Molecular recognition of adeninium cations on anionic metal-oxalato frameworks: An experimental and theoretical analysis

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 9, 2007, Pages 3593-3602

  García Terán, Juan P ^a   Castillo, Oscar ^a   Luque, Antonio ^a   García Couceiro, Urko ^a   Beobide, Garikoitz ^a   Román, Pascual ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENINE; ANION; CATION; METAL; OXALOACETIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

ADENINE; ANIONS; CATIONS; HYDROGEN BONDING; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXALOACETIC ACIDS;

EID: 34248368978     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062448s     Document Type: Article

References (86)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737.
2. (a) Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure; Neidle, S., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1999.
3. (b) Nucleic Acids in Chemistry and Biology; Blackburn, G. M., Gait, M. J., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1996.
4. (a) Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9.
5. (b) Derose, V. J.; Burns, S.; Kim, N. K.; Vogt, M. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: University of Bern, Switzerland, 2004; Vol. 8, pp 787-813.
6. (c) Navarro, J. A. R.; Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 219.
7. (d) Lippert, B. Coord. Chem, Rev. 2000, 200-202, 487.
8. (a) Simmel, F. C.; Yurke, B. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: 2004; Vol. 2, pp 495-504.
9. (b) Santoso, S. S.; Zhang, S. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: 2004; Vol. 9, pp 459-471.
10. (c) Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Spada, G. P.; Mariani, P.; Recanatini, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2078.
11. (a) Natile, G.; Marzilli, L. G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1315.
12. (b) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
13. Lippert, B. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 2005; Vol. 54, pp 385-447.
14. Sigel, H. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1869.
15. McConnell, T. L.; Wheaton, C. A.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6351.
16. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Dziekonski, P.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10119.
17. (a) Crespo-Hernandez, C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem. Rev. 2004, 104, 1977.
18. (b) Chen, H.; Shuhua, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8443.
19. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2002, 61, 2002.
20. Turecek, F.; Chen, X. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 1713.
21. Fonseca-Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Saha, S.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012.
22. Vrkic, A. K.; Taverner, T.; James, P. F.; O'Hair, A. J. Dalton Trans. 2004, 197.
23. Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.
24. (a) Lee, S. C.; Ruegsegger, M. A.; Ferrari, M. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: 2004; Vol. 1, pp 309-327.
25. (b) Mezzina, E.; Mariani, P.; Itri, R.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P.; Spinozzi, F.; Davis, J. T.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 388.
26. Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987.
27. (a) Suzuki, T.; Hirai, Y.; Monjushiro, H.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6435.
28. (b) Rojas-González, P. X.; Castiñeiras, A.; González-Pérez, J. M.; Choquesillo-Lazarte, D.; Niclós-Gutiérrez, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6190.
29. (c) Sheldrick, W. S.; Hagen-Eckhard, H. S.; Hebb, S. Inorg. Chim. Acta. 1993, 206, 15.
30. (d) Zamora, F.; Kunsman, M.; Sabat, M.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1997, 36, 1583.
31. García-Terán, J. P.; Castillo, O.; Luque, A.; García-Couceiro, U.; Beobide, G.; Román, P. Dalton Trans. 2006, 902.
32. (a) González-Pérez, J. M.; Alarcón-Payer, C.; Castiñeiras, A.; Pivetta, T.; Lezama, L.; Choquesillo-Lazarte, D.; Crisponi, G.; Niclós-Gutiérrez, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 877.
33. (b) Purohit, C. S.; Verma, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 400.
34. (c) Olea, D.; Alexandre, S. S.; Amo-Ochoa, P.; Guijarro, A.; de Jesús, F.; Soler, J. M.; de Pablo, P. J.; Zamora, F.; Gomez-Herrero, J. Adv. Mater. 2005, 17, 1761.
35. (d) Das, S.; Madhavaiah, C.; Verma, S.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3236.
