.
49. Abernethyz, J. L.; Collins, B. M. J. Org. Chem. 1960, 25, 1558.
50. Rahaim, R. J.; Maleczka, R. E. Org. Lett. 2005, 7, 5087.