Synthesis of novel conjugated enynes: A reaction of lithium acetylenides with β-dimethylaminovinyl ketones

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 1, 2007, Pages 205-212

  Martins, Marcos A P ^a   Rossatto, Marcelo ^a   Rosa, Fernanda A ^a   Machado, Pablo ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Acetylenes; Enaminones; Enynes; Organolithium

Indexed keywords

EID: 34249104259     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.122     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Feuerstein, M.; Chahen, L.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron, 2006, 62, 112.
2. (b) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 662.
3. (c) Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995.
4. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyake, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiotics. 1989, 42, 1449.
5. Nussbaumer, P.; Leitner, L.; Marz, K.; Stutz, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1831.
6. De Luca, A.; Cozzi-Lepri, A.; Antinori, A.; Zaccarelli, M.; Bongiovanni, M.; Di Giambenedetto, S.; Marconi, P.; Cicconi, P.; Resta, F.; Grisorio, B.; Ciardi, M.; Cauda, R.; d'Arminio, A. M. Antiviral Ther. 2006, 11, 609.
7. Patrick, G. L. In An Introduction to Medicinal Chemistry; Eds.; Oxford: New York, 2001; p 203.
8. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
9. (b) Alami, M.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6109.
10. (c) Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
11. (d) Scott, W. J.; Peña, M. R.; Sward, K.; Stoessel, S. J.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2302.
12. (e) Alami, M.; Crousse, B.; Ferri, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 114.
13. (f) Takeuchi, R.; Tanabe, K.; Tanaka, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1558.
14. (g) Organ, M. G.; Ghasemi, H.; Valente, C. Tetrahedron 2004, 60, 17489.
15. (h) Gallagher, W. P.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 2003, 68, 6775.
16. Andrew, R. J.; Mellor, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7261.
17. Martins, M. A. P.; Emmerich, D. J.; Pereira, C. M. P, Cunico, W.; Rossatto, M.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4935;
18. Martins, M. A. P.; Rossatto, M.; Frizzo, C. P.; Machado, P.; Pizzuti, L.; Emmerich, D.; Pereira, J. I.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C. Lett. Org. Chem., 2007, 4, 146.
19. (a) Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fisher, P. Synthesis 1991, 6, 483;
20. (b) Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 739;
21. (c) Martins M. A. P.; Bastos, G. P. Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A .F. C.; Siqueira, G. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309;
22. (d) Bonacorso, H.G; Martins, M.A.P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R.V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.
23. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P; Flores, A. F. C.; Bonacorso H. G.; Zanatta, N. Curr. Org. Synthesis 2004, 1, 391, and references therein.
24. (a) Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Rosa, F. A.; Claramunt, R. M.; García, M. A.; Santa María, M. D.; Elguero, J. Arkivoc 2006, iv, 29;
25. (b) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Moura, S.; Fiss, G. F.; Frizzo, C. P.; Emmerich, D. J.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Arkivoc 2006, (xiii), 187.
26. (a) Chimichi, S.; Boccalini, M.; Hassan, M. M. M.; Viola, G.; Dall'Acqua, F.; Curini, M. Tetrahedron 2006, 62, 90.
27. (b) Tseng, S-S.; Epstein, J. W.; Brabander, H. J.; Francisco, G. J. Heterocyclic Chem. 1987, 24, 837.
28. (c) Reidlinger, C.; Dworczak, R.; Junek, H. Monatsh Chem. 1998, 129, 1207.
29. (d) Al-Omram, F.; Elassar, A-Z. A.; El-Khair, A. A. Tetrahedron 2001, 57, 10163.
30. Rosa, F. A. Master Dissertation, Federal University of Santa Maria, Brazil, 2005.
31. (a) Gorbunova, M. G.; Gerus, I. I.; Kukher, V. P. J. Fluorine Chem., 1993, 65, 25;
32. (b) Bravo, P.; Bruche, L.; Farina, A.; Gerus, I. I.; Kolycheva, M. T.; Kukhar, V. P.; Meille, S.V.; Viani, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1667.
33. Kruchok, I.S.; Gerus, I.I.; Kukhar, V.P. Tetrahedron 2000, 56, 6533.
34. (a) Kabalka, G.W.; Mereddy, A.R. Organometallics 2004, 23, 4519;
35. (b) Molander, G.A. and Ham, J. Org. Lett. 2006, 8, 2031.
36. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, Eds.; Pergamon: Oxford, 1998.