Can four-membered heterophosphete structures exist? The contribution of phosphorus d orbitals to antiaromaticity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2007, Pages 1759-1767

  Mucsi, Zoltán ^a   Kötvélyesi, Tamás ^b   Viskolcz, Béla ^c   Csizmadia, Imre G ^c,d   Novák, Tibor ^e   Keglevich, György ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^d UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^e INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34250658523     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600916     Document Type: Article

References (31)

1. G. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 425-490, and references cited therein.
2. A. Fattahi, L. Lis, Z. Tian, S. R. Kass, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4984-4988.
3. A. Fattahi, L. Lis, S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3089.
4. V. I. Minkin, M. N. Glukhotsev, B. Y. Simkin, Aromaticy and Antiaromaticy: Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994.
5. G. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 309-446, and references cited therein.
6. Z. Mucsi, B. Viskolcz, I. G. Csizmadia, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1123-1132.
7. a) G. Keglevich, H. Forintos, T. Körtvélyesi, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1245-1261;
8. b) G. Keglevich, T. Körtvélyesi, H. Forintos, S. Lovas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1645-1646;
9. c) G. Keglevich, H. Forintos, T. Körtvélyesi, L. Toke, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1-3;
10. d) G. Keglevich, T. Körtvélyesi, H. Forintos, Á.-Gy. Vaskó, I. Vladiszlav, L. Toke, Tetrahedron 2002, 58, 3721-3727;
11. e) G. Keglevich, E. Dudás, M. Sipos, D. Lengyel, K. Ludányi, Synthesis 2006, 8, 1365-1369.
12. a) T. Uchiyama, T. Fujimoto, A. Kakehi, I. Yamamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1577-1580;
13. b) N. Kano, J. H. Xing, S. Kawa, T. Kawashima, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5237.
14. J. A. Altman, K. Yates, I. G. Csizmadia, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1450-1454.
15. D. J. H. Smith, Comprehensive Org. Chem. Vol. 2 (Ed.: D. Barton), Pergamon, Oxford, 1979, ch. 10.4, pp. 1233-1256.
16. E. Vedejs and C. F. Marth in: Phosphorus-31 NMR Spectral Properties in Compound Characterization and Structural Analysis (Eds.: L. D. Quin, J. G. Verkade), VCH, New York, 1994, ch. 23, p. 297.
17. N. Kano, A. Kikuchi, T. Kawashima, Chem. Commun. 2001, 2096.
18. T. Kawashima, T. Iijima, A. Kikuchi, R. Okazaki, Phoshorus, Sulfur Silicon 1999, 144-146;
19. T. Kawashima, T. Iijima, A. Kikuchi, R. Okazaki, Phoshorus, Sulfur Silicon 1999, 149-152.
20. A. D. Beke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5651.
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann Jr, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 03, v.6.0, Gaussian, Inc., Pittsburgh, 2003..
22. a) J. Poater, M. Duran, M. Solà, B. Silvi, Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947;
23. b) T. M. Krygowski, B. T. Stȩpień, Chem. Rev. 2005, 105, 3482-3512.
24. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. von E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
25. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
26. a) T. M. Krygowski, K. Ejsmont, B. T. Stȩpień, M. K. Cyrański, J. Poater, M. J. Solà, J. Org. Chem. 2004, 69, 6634;
27. b) M. K. Cyrański, P. v. R. Schleyer, T. M. Krygowski, H. J. Jiao, G. Hohlneicher, Tetrahedron 2003, 59, 1657.
28. M. Alajarín, P. Sánchez-Andrada, F. P. Cossío, A. Arrietta, B. Lecea, J. Org. Chem. 2001, 66, 8470-8477.
29. E. D. Jemmis, K. T. Giju, Organometallics 1997, 16, 1425-1429.
30. E. D. Jemmis, B. V. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2560-2563.
31. E. D. Jemmis, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2570-2575.