Hydration of cyclohexylamines: CPCM calculation of hydration gibbs energy of the conformers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 17, 2007, Pages 3432-3437

  Lopes Jesus, A J ^a   Tomé, Luciana I N ^a   Eusébio, M Ermelinda S ^a   Rosado, Mário T S ^a   Redinha, J S ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GIBBS FREE ENERGY; HYDRATION; ISOMERS; POLARIZATION; SOLVATION;

BOLTZMANN POPULATIONS; CONFORMERS; CYCLOHEXYLAMINES; WEIGHTED MEAN VALUES;

AMINES;

EID: 34249097033     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070243e     Document Type: Article

References (39)

1. Rizzo, R. C.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4827.
2. Kubo, M. M.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10527.
3. Oostenbrink, C.; Wilfred, D. J.; van Gunsteren, F. ChemPhysChem. 2005, 6, 1800.
4. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
5. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
6. Hans Martin, S.; Peter, M. M.; Rochus, S.; Tom, Z.; Peter, E. B. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1089.
7. Delabie, A.; Creve, S.; Coussens, B.; Tho Nguyen, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 977.
8. Jesus, A. L.; Tomé, L. I. N.: Eusébio, M. E. S.; Redinha, J. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9280.
9. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
10. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
11. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
12. Woon, D. E.; Dunning, J.; Thom, H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
13. Dunning, J.; Thom, H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
14. Tome, L. I. N.; Rosado, M. T. S.; Eusébio, M. E.; Redinha, J. S. THEOCHEM 2007, 804, 65.
15. Klamt, A.; Schuurmann, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
16. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
17. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
18. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
20. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994.
21. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 6387.
22. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry, 5 ed.; Wiley: New York, 2001.
23. Hine, J.; Mookerjee, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 292.
24. Tomé, L. I. N.; Rosado, M. T. S.; Eusébio, M. E.; Redinha, J. S. Manuscript in preparation.
25. Wolfenden, R.; Andersson, L.; Cullis, P. M.; Southgate, C. C. B. Biochemistry 1981, 20, 849.
26. Cabani, S.; Gianni, P.; Mollica, V.; Lepori, L. J. Solution Chem. 1981, 10, 563.
27. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 629.
28. Wolfenden, R. Biochemistry 1978, 17.
29. Riddick, J. A.; Burger, W. B. Organic Solvents; Wiley-Interscience: New York, 1970.
30. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775.
31. Kabayama, M. A.; Patterson, D. Can. J. Chem. 1958, 36, 563.
32. Kabayama, M. A.; Patterson, D.; Piche, L. Can. J. Chem. 1958, 36, 557.
33. Warner, D. T. Nature 1962, 196, 1055.
34. Franks, F. Water- A Comprehensive Treatise; Plenum Press; New York, 1973; Vol. 2.
35. Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808.
36. Stillinger, F. H. Science 1980, 209, 451.
37. Chaplin, M. F. Biophys. Chem. 2000, 83, 211.
38. Liu, Q.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12276.
39. Galema, S. A.; Howard, E.; Engberts, J. B. F. N.; Grigera, J. R. Carbohydr. Res. 1994, 265, 215.