Experimental and theoretical studies on oligomer formation of N-confused porphyrin-zinc(II) complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 8, 2007, Pages 2257-2265

  Toganoh, Motoki ^a   Harada, Naoyuki ^a   Morimoto, Tatsuki ^a   Furuta, Hiroyuki ^a,b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Density functional calculations; Oligomerization; Porphyrinoids; Supramolecular chemistry; Zinc

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ZINC;

MESO-UNSUBSTITUTED DERIVATIVES; PORPHYRINOIDS; PYRROLE RINGS;

METAL COMPLEXES;

EID: 34248139071     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600776     Document Type: Article

References (66)

1. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
2. b) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375;
3. c) T. Hayashi, H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364;
4. d) M.-J. Blanco, M. C. Jiménez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305.
5. a) T. Imamura, K. Fukushima, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133-156;
6. b) J. Wojaczyński, L. Latos-Grażyński, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113-171.
7. a) E. B. Fleischer, A. M. Shachter, Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769;
8. b) R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981;
9. e) K. Funatsu, T. Imamura, A. Ichimura, Y. Sasaki, Inorg. Chem. 1998, 37, 4986-4995;
10. d) N. N. Gerasimchuk, A. A. Mokhir, K. R. Rodgers, Inorg. Chem. 1998, 37, 5641-5650;
11. e) M. Vinodu, Z. Stein, I. Goldberg, Inorg. Chem. 2004, 43, 7582-7584;
12. f) E. Iengo, E. Zangrando, M. Bellini, E. Alessop, A. Prodi, C. Chiorboil, F. Scandola, Inorg. Chem. 2005, 44, 9752-9762.
13. a) C. Ikeda, N. Nagahara, N. Yoshioka, H. Inoue, New J. Chem. 2000, 24, 897-902;
14. b) C. Ikeda, Y. Tanaka, T. Fujihara, Y. Ishii, T. Ushiyama, K. Yamamoto, N. Yoshioka, H. Inoue, Inorg. Chem. 2001, 40, 3395-3405.
15. a) Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112;
16. b) Y. Kobuke, H. Miyaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3563-3569;
17. c) Y. Kobuke, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 156-174.
18. a) H. M. Goff, E. T. Shimomura, Y. J. Lee, W. R. Scheldt, Inorg. Chem. 1984, 23, 315-321;
19. b) G. M. Godziela, D. Tilotta, H. M. Goff, Inorg. Chem. 1986, 25, 2142-2146;
20. c) A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmstead, E. P. Zovinka, Inorg. Chem. 1992, 31, 2248-2255;
21. d) J. Wojaczyński, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1995, 34, 1044-1053;
22. e) J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski, Inorg. Chem. 1995, 34, 1054-1062.
23. a) H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768;
24. b) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. 1994, 106, 805-808;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781.
26. a) T. D. Lash, Synlett, 1999, 279-295;
27. b) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795-1804;
28. c) J. D. Harvey, C. J. Ziegler, Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1-19;
29. d) J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292-5333;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175;
31. e) T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691;
32. f) A. Ghosh, Angew. Chem. 2004, 116, 1952-1965;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1918-1931;
34. g) M. Stepien, L. Latos-Grażyński, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 88-98;
35. h) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533;
36. i) A. Srinivasan, H. Furuta, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20;
37. j) H. Maeda, H. Furuta, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 29-44.
38. a) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5622-5623;
39. b) H. Furuta, T. Morimoto, A. Osuka, Inorg. Chem. 2004, 43, 1618-1624.
40. C.-H. Hung, W.-C. Chen, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Chem. Commun. 2002, 1516-1517.
41. a) J. D. Harvey, C. J. Ziegler, Chem. Commun. 2002, 1942-1943;
42. b) J. D. Harvey, C. J. Ziegler, Chem. Commun. 2003, 2890-2891.
43. H. Furuta, N. Kubo, H. Maeda, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Nanami, T. Ogawa, Inorg. Chem. 2000, 39, 5424-5425.
44. a) H. Furuta, K. Youfu, H. Maeda, A. Osuka, Angew. Chem. 2003, 115, 2236-2238;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2186-2188;
46. b) P. J. Chmielewski, I. Schmidt, Inorg. Chem. 2004, 43, 1885-1894.
47. P. J. Chmielewski, Angew. Chem. 2005, 117, 6575-6578;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6417-6420.
49. a) T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta, Angew. Chem. 2004, 116, 5187-5191;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5077-5081;
51. b) M. Toganoh, J. Konagawa, H. Furuta, Inorg. Chem. 2006, 45, 3852-3854.
52. a) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945-2946;
53. b) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748-5757.
54. a) M. Toganoh, T. Ishizuka, H. Furuta, Chem. Commun. 2004, 2464-2465;
55. b) M. Toganoh, S. Ikeda, H. Furuta, Chem. Commun. 2005, 4589-4591.
56. L. Szterenberg, L. Latos-Grażyński, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 474-480.
57. S. Cadamuro, L. Degani, S. Dughera, R. Fochi, A. Gatti, L. Piscopo, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, 1993, 273-283.
58. J.-W. Ka, C.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609-4613.
59. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
60. A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
61. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
62. T. Morimoto, S. Taniguchi, A. Osuka, H. Furuta, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3887-3890.
63. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
64. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
65. A. K. Burrell, D. L. Officer, D. C. W. Reid, K. Y. Wild, Angew. Chem. 1998, 110, 122-125;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 114-117.