Molecular quantum similarity and chirality: Enantiomers with two asymmetric centra

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 16, 2007, Pages 3143-3151

  Janssens, Sara ^a   Van Alsenoy, Christian ^b   Geerlings, Paul ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PARAFFINS; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

ACHIRAL SYSTEMS; CARBON ATOMS; CHIRAL AXIS; HALOGEN SUBSTITUTED ETHANES;

ENANTIOMERS;

EID: 34248394754     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070479i     Document Type: Article

References (38)

1. Rouvray, D. H. In Molecular Similarity I; Sen, K. D., Ed.; Topics in Current Chemistry, Vol. 173; Springer-Verlag: Berlin, 1995; p 2.
2. Carbó, R.; Arnau, M.; Leyda, L. Int. J. Quantum Chem. 1980, 17, 1185.
3. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129.
4. Boon, G.; Van Alsenoy, C.; De Proft, F.; Bultinck, P.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11120.
5. Mezey, P. G. Mol. Phys. 1999, 96, 169.
6. Parr, R. G.; Yang, W. In Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
7. Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701.
8. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
9. (a) Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Adv. Quantum Chem. 1999, 33, 303.
10. (b) Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Molec. Sci. 2002, 3, 276.
11. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129.
12. Geerlings, P.; Boon, G.; Van Alsenoy, C.; De Proft, F. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 722.
13. Boon, G.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 122.
14. Boon, G.; Langenaeker, W.; De Proft, F.; De Winter, H.; Tollenaere, J. P.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8805.
15. Zabrodsky, H.; Avnir, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 462.
16. Alvarez, S.; Aleraany, P.; Avnir, D. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 313 and references therein.
17. Petitjean, M. C. R. Acad. Sci. Ser. He: Chim. 2001, 4, 331.
18. Boon, G.; Van Alsenoy, C.; De Proft, F.; Bultinck, P.; Geerlings, P. THEOCHEM, 2005, 727, 49 (R. Carbó Volume).
19. Boon, G.; Van Alsenoy, C.; De Proft, F.; Bultinck, P.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5114.
20. Janssens, S.; Boon, G.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9267.
21. Mezey, P. G.; Ponec, R.; Amat, L.; Carbó-Dorca, R. Enantiomer 1999, 4, 371.
22. Bultinck, P.; Gironés, X.; Carbó-Dorca, R. Rev. Comput. Chem. 2005, 21, 127.
23. Parr, R. G.; Bartolotti, L. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2810.
24. Ayers, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1959.
25. De Proft, F.; Ayers, P.W.; Sen, K. D.; Geerlings, P. J Chem. Phys. 2004, 120, 9969.
26. Geerlings, P.; De Proft, F.; Ayers, P. W. In Theoretical Aspects of Chemical Reactivity, Theoretical and Computational Chemistry; Toro Labbé, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2006; Vol. 16, p.1.
27. Ayers, P. W.; De Proft, F.; Geerlings, P. Phys. Rev. A 2007, 75, 012508.
28. Gironés, X.; Robert, D.; Carbó-Dorca, R. J. Comput. Chem. 2001, 22, 255.
29. Bultinck, P.; Kuppens, T.; Gironés, X.; Carbó-Dorca, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1143.
30. Bultinck, P.; Carbó-Dorca, R.; Van Alsenoy, C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1208.
31. Amat, L.; Carbó-Dorca, R. Int. J. Quantum Chem. 2002, 87, 59.
32. Constans, P.; Carbó-Dorca, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 1046.
33. Constans, P.; Amat, L.; Carbó-Dorca, R. J. Comput. Chem. 1997, 18, 826.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J. Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R. Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A. Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D. Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G. Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A. Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. Rousseau, B.; Peeters, A.; Van Alsenoy, C. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 189.
38. Van Alsenoy, C.; Peeters, A. THEOCHEM 1993, 105, 19.