36. García-Terán, J. P.; Castillo, O.; Luque, A.; García-Couceiro, U.; Román, P.; Lloret, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 5761.
37. García-Terán, J. P.; Castillo, O.; Luque, A.; García-Couceiro, U.; Román, P.; Lezama, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 4549.
38. Marian, C.; Nolting, D.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3306.
39. (a) Remy, H. In Treatise on Inorganic Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1956.
40. (b) Kirschner, S. In Inorganic Synthesis; Rochow, E. G., Ed.; McGraw-Hill Book Co.: New York, 1960; Vol. VI.
41. CrysAlis RED, version 1.170; Oxford Diffraction: Wroclaw, Poland, 2003.
42. Altomare, A.; Cascarano, M.; Giacovazzo C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
43. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
44. Farrugia, L. J. WINGX, A Windows Program for Crystal Structure Analysis; University of Glasgow: Glasgow, Great Britain, 1998.
45. Nardelli, M. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.
46. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 34.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
49. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 2000.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004
51. (a) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117,
52. (b) Sukhanov, O. S.; Shiskin, O. V.; Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynskii, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2846.
53. (c) Morozov, A. V.; Kortemme, T.; Tsemekhman, K.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 6946.
54. (a) Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
55. (b) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
56. (a) Janssen, H. B.; Ross, P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 140.
57. (b) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
58. Hathaway, J. Struct. Bonding 1984, 55, 55.
59. (a) Keene, T. D.; Hursthouse, M. B.; Price, D. J. Acta Crystallogr. 2004, E60, 378.
60. (b) Castillo, O.; Luque, A.; Iglesias, S; Guzmán-Miralles, C.; Román, P. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 640 and references therein.
61. (a) Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
62. (b) Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555.
63. Cheng, Y. J.; Wang, Z. M.; Liao, C. S.; Yan, C. H. New J. Chem. 2002, 26, 1360.
64. Young, A. C. M.; Dewan, J. C.; Edwards, A. J. Acta Crystallogr. 1991, C47, 580.
65. Kelly, R. E. A.; Lee, Y. J.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11933.
66. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Jeffrey, G. A., Sanger, W., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1994.
67. Langer, V.; Huml, K.; Lessinger, L. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2229.
68. Zelenak, V.; Vargova, Z.; Cisarova, I. Acta Crystallogr. 2004, E60, 742.
69. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
70. Dobrzynska, D.; Jerzykiewicz, L. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11118.
71. (a) Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1894.
72. (b) Preuss, M.; Schmidt, W. G.; Bechstedt, F. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 236102.
73. (c) Shinoda, K.; Shinoda, W.; Liew, C. C.; Tsuzuki, S.; Morikawa, Y.; Mikami, M. Surf. Sci. 2004, 556, 109.
74. (d) McNutt, A.; Haq, S.; Raval, R. Surf. Sci. 2003, 531, 131.
75. Amo-Ochoa, P.; Sanz-Miguel, P. J.; Lax, P.; Alonso, I.; Roitzsch, M.; Zamora, F.; Lippert, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5670.
76. Shi, K.; Biswas, R.; Nath Mitra, S.; Sundaralingam, M. J. Mol. Biol. 2000, 299, 113.
77. Román, P.; Guzmán-Miralles, C.; Luque, A. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1336.
78. Laxer, A.; Major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463.
79. Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744.
80. Wang, Z.; Cheng, Y.; Liao, C.; Yan, C. CrystEngComm 2001, 50, 1.
81. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Dawson, E. S.; Junk, P. C.; Kienzle, J. Supramol. Chem. 1996, 7, 271.
82. Taylor, M. R.; Westphalen, J. A. Acta Crystallogr. 1981, A37, 63.
83. Price, C. L.; Taylor, M. R. Acta Crystallogr. 1996, C52, 2736.
84. (a) Travnicek, Z.; Klanicova, A.; Popa, I.; Roicik, J. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 776.
85. (b) Travnicek, Z.; Popa, I.; Dolezal, K. Acta Crystallogr. 2004, C60, 662.
86. (c) Stanley, N.; Muthiah, P. T.; Geib, S. J. Acta Crystallogr. 2003, C59, 27.