Pseudopericyclic design drives antara-antara [1,5] methylene sigmatropic shifts from a stepwise to a concerted mechanism

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 8, 2007, Pages 1411-1416

  López, Carlos Silva ^a   Faza, Olalla Nieto ^a   Souto, José A ^a   Álvarez, Rosana ^a   De Lera, Ángel R ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

Aromaticity; Density functional theory; Pericyclic; Pseudopericyclic; Rearrangement

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PARAMETER ESTIMATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

AROMATICITY; PSEUDOPERICYCLIC; PSEUDOPERICYCLIC REACTION;

PARAFFINS;

EID: 34248384310     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20620     Document Type: Article

References (29)

1. Lopez, C. S.; Faza, O. N.; York, D. M.; de Lera, A. J Org Chem 2004, 69, 3635.
2. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1.
3. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.
4. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford University Press, New York, 1994.
5. Hess, Jr., B. A.; Smentek, L.; Brash, A. R.; Cha, J. K. J Am Chem Soc 1999, 121, 5603.
6. Ross, J. A.; Seiders, R. P.; Lemal, D. M. J Am Chem Soc 1976, 98, 4325.
7. López, C. S.; Faza, O. N.; Fernando P. Cossío, York, D. M.; de Lera, A. R. Chem Eur J 2005, 11, 1734.
8. Kende, A. S.; Riecke, E. E. J Am Chem Soc 1972, 94, 1397.
9. Davidson, E. R.; Gajewski, J. J.; Shook, C. A.; Cohen, T. J Am Chem Soc 1995, 117, 8495.
10. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys Rev 1964, 136, B864.
11. Kohn, W.; Sham, L. Phys Rev A 1965, 140, A1133.
12. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
13. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
14. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
15. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
16. Baueraschmitt, R.; Ahlrichs, R. J Chem Phys 1996, 22, 9047.
17. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. J Am Chem Soc 1996, 118, 6317.
18. Herges, R.; Geuenich, D. J Phys Chem A 2001, 105, 3214.
19. Geuenich, D.; Hess, K.; Kohler, F.; Herges, R. Chem Rev 2005, 105, 3758.
20. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J Am Chem Soc 1990, 112, 8251.
21. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem Phys Lett 1993, 210, 223.
22. Brinker, U. H.; König, L. Chem Ber 1983, 116, 882.
23. de Lera, A. R.; Alvarez, R.; Lecea, B.; Torrado, A.; Cossío, F. P. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 557.
24. Cossío, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J Am Chem Soc 1999, 121, 6737.
25. Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings, P. J Chem Soc Perkin Trans 2, p. 1767.
26. Kimball, D. B.; Herges, R.; Haley, M. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 1572.
27. Kimball, D. B.; Weakley, T. J. R.; Herges, R.; Haley, M. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 13463.
28. Ma, S.; Zhang, J.; Lu, L. Chem Eur J 2003, 9, 2447.
29. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J Am Chem Soc 2005, 127, 10500.